But-2-enoylchlorid, Crotonoylchlorid

Aber -2-Enoylchlorid, auch bekannt als Crotonoylchlorid, ist eine klare, farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit einem stechenden Geruch. Es siedet bei 120–123 Grad bei Atmosphärendruck und hat eine Dichte von 1,091 g/ml bei 25 Grad. Der Brechungsindex beträgt 1,459 und sein Flammpunkt liegt bei 95 Grad F (35 Grad), was es als brennbar einstuft Flüssigkeit. Es wird empfohlen, es unter +30 Grad zu lagern. Dieses Säurechlorid reagiert stark mit Wasser und Alkoholen und unterliegt einer heftigen Hydrolyse oder Veresterung. Es muss unter wasserfreien Bedingungen in einem gut belüfteten Bereich, fern von offenen Flammen und Feuchtigkeit, gehandhabt werden.

Aber -2-enoylchlorid (CAS-Nr. 10487-71-5) ist ein ungesättigtes Säurechlorid, insbesondere das Acylchloridderivat der Crotonsäure. Das Vorhandensein des , -ungesättigten Carbonylsystems (konjugiert mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung) macht es zu einem wertvollen Michael-Akzeptor und einem hochreaktiven Acylierungsmittel in der organischen Synthese.

1.Acylierungsmittel für Friedel-Crafts-Reaktionen
Wird verwendet, um die Crotonoylgruppe über Friedel-Crafts-Acylierung in elektronenreiche Arene einzuführen. Die resultierenden Arylketone sind Schlüsselzwischenprodukte für die Synthese von Chalkonen und anderen Flavonoiden mit potenzieller biologischer Aktivität.

2.Monomer für die funktionelle Polymersynthese
Durchläuft eine radikalische Polymerisation oder Copolymerisation mit Styrol, um Polymere mit angehängten ungesättigten Ketongruppen zu ergeben. Diese reaktiven Seitenketten können durch Thiol-en-"Klick"-Chemie weiter modifiziert werden, um vernetzte Hydrogele für die kontrollierte Wirkstofffreisetzung zu erzeugen.

3.Vorläufer für die heterozyklische Synthese
Reagiert mit nukleophilen Dinukleophilen wie Hydrazinen oder Amidinen, um in einem einzigen Schritt direkt fünf-und sechs-gliedrige Stickstoffheterocyclen (z. B. Pyrazole, Pyrimidine) zu bilden, was die Synthese von agrochemischen und pharmazeutischen Gerüsten rationalisiert.

4.Oberflächenmodifikator für Nanopartikel
Wird zur Funktionalisierung der Oberfläche von hydroxylierten Siliciumdioxid- oder Eisenoxid-Nanopartikeln eingesetzt. Die Säurechloridgruppe reagiert mit Oberflächen--OH-Gruppen und bindet kovalent die ungesättigte Kette, die später zum Aufpfropfen von Polymerbürsten über oberflächeninitiierte Polymerisation verwendet werden kann.

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