Methyl-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)bicyclo[3.1.1]heptan-1-carboxylat

Diese Verbindung wird als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt im Bereich von 202–206 Grad erhalten. Es wird für die Lagerung zwischen 0 und 8 Grad empfohlen. Die Substanz ist in Wasser leicht löslich, löst sich jedoch leicht in polaren organischen Lösungsmitteln, einschließlich Methanol, Ethanol, Tetrahydrofuran (THF) und Dimethylformamid (DMF). Eine mäßige Löslichkeit wird in Ethylacetat und Dichlormethan beobachtet. Sie bleibt unter trockenen Bedingungen bei Umgebungstemperatur stabil Temperatur. Das Molekül enthält ein tert-Butoxycarbonyl(Boc)-geschütztes Amin und einen Methylester. Die Boc-Gruppe ist stabil gegenüber Basen, spaltet sich jedoch unter sauren Bedingungen ab, während der Ester in stark basischen oder sauren wässrigen Umgebungen anfällig für Hydrolyse ist.

Methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]bicyclo[3.1.1]heptan-1-carboxylat (CAS-Nr. 1035325-26-8) ist ein Aminosäurederivat auf Noradamantanbasis. Es verfügt über ein Boc-geschütztes primäres Amin an der 5-Position und einen Methylester an der 1-Position des starren Bicyclus Gerüst. Diese Verbindung dient als geschütztes, konformativ eingeschränktes ²,³-Aminosäureäquivalent für die Peptidwissenschaft.

1.Konformationell eingeschränkte -Aminosäure für Peptidomimetika
Wird anstelle von flexiblen Aminosäuren in Peptide eingebaut, um spezifische Windungen zu induzieren und helikale Strukturen zu stabilisieren, die gegen proteolytischen Abbau resistent sind. Es ist besonders wertvoll bei der Entwicklung von Inhibitoren von Protein--Protein-Wechselwirkungen mit SH3- und PDZ-Domänen, die häufig in onkologischen Zielen vorkommen.

2.Monomer für faltbare Aramid-ähnliche Polymere
Nach der Hydrolyse des Esters und der Entschützung des Amins wird es mit Terephthaloylchlorid polymerisiert, um halb-aromatische Polyamide zu ergeben. Die Noradamantan-Einheit stört die Kristallinität und ergibt lösliche Hochtemperaturpolymere, die in Lösung-zu Fasern mit hoher Zugfestigkeit und thermischer Beständigkeit für Schutzausrüstung verarbeitet werden können.

3. Ligand für die asymmetrische Organokatalyse
Die Boc-Gruppe wird entfernt und das resultierende primäre Amin derivatisiert, um einen chiralen, starren Diaminliganden zu erzeugen. Dieser Ligand bildet in Komplexierung mit Kupfer(II) einen effizienten Katalysator für die asymmetrische vinyloge Mukaiyama-Aldolreaktion und ermöglicht den Zugang zu chiralen δ--Lacton-Bausteinen für die Naturstoffsynthese.

4.Baustein für Festphasensynthese-Linker
Funktionalisiert auf Wang- oder Rink-Amidharz über die Carbonsäure (nach der Esterhydrolyse). Das resultierende harz-gebundene Noradamantan-Gerüst stellt einen sterisch gehinderten, säure-spaltbaren Linker für die Synthese von Peptidmakrozyklen über die On--Harzcyclisierung dar und verbessert die Reinheit und Ausbeute in kombinatorischen Bibliotheken.

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