1-(2,6-Dimethylphenyl)ethanon

Diese Substanz liegt bei Umgebungstemperatur typischerweise als klare, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit vor und besitzt einen charakteristischen aromatischen Ketongeruch, der an Acetophenon mit einer leicht holzigen Nuance erinnert. Seine Summenformel lautet C10H12O, was einem Molekulargewicht von 148,20 entspricht. Der Siedepunkt liegt bei Atmosphärendruck bei etwa 215–220 Grad, mit einer berechneten Dichte von etwa 0,99 g/cm³ bei 20 Grad. Es ist mit gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Diethylether, Aceton und Toluol frei mischbar und weist in Wasser und aliphatischen Kohlenwasserstoffen eine vernachlässigbare Löslichkeit auf. Das Molekül besteht aus einem Phenylring, der zwei Methylgruppen an der 2- und 6-Position und eine Acetylgruppe an der 1-Position trägt. Das Ketoncarbonyl ist anfällig für nukleophile Additions- und Kondensationsreaktionen, während die ortho-Methylgruppen eine erhebliche sterische Hinderung um das Carbonylzentrum herum erzeugen. Eine Lagerung in dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behältern bei Umgebungstemperatur ist im Allgemeinen ausreichend. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen sollte vermieden werden.

1 (2,6 Dimethylphenyl)ethanon, auch bekannt als 2',6'-Dimethylacetophenon, ist ein sterisch gehindertes aromatisches Keton mit einer Acetylgruppe, die von zwei Methylsubstituenten in den ortho-Positionen flankiert wird. Dieses Substitutionsmuster erzeugt eine verstopfte Umgebung um den Carbonylkohlenstoff, die sowohl dessen chemische Reaktivität als auch sein Konformationsverhalten tiefgreifend beeinflusst. Die beiden Methylgruppen schränken die Rotation der Acetylgruppe ein und schützen das Carbonyl vor nukleophilen Angriffen, wodurch es weniger reaktiv ist als ungehinderte Acetophenon-Derivate. Der aromatische Ring selbst ist aufgrund der elektronenspendenden Methylsubstituenten elektronenreich, was elektrophile Substitutionsmuster beeinflussen kann. Diese Kombination aus einem gehinderten Keton und einem mehrfach substituierten aromatischen Kern macht die Verbindung zu einem wertvollen Modell für die Untersuchung sterischer Effekte in organischen Reaktionen und zu einem nützlichen Zwischenprodukt bei der Synthese komplexerer Moleküle, bei denen kontrollierte Reaktivität und definierte räumliche Anordnung erforderlich sind.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieses gehinderte Acetophenon-Derivat wird bei der Synthese verschiedener therapeutischer Wirkstoffe eingesetzt, darunter Antimykotika und Enzyminhibitoren. Das sterisch geschützte Carbonyl kann unter kontrollierten Bedingungen selektive Umwandlungen durchlaufen, was die Einführung chiraler Zentren oder anderer funktioneller Gruppen mit definierter Stereochemie ermöglicht. Aus diesem Gerüst hergestellte Derivate wurden auf ihre potenzielle Aktivität gegen Pilzinfektionen und Stoffwechselstörungen untersucht, wobei die ortho-Dimethylphenyl-Einheit durch hydrophobe Wechselwirkungen zu einer verbesserten Stoffwechselstabilität und Zielbindung beiträgt.

Baustein für sterisch gehinderte Liganden
Die Verbindung dient als Vorläufer für die Herstellung von Phosphinliganden und anderen Metallbindungsmotiven, die in der asymmetrischen Katalyse verwendet werden. Das starre, gehinderte Gerüst kann eine stereochemische Kontrolle bei übergangsmetallkatalysierten Reaktionen wie Hydrierung, Kreuzkupplung und Hydroformylierung verleihen. Die ortho-Methylgruppen erzeugen eine wohldefinierte chirale Umgebung, wenn sie aufgelöst oder in enantiomerenreine Liganden eingebaut werden, was eine hohe Enantioselektivität bei katalytischen Transformationen ermöglicht.

Duft- und Geschmackszutat
Acetophenon-Derivate werden in der Parfümerie wegen ihrer süßen, blumigen und mandelartigen Noten geschätzt. Dieses besondere Analogon bringt aufgrund der Methylsubstitutionen zusätzliche holzige und balsamische Nuancen mit, was es für die Formulierung komplexer Duftkompositionen für Seifen, Reinigungsmittel und Kosmetika nützlich macht. Seine Stabilität und fixierenden Eigenschaften tragen dazu bei, die Langlebigkeit von Duftprofilen in Verbraucherprodukten zu verlängern.

Zwischenprodukt der organischen Synthese
Als vielseitiger synthetischer Baustein nimmt 1-(2,6-Dimethylphenyl)ethanon an verschiedenen Umwandlungen teil, einschließlich der Baeyer-Villiger-Oxidation zur Bildung von Phenolestern, der Reduktion zum entsprechenden sekundären Alkohol und Kondensationsreaktionen zur Bildung ungesättigter Ketone. Die gehinderte Natur des Carbonyls kann ausgenutzt werden, um regioselektive Umwandlungen in Gegenwart weniger gehinderter Ketone zu erreichen. Sein Nutzen erstreckt sich auf die Synthese von Naturstoffanaloga und funktionellen Materialien, bei denen die 2,6-Dimethylphenylgruppe wünschenswerte sterische und elektronische Eigenschaften verleiht.

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