1,8-Dichloranthracen-9,10-dion

Diese Verbindung wird typischerweise als gelbes bis goldgelbes kristallines Pulver mit einem schwach aromatischen Charakter erhalten. Seine Summenformel lautet C14H6Cl2O2, was einem Molekulargewicht von 277,10 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 200–204 Grad, was auf ein gut definiertes Kristallgitter hinweist. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,58 g/cm³. Es zeigt eine mäßige Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln wie Essigsäure, Nitrobenzol und heißem Toluol, während es in Ethanol, Diethylether eine begrenzte Löslichkeit und in Wasser praktisch keine Löslichkeit zeigt. Das Molekül verfügt über einen Anthrachinonkern mit an den Positionen 1 und 8 substituierten Chloratomen. Die Chinoncarbonyle und Halogensubstituenten erzeugen ein elektronenarmes aromatisches System. Die Lagerung in dicht verschlossenen, vor Licht geschützten Behältern bei Umgebungstemperatur ist im Allgemeinen ausreichend, bei längerer Lagerung werden jedoch trockene Bedingungen empfohlen. Der Kontakt mit starken Reduktionsmitteln und starken Basen sollte vermieden werden.

1,8-Dichloranthracen-9,10-dion besteht aus einem tricyclischen Anthrachinon-Gerüst mit Chloratomen an den Positionen 1 und 8, die sich peri zu den Carbonylgruppen befinden. Der Anthrachinonkern verfügt über zwei Carbonylgruppen an den Positionen 9 und 10, wodurch eine hochkonjugierte, planare Struktur mit chinoidem Charakter entsteht. Die Peri-Beziehung zwischen den Chloratomen und den Carbonylen ermöglicht mögliche intramolekulare Wechselwirkungen, die die molekulare Konformation und die elektronischen Eigenschaften beeinflussen. Die elektronenziehende Natur sowohl der Carbonyle als auch der Chloratome macht die aromatischen Ringe elektronenarm und macht sie anfällig für nukleophile Angriffe. Diese Kombination eines redoxaktiven Chinonkerns mit Halogensubstituenten bietet eine vielseitige Plattform für die weitere Funktionalisierung durch nukleophile aromatische Substitution oder Kreuzkupplungsreaktionen. Die Verbindung stellt einen grundlegenden Baustein in der Anthrachinon-Chemie dar und dient dort als Vorstufe für komplexere Derivate mit maßgeschneiderten Eigenschaften.

Farbstoff- und Pigmentzwischenprodukt
Dieses chlorierte Anthrachinon dient als wichtiger Ausgangsstoff für die Synthese von Küpenfarbstoffen und Dispersionsfarbstoffen. Die Chloratome können durch verschiedene Nukleophile wie Amine und Phenoxide ersetzt werden, um farbmodifizierende Substituenten einzuführen. Die resultierenden Anthrachinon-Derivate weisen eine ausgezeichnete Lichtechtheit und Farbstärke auf, was sie für Textilfärbe- und Druckanwendungen wertvoll macht. In der Vergangenheit wurden Derivate dieser Verbindung zur Herstellung blauer und violetter Farbstoffe mit überlegenen Echtheitseigenschaften verwendet.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Anthrachinon-Derivate werden auf ihre biologischen Aktivitäten untersucht, einschließlich krebsbekämpfender, antibakterieller und antiviraler Eigenschaften. Die Chloratome in dieser Verbindung bieten Ansatzpunkte für die Einführung pharmakophorer Gruppen durch nukleophile Substitution oder Kreuzkupplungsreaktionen. Modifizierte Anthrachinone haben Potenzial als DNA-Interkalatoren und Topoisomerase-Inhibitoren gezeigt, wobei der planare aromatische Kern die Insertion zwischen DNA-Basenpaaren ermöglicht und die Substituenten die Bindungsaffinität und -selektivität modulieren.

Organische elektronische Materialien
Die redoxaktive Natur und die erweiterte π--Konjugation dieses Anthrachinonderivats machen es wertvoll für die Entwicklung organischer elektronischer Materialien. Es wird als Kathodenmaterial in Lithium--Ionenbatterien untersucht, bei denen die Chinoneinheiten einer reversiblen Zwei--Elektronenreduktion unterliegen. Die elektronenziehenden Chloratome können das Reduktionspotential einstellen und so die Energiedichte und Zyklenstabilität beeinflussen. Es dient auch als Baustein für organische Halbleiter und Ladungstransportmaterialien in organischen Feldeffekttransistoren.

Synthetisches Zwischenprodukt für funktionelle Farbstoffe
Über traditionelle Textilanwendungen hinaus wird diese Verbindung bei der Synthese funktioneller Farbstoffe für fortschrittliche Technologien eingesetzt. Derivate werden als Farbstoffe für Flüssigkristallanzeigen, als Nahinfrarot-absorbierende Farbstoffe für die optische Datenspeicherung und als Photosensibilisatoren in der photodynamischen Therapie untersucht. Die Chloratome ermöglichen eine weitere Ausarbeitung durch Palladium-katalysierte Kreuz-Kupplungsreaktionen, die die Einführung konjugierter Systeme ermöglichen, die die Absorption bis in den nahen -Infrarotbereich ausdehnen.

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