2-(1-Methylguanidino)ethyldihydrogenphosphat, Aplodan

Dieses Guanidinphosphatsalzderivat ist ein weißes bis hellgelbes kristallines Pulver, das sich bei 244 Grad zersetzt. Seine vorhergesagte Dichte beträgt 1,65 g/cm³ und es muss bei 20 Grad gelagert werden, um die Stabilität der Phosphatesterbindung und der Guanidinogruppe sicherzustellen. Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich, weist jedoch eine gute Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol, DMF und Aceton auf. Das Guanidino Die Gruppe (-C(NH)NH₂) ist stark basisch, während die Dihydrogenphosphat-Einheit sauer ist, wodurch sie möglicherweise als inneres Salz in Lösung vorliegt. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, Säuren und Basen sollte vermieden werden, um eine Hydrolyse des Phosphatesters oder irreversible chemische Veränderungen der Guanidingruppe zu verhindern.

2-[Carbamimidoyl(methyl)amino]ethyldihydrogenphosphat ist ein strukturell einzigartiger Vorläufer für bioaktive Phosphate. Sein Molekül integriert drei wichtige Pharmakophore: eine Guanidineinheit (die eine Argininseitenkette nachahmt und an ionischen Wechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen beteiligt ist), einen tertiären Aminlinker (der räumliche Trennung und eine potenzielle Protonierungsstelle bereitstellt) und ein terminales Dihydrogenphosphat (das als polare Kopfgruppe dient). Phosphorylierungsvorläufer). Diese polyionische Struktur macht es zu einem wichtigen Synthon für die Nachahmung phosphorylierter Aminosäure- oder Nukleotidfragmente und ist von besonderer Bedeutung für das Sondendesign und die Prodrug-Entwicklung.

1. Pharmazeutische Synthese

Dient als Schlüsselbaustein für phosphorylierte Nachahmer von zellpenetrierenden Peptiden (CPPs), die zur Verbesserung der Zellmembranpermeabilität von Oligonukleotid- oder Peptidarzneimitteln verwendet werden. Seine Guanidinogruppe kann die Membrantranslokationsfunktion von Arginin nachahmen, während der Phosphatester intrazellulär enzymatisch gespalten werden kann, um die aktive Nutzlast freizusetzen. Wird auch zur Synthese bioaktiver Sonden verwendet, die auf Phosphokinasen abzielen oder Phosphatasen und als synthetischer Vorläufer für Nukleotidanaloga in der antiviralen und antitumoralen Arzneimittelforschung.

2. Agrochemische Forschung und Entwicklung

Wird als synthetisches Zwischenprodukt für neuartige Pflanzenwachstumsregulatoren oder SAR-Induktoren (Systemic Acquired Resistance) erforscht. Seine Phosphoguanidinstruktur kann geladene Fragmente pflanzlicher Abwehrsignalmoleküle (z. B. Oligogalacturonide) nachahmen und möglicherweise pflanzliche Immunantworten aktivieren, um die Pflanzenresistenz gegen Krankheitserreger zu verbessern. Wird auch bei der Entwicklung systemischer Fungizid- oder Insektizid-Prodrugs zur Verbesserung der Blattaufnahme und -translokation verwendet.

3. Funktionelle Materialsynthese

Fungiert als zwitterionisches Monomer oder Oberflächenmodifikator für die Herstellung biokompatibler Beschichtungen, die gegen Proteinadsorption beständig sind (z. B. für medizinische Geräte). Seine gleichzeitigen positiven und negativen Ladungen können eine dichte Hydratationsschicht bilden, wodurch unspezifisches Biofouling wirksam reduziert wird. Darüber hinaus kann es zur Synthese pH-{5}responsiver intelligenter Hydrogele verwendet werden, deren Quell-/Kontraktionsverhalten sich aufgrund geänderter Ladungszustände mit dem pH-Wert der Umgebung ändert.

4.Baustein für die organische Synthese

Funktioniert als multifunktionaler, polarer Linker mit orthogonalen Schutzgruppen in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS) oder der Oligonukleotidsynthese zur Einführung von Phosphorylierungs- oder Guanidinylierungsmodifikationen. Seine Guanidingruppe kann Amidinbindungen mit Carbonylverbindungen bilden und dient als einzigartiger Ansatzpunkt für die Biokonjugationschemie. Dient auch als Modellverbindung für die Untersuchung der Konformation und der ionischen Wechselwirkungen des Phosphoguanidin---Typs Moleküle in Lösung.

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