3,5-Dichlorisonicotinaldehyd

Diese Verbindung wird typischerweise als kristalliner Feststoff in der Farbe Hellgelb bis Hellbeige erhalten. Seine Summenformel lautet C6H3Cl2NO, was einem Molekulargewicht von 176,00 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 118–122 Grad. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,58 g/cm³. Es zeigt eine gute Löslichkeit in gängigen organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan, Ethylacetat, Tetrahydrofuran und Dimethylsulfoxid, während es in Methanol und Ethanol eine mäßige Löslichkeit und in Wasser und unpolaren Lösungsmitteln wie Hexan eine begrenzte Löslichkeit zeigt. Das Molekül besteht aus einem Pyridinring mit zwei Chloratomen an den Positionen 3 und 5 und einer Aldehydgruppe an der Position 4. Der Aldehyd ist anfällig für Oxidations- und Kondensationsreaktionen, während beide Chloratome aufgrund der elektronenziehenden Wirkung des Ringstickstoffs für nukleophile aromatische Substitution und übergangsmetallkatalysierte Kreuzkupplungsreaktionen aktiviert werden. Um Zersetzung und lichtbedingten Abbau zu verhindern, wird die Lagerung in dicht verschlossenen bernsteinfarbenen Behältern unter Inertatmosphäre bei reduzierter Temperatur (2–8 Grad) empfohlen. Der Kontakt mit starken Nukleophilen, starken Basen und starken Oxidationsmitteln sollte vermieden werden.

3,5-Dichlorisonicotinaldehyd ist ein trisubstituiertes Pyridinderivat mit zwei Chloratomen an den Positionen 3 und 5 und einer Aldehydgruppe an der Position 4 des heteroaromatischen Rings. Der Pyridinkern mit seinem inhärent elektronenziehenden Stickstoffatom schafft eine elektronenarme aromatische Plattform, die sowohl die Aldehyd- als auch die Halogensubstituenten erheblich aktiviert. Der Aldehyd an der 4-Position ist aufgrund der kombinierten elektronenziehenden Wirkung des Ringstickstoffs und der benachbarten Chloratome stark elektrophil, was ihn anfällig für nukleophile Additions- und Kondensationsreaktionen macht. Die beiden Chloratome stellen orthogonale Griffe für die sequentielle Funktionalisierung durch Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen wie Suzuki-, Sonogashira- und Buchwald-Hartwig-Kupplungen dar und ermöglichen die Einführung verschiedener Aryl-, Heteroaryl- oder Aminogruppen an bestimmten Positionen. Das symmetrische Substitutionsmuster ermöglicht die Konstruktion sowohl symmetrischer als auch unsymmetrischer funktionalisierter Derivate. Diese Kombination aus einem aktivierten Aldehyd und zwei verdrängbaren Halogenen auf einem kompakten heteroaromatischen Gerüst macht die Verbindung zu einem wertvollen Baustein in der medizinischen Chemie und Materialwissenschaft für den Aufbau komplexer Moleküle auf Pyridinbasis.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieses Dichlorpyridinaldehyd wird in großem Umfang bei der Synthese von Kinaseinhibitoren und anderen therapeutischen Wirkstoffen eingesetzt. Die Aldehydgruppe ermöglicht die reduktive Aminierung zur Einführung basischer Aminseitenketten oder die Kondensation mit Hydrazinen zur Bildung von Hydrazon-Pharmakophoren. Die beiden Chloratome ermöglichen aufeinanderfolgende Kreuzkupplungsreaktionen und ermöglichen die kontrollierte Einführung verschiedener Aryl- oder Heteroarylgruppen an den Positionen 3 und 5, um die Bindungsaffinität und -selektivität zu optimieren. Aus diesem Gerüst hergestellte Derivate haben sich als vielversprechend für die Bekämpfung von Krebs, Entzündungen und Infektionskrankheiten erwiesen, bei denen der Pyridinkern Wasserstoffbrücken mit aktiven Enzymzentren eingehen kann.

Baustein für heterozyklische Systeme
Die Kombination eines aktivierten Aldehyds und zweier verdrängbarer Chloratome ermöglicht den Aufbau kondensierter heterocyclischer Systeme wie Pyrido[3,4 d]pyrimidine, Pyrazolo[3,4 b]pyridine und Imidazo[4,5 c]pyridine durch Cyclokondensation und Kreuzkupplungssequenzen. Die beiden Chloratome können schrittweise funktionalisiert werden, um Substituenten einzuführen, die an ringbildenden Reaktionen teilnehmen, was einen effizienten Zugang zu komplexen stickstoffreichen Polyzyklen mit potenzieller pharmakologischer Aktivität ermöglicht. Diese Ringsysteme werden in Arzneimittelforschungsprogrammen auf ihre Fähigkeit hin untersucht, die Enzymaktivität und die Rezeptorfunktion zu modulieren.

Ligand für Metallkomplexe
Der Pyridinstickstoff kann an Übergangsmetalle koordinieren und Komplexe mit wohldefinierten Geometrien bilden. Nach der Umwandlung der Chloratome in Donorgruppen wie Phosphine oder N-heterocyclische Carbene dient dieses Gerüst als Vorstufe für die Gestaltung mehrzähniger Liganden. Von diesem Gerüst abgeleitete Metallkomplexe werden auf ihre katalytische Aktivität in Kreuzkupplungs-, Oxidations- und Hydrierungsreaktionen untersucht. Die elektronenziehenden Chlore können die elektronischen Eigenschaften des Metallzentrums beeinflussen und so eine Feinabstimmung der Katalysatorleistung für die asymmetrische Synthese ermöglichen.

Zwischenprodukt der organischen Synthese
Als vielseitiges synthetisches Zwischenprodukt nimmt 3,5-Dichlorisonicotinaldehyd an verschiedenen Umwandlungen teil, darunter nukleophile aromatische Substitution, Palladium-katalysierte Kreuzkupplungen und Kondensationsreaktionen. Die orthogonale Reaktivität der beiden Chloratome ermöglicht eine sequentielle Funktionalisierung: Ein Chlor kann an der Kreuzkupplung beteiligt sein, während das andere für eine spätere Weiterverarbeitung intakt bleibt. Der Aldehyd kann zur Amidkupplung zur Carbonsäure oxidiert oder zur Etherbildung zum Alkohol reduziert werden. Sein Nutzen erstreckt sich auf die Synthese funktioneller Materialien und molekularer Sonden, bei denen der Pyridinring gewünschte elektronische und strukturelle Eigenschaften verleiht.

Beliebte label: 3,5-Dichlorisonicotinaldehyd, China 3,5-Dichlorisonicotinaldehyd Hersteller, Lieferanten, 2-Nitropyridin-5-carbonsäure, 33225-73-9, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatischer Ring, N 6 Bromimidazo 1 2 a Pyridin 2 yl 2 2 2 Trifluoracetamid