4-Methoxy-2-(trimethylsilyl)phenyltrifluormethansulfonat

Diese Verbindung ist ein weißer bis hellgelber kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 142 - 146 Grad. Ihr vorhergesagter Siedepunkt beträgt 322,4 Grad und die Dichte beträgt 1,25. Sie weist eine geringe Wasserlöslichkeit auf, ist aber in polaren aprotischen Lösungsmitteln wie Tetrahydrofuran, DMF und Methanol leicht löslich, mit mäßiger Löslichkeit in Ethylacetat und Dichlormethan. Kritisch für die Handhabung, erfordert die Lagerung unter Trockene, inerte Bedingungen (2–8 Grad) in einem versiegelten, lichtgeschützten Behälter aufgrund der Feuchtigkeitsempfindlichkeit der Triflatgruppe und der potenziellen Labilität der Silyleinheit unter protischen oder sauren Bedingungen. Es ist nicht kompatibel mit starken Nukleophilen, Oxidationsmitteln, Säuren und Basen.

Methoxy-2-trimethylsilylphenyl)trifluormethansulfonat ist ein hochentwickelter, orthogonal geschützter elektrophiler Kupplungspartner, der für komplexe Synthesen entwickelt wurde. Es kombiniert strategisch eine super-austretende Triflatgruppe (-OTf) mit einer sterisch abschirmenden und vielseitigen Trimethylsilyl(TMS)-Gruppe in ortho-Stellung dazu und einer elektronenspendenden Methoxy-Gruppe in para-Stellung dazu. Dieses Design dient zwei Zwecken: der Die TMS-Gruppe fungiert als vorübergehender sterischer Schutz und regiochemischer Direktor bei Kreuzkupplungsreaktionen (z. B. bei Stille- oder Hiyama-Kupplungen oder Suzuki-Kupplungen nach In-situ-Desilylierung) und kann später über gut etablierte Protokolle in andere Funktionalitäten umgewandelt werden (z. B. -H, -I, -OH), was eine mehrstufige, sequentielle Funktionalisierung der ermöglicht Arenring.

1. Pharmazeutische Synthese

Wird in der Spätphase der Funktionalisierung und Totalsynthese komplexer Naturstoffe und Arzneimittelmoleküle eingesetzt, die polysubstituierte aromatische Ringe mit präzisen Substitutionsmustern erfordern. Es ermöglicht die iterative, regiokontrollierte Einführung verschiedener Arylgruppen in einen einzelnen aromatischen Kern, eine entscheidende Strategie zur Optimierung von Arzneimitteleigenschaften wie Löslichkeit und Stoffwechselstabilität.

2. Agrochemische Forschung und Entwicklung

Wird zum Aufbau komplexer Mehrringsysteme verwendet, die in modernen Fungiziden und Insektiziden vorkommen und mit hoher Selektivität auf bestimmte Enzyme abzielen. Die Fähigkeit, das Substitutionsmuster rund um den aromatischen Kern präzise zu steuern, ist für die Feinabstimmung der Form und der elektronischen Eigenschaften des Moleküls von entscheidender Bedeutung, um die Bindung an das Ziel zu maximieren und Effekte außerhalb des Ziels zu minimieren.

3. Funktionelle Materialsynthese

Ein wichtiger Vorläufer für die Synthese perfekt definierter Oligomere und Monomere für die organische Elektronik. In Materialien wie molekularen Drähten, Flüssigkristallen oder porösen organischen Polymeren bestimmt die genaue Platzierung der Substituenten Eigenschaften wie Konjugationslänge, intermolekulare Packung und Porosität. Dieses Reagenz bietet die notwendige Kontrolle, um diese Präzision zu erreichen.

4.Baustein für die organische Synthese

Ein spezielles Werkzeug für die Methodenentwicklung bei der C-H-Funktionalisierung und sequenziellen Kreuz--Kupplung. Es ist ein Testsubstrat für Reaktionen, bei denen die TMS-Gruppe als dirigierende Gruppe oder spurlose Schutzgruppe fungieren kann und neue Wege zu funktionalisierten Arenen ermöglicht, die über direkte Substitution nicht zugänglich sind.

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