Produktname	4-Fluor-2-methoxyphenylboronsäure
CAS	179899-07-1
Molekulare Formel	C₇H₈BFO₃
Molekulargewicht	169.95
SMILES-Code	OB(C1=CC=C(F)C=C1OC)O
MDL-NR	MFCD03788423
Pubchem-ID	2782672
InChIKey	ADJBXDCXYMCCAD-UHFFFAOYSA-N

Syntheseweg

Synthese: 179899-07-1

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121-43-7		450-88-4		179899-07-1

Produktivität	Synthese	Experimenteller Ablauf
82%	Mit n-Butyllithium In Tetrahydrofuran	4-Fluor-2-methoxyphenylboronsäure: In einen unter Argon getrockneten Rundkolben wurden 2-Brom-5-fluorbenzylether (5,9 g, 29 mmol) und wasserfreies THF (50 ml) gegeben. Kühlen Sie die Lösung auf -78 Grad ab und geben Sie langsam BuLi (17,4 ml, 43,5 mmol) hinzu. Nach 30 Minuten bei -78 Grad Trimethylborat (4,9 ml, 43,5 mmol) hinzufügen und die Mischung dann auf Raumtemperatur erwärmen (1,3 Stunden). Kühlen Sie die Lösung dann auf 0 Grad ab und geben Sie 20 ml einer 10 %igen wässrigen HCl-Lösung hinzu. THF entfernen und Salzlösung (50 ml) hinzufügen. Extrahieren Sie die Mischung zweimal mit Ether. Waschen Sie zunächst die organische Schicht mit einer 10 %igen wässrigen Lösung. Salzsäure, dann Salzwasser. Trocknen Sie die Etherschicht (MgSO4) und verdampfen Sie, um einen gelben Feststoff (4 g, 82 %) zu erhalten, 1H NMR (400 MHz, Aceton)- d6)δ:7,84(t,1H,J=8Hz,C6-H), 6,85(dd,J=12.2Hz,C3-H),6,76(td,J=8,2Hz C5-H)

Beschreibung

Diese weit verbreitete Boronsäure wird als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einem in der Literatur angegebenen Schmelzpunkt von 131 {7}}136 Grad erhalten. Ihr vorhergesagter Siedepunkt und ihre Dichte betragen 294,8 Grad bzw. 1,26 g/cm³. Sie zeigt eine vernachlässigbare Löslichkeit in wässrigen Medien, zeigt jedoch eine ausgezeichnete Löslichkeit in üblichen organischen Lösungsmitteln, die für wichtig sind Kreuz-Kupplung, einschließlich Methanol, Dichlormethan, THF und DMF. Die Verbindung ist unter trockenen Umgebungsbedingungen lagerstabil, obwohl die Boronsäuregruppe bei längerer Einwirkung von Luft oder Hitze einer allmählichen Dehydratisierung zu cyclischen trimeren Anhydriden (Boroxinen) unterliegt. Für eine optimale Konservierung wird die Lagerung unter einer inerten Atmosphäre bei Raumtemperatur empfohlen.

Beschreibung

(4-Fluor-2-methoxyphenyl)boronsäure ist ein wesentlicher und äußerst zuverlässiger Baustein im Werkzeugkasten der synthetischen Chemie. Ihre Struktur ist täuschend einfach und dennoch strategisch leistungsstark: Ein Fluoratom, das in para-Stellung zur Boronsäuregruppe substituiert ist, übt einen starken elektronenziehenden Effekt aus und aktiviert auf subtile Weise das Borzentrum in Richtung Transmetallierung. Gleichzeitig sitzt eine Methoxygruppe in ortho-Position und sorgt so für eine Kombination aus Elektronendonation und milder sterischer Hinderung. Dieses spezifische Substitutionsmuster schafft eine vorhersehbare und ausgewogene elektronische Umgebung und führt zu einem Kopplungspartner, der für seine konsistent hohe Leistung, hervorragende Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und Skalierbarkeit bekannt ist. Es ist das Benchmark-Reagens für die Einführung des 4-Fluor-2-methoxyphenyl-Motivs – ein „privilegiertes Fragment“ im modernen Moleküldesign.

Verwendungsmöglichkeiten

1. Pharmazeutische Synthese

Als zentrales Zwischenprodukt wird es umfassend genutzt, um die pharmakologisch wertvolle 4-Fluor-2-methoxyphenylgruppe in Arzneimittelkandidaten einzubauen. Dieses Motiv ist in niedermolekularen Kinaseinhibitoren (z. B. gegen EGFR, VEGFR) und ZNS-aktiven Wirkstoffen weit verbreitet. Das Fluoratom verbessert die Stoffwechselstabilität und Membranpermeabilität, während die Methoxygruppe an wichtigen Wasserstoffbrückenbindungswechselwirkungen teilnehmen kann mit Proteinzielen, Optimierung der Wirksamkeit und Selektivität in Lead-Optimierungskampagnen.

2. Agrochemische Forschung und Entwicklung

Diese Verbindung ist ein wichtiges Ausgangsmaterial für die Synthese systemischer Fungizide und Herbizide. Die aromatische Fluor-methoxy-Einheit trägt zu optimalen physikochemischen Eigenschaften-ausgewogener Lipophilie für die Pflanzenaufnahme und -translokation (Phloemmobilität) und chemischer Stabilität für eine längere Feldrestaktivität bei. Sie wird zur Herstellung von Analoga kommerzieller Produkte zur Wirksamkeitssteigerung und zum Resistenzmanagement verwendet.

3. Funktionelle Materialsynthese

Es dient als grundlegendes Monomer in Suzuki-Polykondensationsreaktionen zur Herstellung konjugierter Polymere und kleiner Moleküle für die organische Elektronik. Der elektronische „Push-Pull“-Charakter des substituierten Rings macht ihn zu einem idealen schwachen Donor oder einer Abstimmeinheit beim Design organischer Halbleiter, Nicht-Fulleren-Akzeptoren für die Photovoltaik und thermisch aktivierter Emitter verzögerter Fluoreszenz (TADF) für OLED-Displays.

4.Baustein für die organische Synthese

Aufgrund seiner vorhersehbaren Reaktivität und kommerziellen Verfügbarkeit ist es ein Standardreagenz für die methodische Entwicklung in der Kreuzkupplungschemie, das häufig zum Testen neuer katalytischer Systeme oder Bedingungen verwendet wird. Es ist auch ein Arbeitstier bei der parallelen und kombinatorischen Synthese für die schnelle Erstellung vielfältiger Verbindungsbibliotheken rund um dieses biologisch relevante aromatische Gerüst.

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