1-Methyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-5-amin

Dieses Aminopyrazol--Thiophen-Hybrid schmilzt im Bereich von 137-140 Grad. Aufgrund seiner ausgewogenen Polarität der Amin- und Heteroaromatenringe ist es in einer Vielzahl von Lösungsmitteln löslich, von polaren protischen (Methanol) bis aromatischen (Toluol). Die Verbindung ist unter Standardbedingungen stabil, ihre primäre Amingruppe erfordert jedoch Schutz vor starken Elektrophilen und Oxidationsmitteln Für eine langfristige Stabilität wird eine gekühlte, lichtgeschützte Lagerung empfohlen.

1-Methyl-3-thiophen-2-ylpyrazol-5-amin ist ein biheteroaromatisches Gerüst von erheblichem Interesse. Es kombiniert direkt verknüpfte elektronenreiche Thiophen- und Pyrazolringe, was eine erweiterte π-Konjugation ermöglicht. Das primäre Amin an der 5-Position des Pyrazols ist ein äußerst vielseitiger Ansatz für Kondensations-, Acylierungs- und Cyclisierungsreaktionen. Diese Struktur dient als minimalistisches Modell für Donor-Akzeptor-Systeme und als vielseitiger Vorläufer für komplexere heterozyklische Arrays.

1. Pharmazeutische Synthese
Ein wichtiges Zwischenprodukt für Antimalaria- und Antikrebsmittel. Der Thiophen-pyrazol-Kern kommt in Verbindungen vor, die auf die Dihydroorotatdehydrogenase des Parasiten (DHODH) und die menschliche Kinase abzielen. Das Amin ermöglicht die schnelle Erstellung von Amid- und Sulfonamidbibliotheken für Struktur-{3}}Aktivitätsbeziehungsstudien (SAR).

2. Agrochemische Forschung und Entwicklung
Wird bei der Entwicklung insektizider und fungizider Wirkstoffe verwendet. Die Struktur des Moleküls ahmt natürliche heterozyklische Allelochemikalien nach. Durch die Derivatisierung des Amins können Verbindungen entstehen, die die Chitinbiosynthese bei Insekten oder die Ergosterolsynthese bei Pilzen beeinträchtigen.

3. Funktionelle Materialsynthese
Wird als Baustein für organische Halbleiter und Farbstoffe verwendet. Aufgrund seines Donor-{1}}Akzeptor-Charakters (Thiophen als Donor, Pyrazol als schwacher Akzeptor) und seiner kleinen Bandlücke eignet es sich zur Herstellung von konjugierten Polymeren oder kleinen Molekülen mit geringer Bandlücke für organische Feldeffekttransistoren (OFETs) und farbstoffsensibilisierte Solarzellen (DSSCs).

4.Baustein für die organische Synthese
Ein grundlegendes Ausgangsmaterial für die Synthese von anellierten Heterocyclen wie Thieno[2,3-c]pyrazolen durch intramolekulare Cyclisierung eines funktionalisierten Amins. Es wird auch in Mehrkomponentenreaktionen verwendet, um komplexe molekulare Diversität aus einem einfachen, leicht verfügbaren Kern zu erzeugen.

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