4-Chlor-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilin

Diese Verbindung wird typischerweise als cremefarbener bis hellbrauner kristalliner Feststoff erhalten. Seine Summenformel lautet C12H17BClNO2, was einem Molekulargewicht von 253,53 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 135–140 Grad, wobei bei längerem Erhitzen oberhalb dieses Bereichs häufig eine Zersetzung beobachtet wird. Es ist in üblichen organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan, Tetrahydrofuran und Dimethylsulfoxid löslich, in Methanol und Ethanol mäßig löslich und in Wasser und unpolaren Lösungsmitteln wie Hexan nur schwer löslich. Das Molekül besteht aus einem Anilinring, der an Position 4 ein Chloratom und an Position 2 einen Pinakolboronatester trägt. Der Boronatester neigt unter feuchten Bedingungen zu einer langsamen Hydrolyse, während das primäre Amin mit Carbonylverbindungen kondensieren kann. Zur Aufrechterhaltung der Stabilität wird die Lagerung unter Inertatmosphäre bei reduzierter Temperatur in einem dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behälter empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, starken Basen und Übergangsmetallsalzen sollte vermieden werden.

4 Chloro 2 (4,4,5,5 tetramethyl 1,3,2 dioxaborolan 2 yl)anilin ist ein bifunktioneller aromatischer Baustein, der ein ortho-substituiertes Anilin mit einer Pinacol-geschützten Boronsäure kombiniert. Die Anilineinheit stellt ein nukleophiles primäres Amin bereit, das zur Wasserstoffbindung und weiteren Derivatisierung durch Acylierung, Alkylierung oder Diazotierung fähig ist. Der Boronatester dient als maskierte Boronsäure, die das Borzentrum vor vorzeitiger Oxidation schützt und gleichzeitig leicht für Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen aktiviert bleibt. Durch die ortho-Beziehung zwischen dem Amin und dem Boronat entsteht eine Chelatbildungsstelle, die sowohl die Reaktivität als auch die Metallkoordination beeinflussen kann. Das Chloratom an der 4-Position bietet einen zusätzlichen elektrophilen Griff für nukleophile aromatische Substitution oder übergangsmetallkatalysierte Kupplungen. Diese Kombination aus einem modifizierbaren Amin, einem geschützten Borgriff und einem Halogen auf einem kompakten aromatischen Gerüst macht die Verbindung zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der medizinischen Chemie und den Materialwissenschaften für den Aufbau komplexer Moleküle durch sequentielle oder orthogonale Funktionalisierungsstrategien.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
In der Arzneimittelforschung wird dieser Anilinboronatester als vielseitiger Baustein für die Synthese von Kinaseinhibitoren und anderen therapeutischen Wirkstoffen eingesetzt. Die Boronatgruppe ermöglicht Suzuki-Miyaura-Kupplungen mit Aryl- oder Heteroarylhalogeniden zur Einführung verschiedener Substituenten an der 2-Position, während das Amin die Amidbildung mit Carbonsäure-haltigen Pharmakophoren ermöglicht. Das Chloratom bietet eine zusätzliche Stelle für die Diversifizierung im Spätstadium durch Kreuzkupplung oder nukleophile Verdrängung. Aus diesem Gerüst hergestellte Derivate wurden auf ihre potenzielle Aktivität gegen Krebs und entzündliche Erkrankungen untersucht.

Baustein für heterozyklische Systeme
Die ortho-Beziehung zwischen dem Amin und dem Boronatester ermöglicht den Aufbau kondensierter heterocyclischer Systeme wie Indole, Benzimidazole und Chinazoline durch Cyclisierungsreaktionen. Durch Palladium-katalysierte Kreuz-Kupplung mit anschließender intramolekularer Aminierung können stickstoffhaltige Polyzyklen entstehen, die in pharmazeutischen Wirkstoffen weit verbreitet sind. Das Chloratom kann beibehalten oder weiter funktionalisiert werden, um die Eigenschaften der resultierenden Heterozyklen zu modulieren.

Ligand für Metallkomplexe
Der Anilin-Stickstoff und die Boronat-Sauerstoffatome können an Übergangsmetalle koordinieren und Komplexe mit wohl{0}}definierten Geometrien bilden. Nach der Umwandlung des Boronats in eine Boronsäure oder andere Donorgruppen dient dieses Gerüst als Vorstufe für die Entwicklung mehrzähniger Liganden. Von diesem Gerüst abgeleitete Metallkomplexe werden auf ihre katalytische Aktivität bei Kreuzkupplungen und Oxidationsreaktionen sowie auf ihr Potenzial als lumineszierende Materialien untersucht.

Baustein für die organische Synthese
Als vielseitiges synthetisches Zwischenprodukt nimmt diese Verbindung an verschiedenen Transformationen teil, darunter Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen an der Boronatstelle, nukleophile aromatische Substitution an der Chlorposition und Kondensationsreaktionen am Amin. Die orthogonale Reaktivität der drei funktionellen Gruppen ermöglicht eine sequentielle Funktionalisierung: Das Amin kann geschützt werden, während das Boronat an der Kreuzkupplung beteiligt ist, gefolgt von der Entschützung und der weiteren Ausarbeitung. Sein Nutzen erstreckt sich auf die Synthese funktioneller Materialien und molekularer Sonden, bei denen eine präzise Kontrolle der Substitutionsmuster am aromatischen Ring erforderlich ist.

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