Piperazin-1-carboxamidhydrochlorid

Diese Verbindung wird typischerweise als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einem schwachen aminähnlichen Geruch isoliert. Seine Summenformel lautet C5H12ClN3O, was einem Molekulargewicht von 165,62 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 180–185 Grad (Zers.), oft begleitet von Zersetzung, die sich durch Gasentwicklung und Verdunkelung bemerkbar macht. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,35 g/cm³. Es zeigt eine gute Löslichkeit in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol, während es eine mäßige Löslichkeit in Dimethylsulfoxid und eine begrenzte Löslichkeit in aprotischen Lösungsmitteln wie Acetonitril und Aceton zeigt. Die Verbindung ist in unpolaren Kohlenwasserstoffen, einschließlich Diethylether und Hexan, praktisch unlöslich. Die Hydrochloridsalzform verbessert die Wasserlöslichkeit und Stabilität im Vergleich zur freien Base. Die Lagerung in einem dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behälter bei Umgebungstemperatur ist im Allgemeinen ausreichend. Bei längerer Lagerung werden jedoch trockene Bedingungen empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, starken Basen und Säurechloriden sollte vermieden werden.

Piperazin-1-carboxamidhydrochlorid besteht aus einem gesättigten Piperazinring, der an einem Stickstoff mit einer Carboxamidgruppe funktionalisiert ist und als Hydrochloridsalz isoliert wird. Der Piperazinkern stellt zwei basische Stickstoffatome bereit, die zur Protonierung und Wasserstoffbindung fähig sind, ein Strukturmotiv, das in der medizinischen Chemie häufig zur Modulation der Löslichkeit und Rezeptorinteraktionen genutzt wird. Der Carboxamid-Substituent führt sowohl Wasserstoffbrücken-Donor- als auch -Akzeptorstellen ein und verbessert so die Fähigkeit des Moleküls, spezifische Wechselwirkungen mit biologischen Zielen einzugehen. Die Hydrochloridsalzform verbessert die Handhabungseigenschaften und die Lagerstabilität, indem sie einen kristallinen Feststoff mit definierter Stöchiometrie liefert. Die Kombination eines flexiblen, basischen Heterocyclus mit einer polaren, wasserstoffbrückenbindenden Amidgruppe macht diese Verbindung zu einem wertvollen Zwischenprodukt für den Aufbau vielfältiger Molekülbibliotheken in der pharmazeutischen Forschung und chemischen Biologie.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
In der Arzneimittelforschung dient dieses Piperazincarboxamid als Baustein für den Aufbau von Verbindungen, die gegen Störungen des Zentralnervensystems und Stoffwechselerkrankungen wirken. Der Piperazinring ist ein privilegiertes Gerüst, das in zahlreichen vermarkteten Arzneimitteln vorkommt, darunter Antidepressiva, Antipsychotika und Antihistaminika. Die Carboxamidgruppe ermöglicht eine weitere Funktionalisierung durch Hydrolyse zur entsprechenden Carbonsäure oder durch Dehydratisierung zum Nitril, während die Piperazin-Stickstoffatome für Alkylierungs- oder Acylierungsreaktionen verfügbar bleiben.

Prodrug-Design
Die Carboxamid-Funktionalität kann als Prodrug-Einheit für Carbonsäure-haltige Arzneimittel fungieren und so die orale Absorption und Stoffwechselstabilität verbessern. Nach der Verabreichung wird durch enzymatische oder chemische Hydrolyse das aktive Carbonsäure-Pharmakophor freigesetzt. Diese Strategie wurde zur Verbesserung der pharmakokinetischen Profile entzündungshemmender und antiviraler Wirkstoffe untersucht, wobei der Piperazinring zur Löslichkeit und Membranpermeabilität beiträgt.

Baustein für Kinase-Inhibitoren
Piperazincarboxamid-Derivate werden als Komponenten von Kinaseinhibitoren untersucht, die auf verschiedene onkogene Signalwege abzielen. Der Piperazinring kann hydrophobe Taschen in aktiven Zentren von Enzymen besetzen, während das Carboxamid Wasserstoffbrückenbindungen mit Rückgratamiden eingeht. Die Hydrochloridsalzform erleichtert die Formulierung und Handhabung bei mehrstufigen Synthesesequenzen, die zu komplexen Arzneimittelkandidaten führen.

Zwischenprodukt der organischen Synthese
Als vielseitiger heterocyclischer Baustein nimmt diese Verbindung an verschiedenen Umwandlungen teil, darunter der N--Alkylierung der Piperazin-Stickstoffatome, der Amidkupplung mit Carbonsäuren und der Umwandlung in das entsprechende Thioamid oder Amidin. Das Carboxamid kann zum Aminomethylpiperazin-Derivat reduziert werden, was den Zugang zu Polyaminen mit definierter Geometrie ermöglicht. Sein Nutzen erstreckt sich auf die Herstellung von Chelatbildnern und Liganden für die Koordinationschemie, wobei der Piperazinring für Steifigkeit sorgt und das Carboxamid zusätzliche Bindungsstellen bietet.

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