(4-(1-(3-(Cyanomethyl)-1-(ethylsulfonyl)azetidin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methylpivalat

Diese Substanz wird normalerweise als weißer bis hellbeiger kristalliner Feststoff isoliert. Seine Summenformel lautet C18H27BN4O4, was einem Molekulargewicht von 374,24 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen zwischen 142 Grad und 146 Grad, was auf ein konsistentes Kristallgitter hinweist. Die geschätzte Dichte beträgt bei Raumtemperatur etwa 1,21 g/cm³. Es löst sich leicht in üblichen organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan, Tetrahydrofuran, Ethylacetat und Dimethylsulfoxid, ist jedoch in Methanol nur schwer löslich und in Wasser und aliphatischen Kohlenwasserstoffen praktisch unlöslich. Die Pinakolboronatester-Einheit neigt in Gegenwart von Feuchtigkeit zu einer langsamen Hydrolyse, daher wird eine Lagerung unter einer inerten Atmosphäre in einem dicht verschlossenen Behälter bei 2–8 Grad empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen sollte vermieden werden.

Das Molekül verfügt über einen kondensierten Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-Kern, ein stickstoffreiches heterozyklisches System, das einen Pyrazolring mit einem Pyrimidinring kombiniert. An der 4-Position ist eine Pinakol-geschützte Boronsäure angebracht, die einen maskierten Kreuzkupplungsgriff für Suzuki-Miyaura-Reaktionen bietet. Der Pyrimidin-Stickstoff an der 1-Position trägt eine tert-Butoxycarbonyl (Boc)-Schutzgruppe, die den basischen Stickstoff abschirmt und unter sauren Bedingungen selektiv entfernt werden kann. Diese doppelte Schutzstrategie-Boc am Heterocyclus und Pinakol am Boronat-ermöglicht eine orthogonale Funktionalisierung in mehrstufigen Synthesen. Der starre, planare heteroaromatische Kern in Kombination mit der geschützten Boronsäure macht diese Verbindung zu einem vielseitigen Zwischenprodukt für den Aufbau verschiedener Molekülbibliotheken in der medizinischen Chemie und den Materialwissenschaften.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt für Kinase-Inhibitoren

Das Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-Gerüst ist eine privilegierte Struktur beim Design von ATP-kompetitiven Kinase-Inhibitoren. Dieser Boronatester ermöglicht die Einführung des Kernfragments in komplexere Moleküle durch Kreuzkupplung mit Aryl- oder Heteroarylhalogeniden. Die anschließende Entschützung der Boc-Gruppe legt einen basischen Stickstoff frei, der weiter ausgearbeitet werden kann, um die Bindungswechselwirkungen mit aktiven Kinasestellen zu optimieren.

Baustein für die PROTAC-Entwicklung

In der gezielten Proteinabbauforschung dient diese Verbindung als Griff für die Anbindung des Pyrazolopyrimidin-Gefechtskopfs an E3-Ligase-Liganden. Die Borfunktionalität ermöglicht die Konjugation an Linkereinheiten über Suzuki-Kupplungen, während das geschützte Amin eine selektive Modifikation gewährleistet. Solche Konstrukte werden auf ihre Fähigkeit untersucht, den Abbau onkogener Proteine ​​in der Krebstherapie zu induzieren.

Ligand für metallorganische Gerüste

Nach der Entschützung der Boc-Gruppe kann die Pyrazolopyrimidin-Einheit an Übergangsmetalle koordinieren und so die Grundlage für poröse Koordinationspolymere bilden. Der Boronatester kann zur entsprechenden Boronsäure hydrolysiert werden, was eine weitere Vernetzung oder Oberflächenverankerung ermöglicht. Diese Materialien werden für Anwendungen in den Bereichen Gasspeicherung, Sensorik und heterogene Katalyse untersucht.

Synthetisches Zwischenprodukt für heterozyklische Bibliotheken

Die orthogonalen Schutzgruppen ermöglichen eine sequentielle Funktionalisierung: erstens Kreuzkupplung an der Boronatstelle; dann Boc-Entfernung, gefolgt von N-Alkylierung oder Acylierung. Diese Strategie ermöglicht die schnelle Erzeugung verschiedener Pyrazolopyrimidin-Derivate für das Hochdurchsatz-Screening in Arzneimittelforschungsprogrammen für die Bereiche Onkologie, Entzündung und Infektionskrankheiten.

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