2-(4-Methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridinhydrobromid

Diese Verbindung wird typischerweise als kristalliner Feststoff erhalten, dessen Farbe von cremefarben bis blassgelb reicht. Seine Summenformel lautet C14H13BrN2O, was einem Molekulargewicht von 305,17 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 240–245 Grad, wobei bei längerem Erhitzen häufig eine Zersetzung beobachtet wird. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,52 g/cm³. Es zeigt eine mäßige Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, eine begrenzte Löslichkeit in Methanol und Wasser und eine vernachlässigbare Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Hexan. Die Hydrobromidsalzform verbessert die Wasserlöslichkeit im Vergleich zur freien Base. Das Molekül besteht aus einem Imidazo[1,2-a]pyridin-Kern mit einem 4-Methoxyphenyl-Substituenten an der 2-Position, dargestellt als Hydrobromidsalz. Die Imidazo[1,2-a]pyridin-Stickstoffatome können an Wasserstoffbrückenbindungen beteiligt sein, während die Methoxygruppe für einen elektronenspendenden Charakter sorgt. Die Lagerung in dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behältern bei Umgebungstemperatur ist im Allgemeinen ausreichend, für längere Zeiträume werden jedoch trockene Bedingungen empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln sollte vermieden werden.

2 (4 Methoxyphenyl)imidazo[1,2 a]pyridinhydrobromid ist eine kondensierte heterocyclische Verbindung, die einen Imidazo[1,2 a]pyridinkern mit einem 4-Methoxyphenylsubstituenten kombiniert und als Hydrobromidsalz isoliert wird. Das Imidazo[1,2 a]pyridin-Gerüst, das durch die Fusion eines Imidazolrings mit einem Pyridinring gebildet wird, stellt eine starre, stickstoffreiche Plattform bereit, die über ihre Ringstickstoffatome π-Stapelwechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen eingehen kann. Die 4. Methoxyphenylgruppe an der 2. Position führt sowohl einen elektronenspendenden Charakter als auch eine erweiterte Konjugation ein und beeinflusst die elektronische Verteilung und die photophysikalischen Eigenschaften des Moleküls. Die Hydrobromidsalzform verbessert die Wasserlöslichkeit und sorgt für einen stabilen, kristallinen Feststoff für eine bequeme Handhabung. Diese Kombination eines privilegierten heteroaromatischen Kerns mit einem modifizierbaren Arylsubstituenten macht die Verbindung zu einem wertvollen Baustein in der medizinischen Chemie und Materialwissenschaft, wo das Imidazo[1,2 a]pyridin-Gerüst als Bioisoster für andere Stickstoffheterocyclen dienen und an spezifischen Erkennungsereignissen mit biologischen Zielen teilnehmen kann.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieses Imidazopyridin-Derivat wird bei der Synthese von Verbindungen mit potenzieller Wirkung gegen neurologische Störungen und Entzündungen eingesetzt. Der Imidazo[1,2 a]pyridin-Kern ist ein privilegiertes Gerüst in der medizinischen Chemie und kommt in verschiedenen GABA-Rezeptormodulatoren und Kinaseinhibitoren vor, wo er Wasserstoffbrückenbindungen und π-Stapelwechselwirkungen mit aktiven Zentren von Enzymen eingehen kann. Die 4-Methoxyphenylgruppe trägt zu hydrophoben Wechselwirkungen bei und kann die Stoffwechselstabilität beeinflussen. Die Hydrobromidsalzform erleichtert die Handhabung und Formulierung in Arzneimittelentwicklungsprogrammen.

Baustein für Fluoreszenzsonden
Die erweiterte π-Konjugation und die elektronenspendende Methoxygruppe verleihen dieser Verbindung nützliche photophysikalische Eigenschaften und machen sie für die Entwicklung von Fluoreszenzsensoren und Bildgebungsmitteln wertvoll. Der Imidazo[1,2 a]pyridin-Kern weist eine intrinsische Fluoreszenz auf, die durch Substituenteneffekte und Umweltfaktoren wie pH-Wert und Metallionenkonzentration moduliert werden kann. Aus diesem Gerüst hergestellte Derivate werden für Anwendungen in der zellulären Bildgebung, der Metallionenerkennung und der Überwachung biologischer Prozesse in Echtzeit untersucht.

Ligand für Metallkomplexe
Die Imidazo[1,2 a]pyridin-Stickstoffatome können an Übergangsmetalle koordinieren und Komplexe mit wohldefinierten Geometrien bilden. Die 4-Methoxyphenylgruppe kann durch Resonanz- und induktive Effekte die elektronischen Eigenschaften des Metallzentrums beeinflussen. Von diesem Gerüst abgeleitete Metallkomplexe werden auf ihre katalytische Aktivität in Kreuzkupplungs- und Oxidationsreaktionen sowie auf ihr Potenzial als lumineszierende Materialien und Modelle für aktive Zentren von Metalloenzymen untersucht.

Baustein für die organische Synthese
Als vielseitiges synthetisches Zwischenprodukt nimmt 2-(4-Methoxyphenyl)imidazo[1,2 a]pyridinhydrobromid an verschiedenen Transformationen teil, darunter elektrophile Substitutionen an Positionen, die durch die Ringstickstoffatome aktiviert werden, Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen (nach Umwandlung in die freie Base und entsprechende Funktionalisierung) und N-Alkylierungsreaktionen. Das Hydrobromidsalz kann neutralisiert werden, um die freie Base für die weitere Verarbeitung zu erzeugen. Sein Nutzen erstreckt sich auf die Synthese von Naturstoffanaloga und funktionellen Materialien, bei denen der Imidazopyridinring wünschenswerte elektronische Eigenschaften und Wasserstoffbrückenbindungseigenschaften verleiht.

Beliebte label: 2-(4-Methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridinhydrobromid, China 2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridinhydrobromid Hersteller, Lieferanten, 2-Nitropyridin-5-carbonsäure, 33225-73-9, 504413-35-8, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatischer Ring