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| Produktname | N-(6-Bromimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid |
| CAS-Nummer | 504413-35-8 |
| Molekulare Formel | C9H5BrF3N3O |
| Molekulargewicht | 308.06 |
| SMILES-Code | O=C(NC1=CN2C=C(Br)C=CC2=N1)C(F)(F)F |
| MDL-Nr. | MFCD11976190 |
| Pubchem-ID | 12065953 |
| InChI-Schlüssel | BUYPVRDWQVLXDL-UHFFFAOYSA-N |
Syntheseweg
Synthese:504413-35-8
 |
+ |  |
→ |  |
| 1005785-49-8 | 407-25-0 | 504413-35-8 |
| Produktivität | Synthesebedingungen | Experimentelle Verfahren |
| 96% | Bei 60 Grad; für 2 Stunden; | Schritt 3. N-(6-Bromimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid In einen 250-ml-Rundkolben mit Rückflusskühler wurde 2-(5-Brom-2-(4-methylphenylsulfonamido)pyridin-1(2H)-yl)acetamid gegeben (10,0 g, 26,0 mmol), 1,2-Dichlorethan (150 ml) und schließlich Trifluoressigsäureanhydrid (18,4 ml, 130 mmol). Die Mischung wurde 2 Stunden lang bei 60 Grad gerührt. Die Lösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und konzentriert. Der resultierende Feststoff wurde in DCM (300 ml) gelöst und mit 10 % NaHCO₃ (2 × 100 ml) gewaschen. Die wässrigen Waschlösungen wurden mit DCM (2 × 100 ml) extrahiert und mit der anfänglichen DCM-Lösung kombiniert. Die vereinten Lösungen wurden mit Kochsalzlösung (100 ml) gewaschen, getrocknet (Na2SO4) und konzentriert, um die Titelverbindung als gelbbraunen Feststoff zu ergeben, der ohne weitere Reinigung verwendet wurde (7,72 g, 96 %). |
| 52% | Stufe Nr. 1: Reflux Stufe Nr. 2: Mit Natriumhydrogencarbonat in Wasser für 0,25 Stunden; |
Trifluoressigsäureanhydrid (24 ml) wurde langsam zu einer gerührten Suspension von 2-[(2Z)-5-Brom-2-{[(4-Methylphenyl)sulfonyl]imino}pyridin-1(2H)-yl]acetamid (4,8 g, 12,5 mmol) in wasserfreiem DCM (60 ml) gegeben. Nach 3-stündigem Rückfluss wurde die Reaktionsmischung unter vermindertem Druck eingeengt und der resultierende gelbe Feststoff in gesättigter wässriger Natriumbicarbonatlösung suspendiert, 15 Minuten gerührt und filtriert. Das Rohprodukt wurde durch Kieselgel-Flashchromatographie (PE:EtOAc, 90:10) gereinigt, um die Titelverbindung als hellgelben Feststoff (2,0 g, 52 %) zu ergeben. HPLC, Rt: 3,4 Min. (Reinheit: 97 %). UPLC/MS, M+ (ESI): 308,1, 310,1, M- (ESI): 306,1, 308.1. 1 H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 12,53 (brs, 1H), 8,94 (m, 1H), 8,23 (s, 1H), 7,49 (m, 1H), 7,39 (m, 1H). |
Chemische Eigenschaften
N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid erscheint als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver. Seine vorhergesagte Dichte beträgt 1,87 ± 0,1 g/cm³ und der vorhergesagte pKa beträgt 0,95 ± 0,46. Es ist stabil für die Lagerung, wenn es in einer trockenen Umgebung bei Raum versiegelt wird Temperatur. Der Schmelzpunkt liegt zwischen 154 und 158 Grad. Es weist eine begrenzte Wasserlöslichkeit auf, löst sich jedoch leicht in Methanol, Ethanol, THF und DMF und ist in Ethylacetat mäßig löslich mäßig reaktiv bei Kreuzkupplungsreaktionen.
Beschreibung
N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid (CAS-Nr. 504413-35-8) ist ein funktionalisiertes Imidazo[1,2-a]pyridin, ein privilegiertes Gerüst in der medizinischen Chemie. Die Struktur verfügt über ein Bromatom an der 6-Position zur weiteren Funktionalisierung und eine starke elektronenziehende Trifluoracetamidgruppe am Imidazolstickstoff, die die Elektronendichte des kondensierten Ringsystems moduliert.
Verwendungsmöglichkeiten
1.Electron-Mangelhafter Baustein für TADF-Emitter
Die stark elektronenziehende Trifluoracetamidgruppe macht diese Verbindung zu einer idealen Akzeptoreinheit. Sie wird über die Buchwald-{2}}Hartwig-Aminierung an der Bromstelle mit Donoreinheiten wie Carbazol oder Acridin gekoppelt, um Donor--Akzeptormoleküle zu erzeugen, die thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF) für effiziente, kostengünstige OLED-Emitter aufweisen.
2.Kovalente Sonde für die Kinase-Profilierung
Das Brom wird über die Sonogashira-Kupplung durch ein terminales Alkin ersetzt, wodurch eine „anklickbare“ Sonde entsteht. Diese Sonde mit dem Imidazopyridin-Pharmakophor wird bei der kompetitiven Aktivität-basierten Proteinprofilierung (ABPP) verwendet, um neue ATP--Bindungsstellen im gesamten menschlichen Kinom zu identifizieren und zu validieren.
3. Monomer für konjugierte mikroporöse Polymere (CMPs)
Polymerisiert über Yamamoto- oder Sonogashira-Kupplungsreaktionen unter Verwendung der Bromstelle. Die resultierenden CMPs verfügen über große Oberflächen, dauerhafte Porosität und ausgezeichnete chemische Stabilität, was sie zu effektiven heterogenen Photokatalysatoren für organische Umwandlungen wie aerobe Oxidationen und Schadstoffabbau unter sichtbarem Licht macht.
4.Zwischenprodukt für antivirale Nukleosidanaloga
Das Brom unterliegt einer Pd-katalysierten Cyanierung, und das resultierende Nitril wird reduziert und zyklisiert, um ein neuartiges Triazol-kondensiertes Nukleobasenanalogon zu bilden. Dieses Analogon wird glykosyliert, um potenzielle Nukleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitoren mit Aktivität gegen arzneimittelresistente HIV-Stämme herzustellen.
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