3-Methyl-1H-pyrazol-4-carbaldehyd

Diese Verbindung wird typischerweise als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einem schwachen aromatischen Ester--Geruch erhalten. Seine Summenformel lautet C12H12O5, was einem Molekulargewicht von 236,22 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 88–92 Grad, was auf ein gut definiertes Kristallgitter hinweist. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,25 g/cm³. Es zeigt eine gute Löslichkeit in üblichen organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Ethylacetat, Dichlormethan und Toluol, während es in Methanol und Ethanol eine mäßige Löslichkeit und in Wasser und aliphatischen Kohlenwasserstoffen eine begrenzte Löslichkeit zeigt. Das Molekül enthält drei Estergruppen: zwei phenolische Acetate und ein aromatisches Acetylketon. Die Esterbindungen sind unter stark sauren oder basischen Bedingungen anfällig für Hydrolyse. Die Lagerung in einem dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behälter bei Umgebungstemperatur ist im Allgemeinen ausreichend. Bei längerer Lagerung werden jedoch trockene Bedingungen empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen sollte vermieden werden.

3-Methyl-1H-pyrazol-4-carbaldehyd ist ein disubstituiertes Pyrazolderivat, das eine Methylgruppe und eine Aldehydeinheit am fünfgliedrigen heteroaromatischen Ring kombiniert. Der Pyrazolkern, der zwei benachbarte Stickstoffatome enthält, bietet sowohl die Fähigkeit als Wasserstoffbrückendonor (NH) als auch als Akzeptor (Pyridin-Stickstoff) und ist damit ein vielseitiges Gerüst für die molekulare Erkennung. Der Methylsubstituent an der 3-Position trägt zum hydrophoben Charakter und sterischen Einfluss bei, während der Aldehyd an der 4-Position als elektrophiler Griff für die weitere Funktionalisierung dient. Diese kompakte Struktur ermöglicht es dem Molekül, an einer Vielzahl von Umwandlungen teilzunehmen, einschließlich Kondensations-, Reduktions- und Cycloadditionsreaktionen. Seine doppelte Funktionalität und heterozyklische Natur machen es zu einem wertvollen Zwischenprodukt beim Aufbau komplexerer Verbindungen auf Pyrazolbasis mit potenzieller biologischer Aktivität.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieses Pyrazolaldehyd wird häufig bei der Synthese von Kinaseinhibitoren, entzündungshemmenden Mitteln und anderen Therapeutika eingesetzt. Die Aldehydgruppe ermöglicht die reduktive Aminierung zur Einführung basischer Seitenketten oder die Kondensation mit Hydrazinen zur Bildung von Hydrazon-Pharmakophoren. Der Pyrazolkern ist ein privilegiertes Gerüst in der Arzneimittelforschung und kommt in Verbindungen vor, die auf Krebs, Entzündungen und Stoffwechselstörungen abzielen, wo er häufig wichtige Wasserstoffbrückenbindungswechselwirkungen in aktiven Zentren von Enzymen nachahmt.

Baustein für heterozyklische Systeme
Die Verbindung dient als Vorstufe für den Aufbau kondensierter Heterozyklen wie Pyrazolo[3,4 d]pyrimidine, Pyrazolo[1,5 a]pyrimidine und Pyrazolo[3,4 b]pyridine durch Cyclokondensationsreaktionen mit Amidinen, Hydrazinen oder anderen Dinucleophilen. Diese Ringsysteme werden eingehend auf ihre pharmakologischen Eigenschaften untersucht, wobei der starre Pyrazolkern eine Konformationsbeschränkung bietet, die sich positiv auf die Zielselektivität auswirkt.

Ligand in der Koordinationschemie
Die Pyrazol-Stickstoffatome können an Übergangsmetalle koordinieren und Komplexe mit wohldefinierten Geometrien bilden. Die Aldehydgruppe kann in andere Donorfunktionen wie Schiff-Basen umgewandelt werden, wodurch mehrzähnige Liganden entstehen. Von diesem Gerüst abgeleitete Metallkomplexe werden auf ihre katalytische Aktivität in Oxidations- und Kreuzkupplungsreaktionen sowie auf ihr Potenzial als lumineszierende Materialien und Modelle für aktive Zentren von Metalloenzymen untersucht.

Zwischenprodukt der organischen Synthese
Als vielseitiger Baustein nimmt 3-Methyl-1H-pyrazol-4-carbaldehyd an verschiedenen Umwandlungen teil, darunter Knoevenagel-Kondensationen, Wittig-Olefinierungen und Palladium-katalysierte Kreuzkupplungen (nach Umwandlung in das entsprechende Halogenid oder Boronat). Der Aldehyd kann zur Amidkupplung zur Carbonsäure oxidiert oder zur Etherbildung zum Alkohol reduziert werden. Sein Nutzen erstreckt sich auf die Synthese funktioneller Materialien und molekularer Sonden, bei denen der Pyrazolring wünschenswerte elektronische Eigenschaften und Wasserstoffbrückenbindungseigenschaften verleiht.

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