2-((2-Acetamido-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)methoxy)propan-1,3-diyldiacetat

Diese Verbindung wird typischerweise als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver ohne ausgeprägten Geruch erhalten. Seine Summenformel lautet C15H19N5O7, was einem Molekulargewicht von 381,34 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 158–162 Grad und spiegelt ein gut definiertes Kristallgitter wider. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,49 g/cm³. Es zeigt eine gute Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln, einschließlich Dimethylsulfoxid, N,N-Dimethylformamid und Pyridin, während es eine mäßige Löslichkeit in Methanol und Ethanol und eine begrenzte Löslichkeit in Wasser und nicht-polaren Lösungsmitteln wie Diethylether zeigt. Das Molekül enthält eine acetylierte Guaninbase, die über eine Methylenoxybrücke mit einem Glycerinrückgrat verbunden ist, dessen primäre Hydroxylgruppen als Acetate geschützt sind. Um eine Hydrolyse der Ester- und Amidgruppen zu verhindern, wird die Lagerung in einem dicht verschlossenen Behälter unter Inertatmosphäre bei reduzierter Temperatur (2–8 Grad) empfohlen. Der Kontakt mit starken Säuren, starken Basen und längere Einwirkung von Feuchtigkeit sollte vermieden werden.

Dieses Purinderivat besteht aus einem 2-Acetamido-6-oxopurin (acetyliertes Guanin)-Kern, der über eine Methylenoxy-Bindung an die 2-Position einer Propan-1,3-diyldiacetat-Einheit gebunden ist. Die Guanin-Einheit mit ihren charakteristischen 6-Oxo- und 2-Acetamido-Substituenten behält das für die Basenpaarerkennung wesentliche Wasserstoffbrückenbindungsmuster bei, während die Acetylgruppe das exozyklische Amin blockiert. Der Propan-1,3-diyldiacetat-Anteil dient als geschützter Glycerin-Abstandhalter, wobei beide terminalen Hydroxylgruppen als Acetatester maskiert sind. Dieses Design ahmt das Zuckergerüst natürlicher Nukleoside nach und führt gleichzeitig einen flexiblen, nicht-chiralen Linker ein. Die Kombination einer Nukleobase mit einem geschützten Polyolgerüst macht das Molekül zu einem wertvollen Zwischenprodukt für die Konstruktion von Nukleosidanaloga und Prodrugs, bei denen die Acetatgruppen in vivo enzymatisch gespalten werden können, um die aktive Form freizusetzen.

Antivirale Nukleosidsynthese
Diese Verbindung wird als Schlüsselzwischenprodukt bei der Herstellung von azyklischen Nukleosidphosphonaten und anderen antiviralen Wirkstoffen, insbesondere Analoga von Ganciclovir und Penciclovir, eingesetzt. Die acetylierte Glycerineinheit kann selektiv entschützt und weiter funktionalisiert werden, um Phosphonatgruppen oder andere Einheiten einzuführen, die die Aktivität gegen Herpesviren und Cytomegalovirus erhöhen.

Prodrug-Design-Plattform
Die Diacetatfunktionalität dient als lipophiles Prodrug-Motiv, das die orale Bioverfügbarkeit polarer Nukleosidanaloga verbessert. Nach der Absorption hydrolysieren Esterasen die Acetylgruppen und setzen das entsprechende Diol frei, das dann durch virale Kinasen phosphoryliert wird. Diese Strategie wurde erfolgreich zur Entwicklung klinisch eingesetzter antiviraler Medikamente mit verbesserten pharmakokinetischen Profilen eingesetzt.

Enzymatische Substratstudien
Die Verbindung wird als Modellsubstrat zur Untersuchung der Substratspezifität und Kinetik von Esterasen, Nukleosidkinasen und anderen Enzymen verwendet, die am Nukleosidstoffwechsel beteiligt sind. Seine gut definierte Struktur ermöglicht die präzise Messung der enzymatischen Spaltungsraten und die Identifizierung von Stoffwechselwegen und hilft so bei der Entwicklung stabilerer oder schneller aktivierter Prodrugs.

Baustein für Oligonukleotid-Konjugate
Der geschützte Glycerin-Linker kann in synthetische Oligonukleotide eingebaut werden, um anhängende Nukleobasen einzuführen oder verzweigte Strukturen zu erzeugen. Nach dem Einbau können die Acetylgruppen unter milden basischen Bedingungen entfernt werden, um Hydroxylgruppen für die weitere Konjugation mit Fluorophoren, Affinitätsmarkierungen oder anderen funktionellen Molekülen freizulegen, was Anwendungen in der chemischen Biologie und Diagnostik ermöglicht.

Beliebte label: 2-((2-acetamido-6-oxo-1h-purin-9(6h)-yl)methoxy)propan-1,3-diyldiacetat, China 2-((2-acetamido-6-oxo-1h-purin-9(6h)-yl)methoxy)propan-1,3-diyldiacetat Hersteller, Lieferanten, 33225-73-9, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatischer Ring, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF