4-Isopropylpyridin

4-Isopropylpyridin ist eine farblose bis hellgelbe transparente Flüssigkeit mit einem charakteristischen Pyridingeruch bei Raumtemperatur. Es schmilzt bei -54,9 Grad und siedet bei 178 Grad. Die Dichte beträgt 0,93 g/cm³ und der Brechungsindex reicht von 1,4940 bis 1,4970. Sein Flammpunkt beträgt 66 Grad. Lagerung unter einer inerten Atmosphäre bei Raumtemperatur ist ausreichend. Der pKa seiner konjugierten Säure beträgt 6,02. Es ist in Wasser leicht löslich, aber mit Ethanol, Methanol, Aceton, Ethylacetat, THF, Toluol und Hexan mischbar. Es ist unter normalen Bedingungen stabil, sollte jedoch von starken Oxidationsmitteln, Säuren und Reduktionsmitteln ferngehalten werden. Die elektronenspendende Isopropylgruppe erhöht die Elektronendichte und Nukleophilie des Pyridinstickstoffs im Vergleich zu unsubstituiertem Pyridin.

5-Isopropylpyridin (CAS-Nr. 696-30-0) ist ein einfaches Alkyl-substituiertes Pyridin, bei dem sich eine Isopropylgruppe in der 4-Position befindet. Diese Substitution erhöht seine Lipophilie und sterische Masse in der Nähe des Stickstoffs und macht es zu einem wertvollen Liganden und Lösungsmittelmodifikator in der metallorganischen Chemie und bei Trennprozessen.

1.Ligand in der asymmetrischen Hydrierung
Wirkt als einzähniger Ligand, wenn er an Iridium- oder Rutheniumkomplexe koordiniert wird, und ermöglicht eine hoch enantioselektive Hydrierung ungesättigter Carbonsäuren zur Herstellung nicht{0}}steroidaler entzündungshemmender Arzneimittel (NSAIDs) wie Ibuprofen.

2.Mobiler Phasenmodifikator in der HPLC
Wird als Basisadditiv in der Umkehrphasen-HPLC verwendet, um die Peakform und Auflösung für die Analyse aminhaltiger Pharmazeutika zu verbessern und unerwünschte Silanolwechselwirkungen auf stationären Phasen zu unterdrücken.

3. Korrosionsinhibitor bei der Raffinierung
Wird Salzsäurelösungen beim Ansäuern von Ölquellen zugesetzt. Es adsorbiert auf Stahloberflächen und bildet eine Schutzschicht, die Korrosion durch H₂S und CO₂ bei hohen Temperaturen und Drücken verhindert.

4.Vorläufer für die Viologen-Synthese
Quaternisiert, um 1-Isopropyl-4,4'-bipyridiniumsalze zu bilden, die als elektrochrome Materialien in intelligenten Fenstern und als Mediatoren in enzymatischen Biobrennstoffzellen für die Glukoseerkennung dienen.

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