3-Amino-6-chlorpyrazin-2-carbonsäure

Diese Verbindung wird typischerweise als blassgelbes bis hellbraunes kristallines Pulver erhalten. Seine Summenformel lautet C5H4ClN3O2, was einem Molekulargewicht von 173,56 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen über 250 Grad, häufig kommt es zu einer Zersetzung, bevor eine definierte Schmelze erreicht wird. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,75 g/cm³. Es zeigt eine mäßige Löslichkeit in polaren aprotischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, eine begrenzte Löslichkeit in Methanol und Wasser und eine vernachlässigbare Löslichkeit in unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Hexan. Das Molekül enthält sowohl Carbonsäure- als auch Aminogruppen, was die Bildung von Zwitterionen ermöglicht und die Löslichkeit über verschiedene pH-Bereiche hinweg beeinflusst. Das Chloratom am Pyrazinring wird für die nukleophile aromatische Substitution aktiviert. Um eine Zersetzung zu verhindern, wird die Lagerung in dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behältern bei reduzierter Temperatur (2–8 Grad) empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen sollte vermieden werden.

3-Amino-6-chlorpyrazin-2-carbonsäure ist ein polysubstituiertes Pyrazinderivat mit einer Aminogruppe an der 3-Position, einem Chloratom an der 6-Position und einer Carbonsäure an der 2-Position. Der Pyrazinkern, ein sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus mit zwei Stickstoffatomen an gegenüberliegenden Positionen, stellt eine elektronenarme Plattform dar, die π-Stapelung und Wasserstoffbrückenbindungen eingehen kann. Die benachbarte Anordnung der Amino- und Carbonsäuregruppen ermöglicht intramolekulare Wechselwirkungen und Metallchelatbildung, während das Chloratom als reaktiver Griff für nukleophile Verdrängung oder Kreuzkupplungschemie dient. Diese Kombination aus drei orthogonalen funktionellen Gruppen auf einem kompakten heteroaromatischen Gerüst macht das Molekül zu einem wertvollen Zwischenprodukt für den Aufbau komplexer Pharmakophore und funktioneller Materialien, bei denen der Pyrazinring zur Zielerkennung beitragen kann und die Substituenten eine systematische Strukturvariation ermöglichen.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
In der medizinischen Chemie wird dieses Pyrazinderivat als Baustein für die Synthese von Kinaseinhibitoren und antimikrobiellen Wirkstoffen eingesetzt. Die Carbonsäure ermöglicht die Amidkopplung mit amin-haltigen Pharmakophoren, während die Aminogruppe acyliert oder alkyliert werden kann, um die biologische Aktivität zu modulieren. Das Chloratom ermöglicht eine weitere Derivatisierung durch nukleophile Substitution oder Palladium-katalysierte Kreuz-Kupplung, was eine schnelle Untersuchung der Struktur-Aktivitätsbeziehungen rund um den Pyrazinkern ermöglicht.

Entwicklung antimikrobieller Wirkstoffe
Pyrazin-haltige Verbindungen sind für ihre Wirkung gegen Mykobakterienspezies, einschließlich Mycobacterium tuberculosis, bekannt. Dieses Gerüst kann so gestaltet werden, dass es natürliche Produkte nachahmt oder auf bestimmte Enzyme in bakteriellen Stoffwechselwegen abzielt. Derivate wurden auf ihr Potenzial zur Hemmung von Pyrazinamidase oder anderen essentiellen bakteriellen Enzymen untersucht, wobei die Chlor- und Aminogruppen zu optimierten Bindungs- und pharmakokinetischen Profilen beitragen.

Baustein für die heterozyklische Synthese
Die ortho-Beziehung zwischen den Amino- und Carbonsäuregruppen ermöglicht Cyclokondensationsreaktionen zur Bildung kondensierter heterocyclischer Systeme wie Chinoxaline und Pteridine. Diese Ringsysteme sind in bioaktiven Naturstoffen und pharmazeutischen Wirkstoffen weit verbreitet. Das Chloratom bietet einen zusätzlichen Ansatzpunkt für die Einführung von Diversität durch Kreuzkupplung nach der Heterocyclusbildung und ermöglicht so den Zugang zu Bibliotheken komplexer polycyclischer Verbindungen.

Ligand für Metallkomplexe
Durch die Kombination von Pyrazin-Stickstoffatomen und den Amino-/Carboxylat-Donoren entsteht ein mehrzähniges Ligandensystem, das zur Koordination von Übergangsmetallen geeignet ist. Von diesem Gerüst abgeleitete Metallkomplexe werden auf ihre katalytische Aktivität bei Oxidations- und Reduktionsreaktionen sowie auf ihre magnetischen und lumineszierenden Eigenschaften untersucht. Das starre Pyrazin-Rückgrat gewährleistet gut-definierte Koordinationsgeometrien und erleichtert das Design von Katalysatoren mit vorhersagbarer Leistung.

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