1-(2-Chlorphenyl)-2-thioharnstoff

Diese Verbindung wird typischerweise als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver erhalten. Seine Summenformel lautet C7H7ClN2S, was einem Molekulargewicht von 186,66 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 145–149 Grad. Es ist in polaren organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Methanol und Aceton mäßig löslich, in Dichlormethan und Ethylacetat kaum löslich und in Wasser und unpolaren Lösungsmitteln wie Hexan praktisch unlöslich. Das Molekül besteht aus einer Thioharnstoffeinheit, die an einen 2-Chlorphenylring gebunden ist. Die Thiocarbonylgruppe und die Aminwasserstoffe können an der Wasserstoffbrückenbindung beteiligt sein, während das Chloratom eine Stelle für eine weitere Funktionalisierung bietet. Es sollte in dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behältern bei Umgebungstemperatur gelagert werden. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und starken Säuren sollte vermieden werden.

1-(2-Chlorphenyl)-2{9}}Thioharnstoff ist ein substituiertes Thioharnstoffderivat, bei dem eine 2-Chlorphenylgruppe an eines der Stickstoffatome des Thioharnstoffkerns gebunden ist. Die Thioharnstoffeinheit verfügt über eine Kohlenstoff-Schwefel-Doppelbindung und zwei Amingruppen, die vielfältige Wasserstoffbrückenbindungen und Metallkoordination ermöglichen. Der ortho-Chlor-Substituent am Phenylring führt zu sterischer Hinderung und elektronenziehendem Charakter und beeinflusst sowohl die elektronische Verteilung als auch die Konformationspräferenzen des Moleküls. Dieses Substitutionsmuster kann die Reaktivität der Verbindung gegenüber Elektrophilen und ihre Fähigkeit, mit Metallionen Komplexe zu bilden, beeinflussen. Die Kombination einer metallbindenden Thioharnstoffeinheit mit einem halogenierten aromatischen Ring macht diese Verbindung zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der organischen Synthese und einem nützlichen Baustein in der medizinischen Chemie für den Aufbau komplexerer Moleküle mit potenziellen biologischen Aktivitäten.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieses Chlorphenylthioharnstoff-Derivat wird bei der Synthese von Verbindungen mit potenzieller krebsbekämpfender, antimikrobieller und entzündungshemmender Wirkung eingesetzt. Die Thioharnstoffeinheit kann durch Cyclisierungsreaktionen in heterocyclische Systeme wie Benzothiazole und Benzimidazole eingebaut werden, während das Chloratom eine Diversifizierung im Spätstadium über Kreuzkupplungschemie ermöglicht. Aus diesem Gerüst hergestellte Derivate wurden als Enzyminhibitoren und Rezeptormodulatoren in Arzneimittelforschungsprogrammen untersucht.

Baustein für die heterozyklische Synthese
Die Verbindung dient als Vorstufe für den Aufbau von Schwefel--- und Stickstoff---haltigen Heterozyklen, einschließlich Thiazolen, Imidazolen und Thiadiazolen. Cyclokondensationsreaktionen mit -Halogenketonen, Hydrazonoylhalogeniden oder anderen Elektrophilen bieten einen effizienten Zugang zu verschiedenen Ringsystemen mit potenziellen pharmakologischen Aktivitäten. Das ortho--Chlor kann die Regiochemie dieser Cyclisierungen beeinflussen und einen zusätzlichen Ansatzpunkt für die weitere Funktionalisierung bieten.

Ligand in der Koordinationschemie
Die Schwefel- und Stickstoffatome des Thioharnstoffs können an Übergangsmetalle koordinieren und Komplexe mit wohldefinierten Geometrien bilden. Diese Metallkomplexe werden auf ihre katalytische Aktivität bei Oxidations- und Kreuzkupplungsreaktionen sowie auf ihr Potenzial als antimikrobielle und krebsbekämpfende Wirkstoffe untersucht. Die ortho-Chlorphenylgruppe beeinflusst die elektronischen Eigenschaften und die sterische Umgebung um das Metallzentrum und ermöglicht so eine Feinabstimmung von Reaktivität und Selektivität.

Zwischenprodukt der organischen Synthese
Als vielseitiger synthetischer Baustein nimmt 1-(2-Chlorphenyl)-2-thioharnstoff an verschiedenen Umwandlungen teil, einschließlich Alkylierungs-, Acylierungs- und Kondensationsreaktionen. Der Thioharnstoff kann zur weiteren Verarbeitung in Carbodiimide, Guanidine oder Isothiocyanate umgewandelt werden. Das Chloratom dient als Griff für palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen und ermöglicht die Einführung verschiedener Aryl-, Heteroaryl- oder Aminogruppen. Sein Nutzen erstreckt sich auf die Synthese funktioneller Materialien und molekularer Sonden, bei denen die Thioharnstoffeinheit Metallkoordinations- und Wasserstoffbrückenbindungseigenschaften verleiht.

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