(R)-tert-Butyl (azetidin-2-ylmethyl)carbamathydrochlorid

Tert-Butyl N-[[(2R)-azetidin-2-yl]methyl]carbamathydrochlorid ist ein weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver. Es sollte bei 2-8 Grad gelagert werden. Der Schmelzpunkt liegt zwischen 178 und 182 Grad. Die Verbindung zeigt eine leichte Wasserlöslichkeit und ist leicht löslich in polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol, THF und DMF. Es zeigt eine mäßige Löslichkeit in Ethylacetat und Dichlormethan und ist in n-Hexan unlöslich. Als Hydrochloridsalz eines Boc-geschützten Aminoazetidins ist es unter trockenen, inerten Bedingungen stabil. Die Boc-Gruppe ist säurelabil und die Salzform macht sie hygroskopisch; sie sollte vor Feuchtigkeit geschützt werden.

Tert-Butyl N-[[(2R)-azetidin-2-yl]methyl]carbamathydrochlorid (CAS-Nr. 1818843-14-9) ist ein chirales, geschütztes Aminosäurederivat, bei dem die Aminogruppe Teil eines Azetidinrings (viergliedriger Stickstoffheterozyklus) ist. Die Struktur weist ein primäres Amin (geschützt als) auf Boc-Carbamat) an einem Methylen-Linker, der an den Azetidinring gebunden ist. Dieses eingeschränkte, chirale Diamin ist wertvoll für die Einführung einer Konformationseinschränkung.

1.Baustein für -Lactamase-Inhibitor-Analoga
Der Azetidinring ist ein Kernisoster des -Lactamrings. Diese Verbindung wird zur Synthese von Nicht- -Lactaminhibitoren von Serin--Lactamasen (z. B. KPC-2,CTX-M-15) verwendet, indem das Methylenamin in Boronsäure- oder Sulfonatgruppen umgewandelt wird, die den Übergangszustand der -Lactamhydrolyse nachahmen.

2.Chirales Lösungsmitteladditiv für die chirale NMR-Diskriminierung
Das freie Diamin (nach Salzspaltung und Boc-Entschützung) wird als chirales Solvatisierungsmittel (CSA) für die NMR-Spektroskopie verwendet. Es bildet effektiv Komplexe mit Carbonsäuren und Phosphinaten und verursacht eine signifikante Nicht--Äquivalenz (Δδ) der chemischen Verschiebung der Enantiomerprotonen, was eine schnelle ee-Bestimmung ohne Derivatisierung ermöglicht.

3.Kreuz-Vernetzer für pH-empfindliche Hydrogele
Die beiden Amingruppen werden (nach der Entschützung) mit PEG--basierten Bis-N-hydroxysuccinimid(NHS)-Estern zur Reaktion gebracht, um Hydrogele zu bilden. Der Azetidinring führt zu Spannungen, und die Abbaugeschwindigkeit des Gels ist aufgrund des Protonierungszustands des verbleibenden sekundären Amins pH-abhängig, was für die kontrollierte Arzneimittelfreisetzung in sauren Tumormikroumgebungen nützlich ist.

4. Ligand zur CO₂-Abscheidung und -Umwandlung
Das Diamin wird auf mesoporösem Siliciumdioxid funktionalisiert. Das primäre Amin reagiert mit CO₂ unter Bildung eines Carbamats, während das gespannte sekundäre Azetidinamin CO₂ für Folgereaktionen aktivieren kann. Dieses Material wird für die Kohlenstoffabscheidung nach der Verbrennung und als heterogener Katalysator für die Synthese zyklischer Carbonate aus Epoxiden und CO₂ untersucht.

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