2,2,3,3,3-Pentafluorpropyltrifluormethansulfonat

Diese Verbindung ist eine dichte (1,702 g/ml) flüchtige Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 102-105 Grad. Es ist ein stark fluoriertes Alkylierungsmittel, das sich durch extreme Feuchtigkeitsempfindlichkeit auszeichnet. -Die Triflatgruppe hydrolysiert schnell an der Luft. Sie ist mit vielen organischen Lösungsmitteln mischbar, reagiert jedoch heftig mit Wasser, Alkoholen und Aminen. Sie muss unter streng wasserfreien Bedingungen gelagert werden, oft über molekular Aufgrund der möglichen HF-Freisetzung bei der Zersetzung muss das Produkt durch Siebe gefiltert und in einem gut belüfteten Abzug gehandhabt werden.

2,2,3,3,3-Pentafluorpropyltrifluormethansulfonat ist ein hervorragendes Perfluoralkylierungsreagens. Es kombiniert eine stark elektronenziehende, lipophile Pentafluorpropylgruppe mit einer außergewöhnlich guten Abgangsgruppe (Triflat). Dies macht es zu einem äußerst leistungsstarken Elektrophil für die Einführung der -CH₂CF₂CF₃-Einheit, einem Motiv, von dem bekannt ist, dass es den Stoffwechsel dramatisch steigert Stabilität, Lipophilie und Membranpermeabilität in bioaktiven Molekülen – eine Eigenschaft, die oft als „Pentafluorpropyl-Effekt“ bezeichnet wird.

1. Pharmazeutische Synthese
Entscheidend für die Pentafluorpropylierung von Arzneimittelkandidaten im Spätstadium, insbesondere in medizinischen Chemieprogrammen zur Verbesserung der Stoffwechselstabilität und der Gehirndurchdringung. Es wird zur Alkylierung von O--, N--, S-- und C{5}}-Nucleophilen in Zielmolekülen für ZNS-Erkrankungen und die Onkologie verwendet.

2. Agrochemische Forschung und Entwicklung

Wird eingesetzt, um die Pentafluorpropylgruppe in neuartige Pestizide einzubauen und Analoga mit verbesserter Regenfestigkeit, verbessertem Dampfdruck und Widerstandsfähigkeit gegenüber metabolischem Abbau durch Zielschädlinge zu schaffen, was zu länger-dauerhaften Feldeffekten führt.

3. Funktionelle Materialsynthese
Wird in der Oberflächenwissenschaft verwendet, um superhydrophobe und oleophobe Beschichtungen zu erzeugen. Es kann mit Oberflächenhydroxylgruppen auf Glas, Metallen oder Polymeren reagieren, um die energiearme Pentafluorpropylkette auf der Oberfläche aufzupfropfen und so fleckenabweisende und leicht zu reinigende Eigenschaften zu verleihen.

4.Baustein für die organische Synthese
Ein Benchmark-Reagenz für die Untersuchung der Kinetik der nukleophilen Substitution mit Super--Abgangsgruppen. Es ist auch ein Schlüsselwerkzeug bei der Synthese von fluorierten Dendrimeren, Polymeren und Flüssigkristallen, bei denen die -CH₂CF₂CF₃-Gruppe das Phasenverhalten und die optischen Eigenschaften beeinflusst.

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