1-(Furan-2-yl)-N-methylmethanamin

Diese Verbindung liegt typischerweise als klare, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem charakteristischen aminähnlichen Geruch vor. Seine Summenformel lautet C6H9NO, was einem Molekulargewicht von 111,14 entspricht. Der Siedepunkt liegt bei Atmosphärendruck bei etwa 160–165 Grad, mit einer berechneten Dichte von etwa 1,02 g/cm³ bei 20 Grad. Es ist mit gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether und Dichlormethan mischbar und weist aufgrund der polaren Amingruppe eine mäßige Löslichkeit in Wasser auf. Das Molekül enthält einen Furanring, der an eine Methylaminomethylgruppe gebunden ist, wobei das sekundäre Amin für Acylierungs-, Alkylierungs- und Kondensationsreaktionen anfällig ist. Der Furanring ist empfindlich gegenüber starken Säuren und Oxidationsmitteln, die die Ringöffnung oder Polymerisation fördern können. Um einen oxidativen Abbau zu verhindern, wird die Lagerung in dicht verschlossenen Behältern unter Inertatmosphäre bei reduzierter Temperatur (2–8 Grad) empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, Mineralsäuren und Isocyanaten sollte vermieden werden.

1-(Furan-2-yl)-N-methylmethanamin besteht aus einem Furanring, der an der 2-Position an eine Methylaminomethylgruppe gebunden ist, wobei das Amin sekundär mit einem N-Methylsubstituenten ist. Der Furan-Heterozyklus, ein fünfgliedriger aromatischer Ring mit einem Sauerstoffatom, verleiht Elektronenreichtum und trägt zur Fähigkeit des Moleküls bei, an π-Stapel- und Wasserstoffbrückenbindungswechselwirkungen teilzunehmen. Die Methylamin-Seitenkette stellt eine nukleophile Stelle für die weitere Derivatisierung dar, während die N-Methylgruppe die Wasserstoffbindungsdonorkapazität des Amins im Vergleich zu primären Aminen verringert und so die Löslichkeit und Reaktivität beeinflusst. Diese kompakte Architektur kombiniert die einzigartigen elektronischen Eigenschaften von Furan mit der Vielseitigkeit eines Alkylamins und macht es zu einem wertvollen Baustein für den Aufbau komplexerer Moleküle in der medizinischen Chemie und den Materialwissenschaften, wo der Furanring als Bioisoster für Phenyl oder andere aromatische Systeme dienen kann.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieses Furan-haltige Amin wird bei der Synthese von Verbindungen mit potenzieller Wirkung gegen neurologische Störungen und Entzündungen eingesetzt. Das sekundäre Amin ermöglicht eine bequeme Amidkopplung mit Carbonsäure enthaltenden Pharmakophoren, während der Furanring π-Wechselwirkungen mit aktiven Proteinzentren eingehen kann. Derivate dieses Gerüsts wurden als Modulatoren von Neurotransmitterrezeptoren und Enzyminhibitoren untersucht, wobei die Furaneinheit zur Stoffwechselstabilität und Zielaffinität beiträgt.

Baustein für die heterozyklische Synthese
Die Verbindung dient als Vorstufe für den Aufbau kondensierter heterocyclischer Systeme wie Furo[3,2 b]pyridine, Furo[2,3 d]pyrimidine und Imidazo[1,2 a]furane durch Cyclokondensationsreaktionen. Diese Ringsysteme werden auf ihre pharmakologischen Eigenschaften untersucht, wobei der Furankern für Konformationssteifigkeit und elektronische Einstellbarkeit sorgt. Die Methylamingruppe kann ausgearbeitet werden, um während der Heterocyclusbildung zusätzliche Diversität einzuführen.

Ligand für Metallkomplexe
Der Furan-Sauerstoff und der Amin-Stickstoff können an Übergangsmetalle koordinieren und so zweizähnige Ligandensysteme mit wohldefinierten Geometrien bilden. Von diesem Gerüst abgeleitete Metallkomplexe werden auf ihre katalytische Aktivität in Oxidations- und Kreuzkupplungsreaktionen untersucht. Der elektronenreiche Furanring kann Metallzentren in verschiedenen Oxidationsstufen stabilisieren und ermöglicht so eine Feinabstimmung der Katalysatorleistung für Anwendungen in der organischen Synthese.

Geschmacks- und Duftstoff
Furan-Derivate sind für ihren Beitrag zu gerösteten, karamellähnlichen Aromen in Lebensmitteln bekannt. Diese Verbindung und ihre Derivate werden als Aromastoffe untersucht, die Backwaren und Getränken süße, nussige Noten verleihen. Aufgrund seiner Flüchtigkeit und thermischen Stabilität eignet es sich für die Verwendung in verarbeiteten Lebensmitteln, bei denen bei der Herstellung hohe -Temperaturbedingungen herrschen.

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