5-(4-Chlorphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-thiol

Diese Verbindung wird typischerweise als weißes bis hellgelbes kristallines Pulver erhalten. Seine Summenformel lautet C8H6ClN3S, was einem Molekulargewicht von 211,67 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 245–250 Grad, wobei bei längerem Erhitzen häufig eine Zersetzung beobachtet wird. Es ist in polaren organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid löslich, in Methanol und Ethanol mäßig löslich und in Wasser und unpolaren Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Hexan praktisch unlöslich. Das Molekül verfügt über einen 1,2,4-Triazolring mit einer Thiolgruppe an der 3-Position und einem 4-Chlorphenyl-Substituenten an der 5-Position. Die Thiolgruppe kann im tautomeren Gleichgewicht mit der Thionform vorliegen, und beide Tautomeren können an Wasserstoffbrückenbindungen und Metallkoordination beteiligt sein. Es sollte in einem dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behälter unter kühlen, trockenen Bedingungen gelagert werden. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und Schwermetallsalzen sollte vermieden werden.

5-(4-Chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-thiol ist ein Triazolderivat, das einen schwefelhaltigen Heterocyclus mit einem halogenierten aromatischen Ring kombiniert. Der 1,2,4-Triazol-3-thiol-Kern weist eine Thion-Thiol-Tautomerie auf, wobei im festen Zustand häufig die Thionform vorherrscht. Diese Tautomerie sowie das Vorhandensein mehrerer Stickstoffatome und eines Schwefeldonors ermöglichen es dem Molekül, als vielseitiger Ligand für Metallionen zu fungieren und an Wasserstoffbrückenbindungsnetzwerken teilzunehmen. Der 4-Chlorphenyl-Substituent führt zu elektronenziehendem Charakter und Lipophilie, was sowohl die Reaktivität der Verbindung als auch ihre Wechselwirkungen mit biologischen Zielen beeinflussen kann. Die Thiolgruppe kann zu Disulfiden oxidiert, zu Thioethern alkyliert oder an Metallzentren koordiniert werden, was dieses Gerüst in der Koordinationschemie, medizinischen Chemie und Materialwissenschaft wertvoll macht.

Ligand in der Koordinationschemie
Die Triazol--Thiol-Einheit fungiert als mehrzähniger Ligand, der über seine Stickstoff- und Schwefelatome an Übergangsmetalle, Lanthanoide und Hauptgruppenelemente koordinieren kann. Von diesem Liganden abgeleitete Metallkomplexe weisen unterschiedliche Geometrien auf und werden auf ihre katalytischen, magnetischen und lumineszierenden Eigenschaften untersucht. Die 4-Chlorphenylgruppe kann die elektronische Umgebung des Metallzentrums und die Gesamtstabilität der Komplexe beeinflussen.

Pharmakologische Wirkstoffforschung
Triazol-Thiol-Derivate haben ein breites Spektrum an biologischen Aktivitäten gezeigt, darunter antimikrobielle, antimykotische, krebshemmende und entzündungshemmende Wirkungen. Diese Verbindung dient als Leitstruktur für die Entwicklung von Arzneimitteln, die auf Enzyme mit metallhaltigen aktiven Zentren wie Carboanhydrase und Metalloproteinasen abzielen. Der Chlorsubstituent kann die Membranpermeabilität und Stoffwechselstabilität verbessern, während die Thiolgruppe eine Stelle für reversible kovalente Wechselwirkungen mit Zielenzymen bietet.

Anwendungen von Korrosionsinhibitoren
Die Fähigkeit von Triazol-thiolen, über ihre Schwefel- und Stickstoffatome an Metalloberflächen zu adsorbieren, macht sie zu wirksamen Korrosionsinhibitoren für Kupfer, Eisen und andere Metalle. Diese Verbindung wird zum Schutz von Metalloberflächen in industriellen Kühlsystemen, Säurebeizbädern und Meeresumgebungen untersucht, wo sie eine schützende Monoschicht bildet, die Korrosionsmittel blockiert.

Baustein für die organische Synthese
Als vielseitiges synthetisches Zwischenprodukt nimmt diese Verbindung an verschiedenen Umwandlungen teil, darunter S--Alkylierung, Oxidation zu Disulfiden und Kondensationsreaktionen mit Carbonylverbindungen. Die Thiolgruppe kann verwendet werden, um den Triazolkern über Thiol-en-Klick-Chemie oder Disulfidbildung an Polymere, Oberflächen oder Biomoleküle zu binden. Das Chloratom bietet einen Ansatzpunkt für die weitere Funktionalisierung durch nukleophile aromatische Substitution oder Palladium-katalysierte Kreuz-Kupplungen und ermöglicht so den Aufbau komplexerer molekularer Architekturen für Pharma- und Materialanwendungen.

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