Produktname	2-Nitropyridin-5-carbonsäure
CAS-Nummer	33225-73-9
Molekulare Formel	C₆H₄N₂O₄
Molekulargewicht	168.11
SMILES-Code	C1=CC(=NC=C1C(O)=O)[N+]([O-])=O
MDL-Nr.	MFCD04114183
Pubchem-ID	298629
InChI-Schlüssel	JHKLCZNDTUKHHI-UHFFFAOYSA-N

Synthetischer Weg

Synthese:33225-73-9

	→
1074-38-0		33225-73-9

Chemische Eigenschaften

Dieses Material ist ein weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von 179–180 Grad. Der vorhergesagte Siedepunkt beträgt 434,9 ± 30,0 Grad und die geschätzte Dichte beträgt 1,570 ± 0,06 g/cm³. Die Lagerung bei Raumtemperatur unter einer inerten Atmosphäre ist ausreichend. Der vorhergesagte pKa beträgt 2,69 ± 0,10. Es ist in Wasser leicht löslich, löst sich aber leicht in Methanol, Ethanol, THF und DMF, mit mäßiger Löslichkeit in Ethylacetat. Es bleibt unter trockenen Bedingungen stabil, ist jedoch aufgrund der Nitrogruppe empfindlich gegenüber starken Oxidations- oder Reduktionsmitteln.

Beschreibung

6-Nitropyridin-3-carbonsäure (CAS-Nr. 33225-73-9) ist ein Nitropyridincarbonsäure-Isomer mit der Nitrogruppe in ortho-Stellung zum Ringstickstoff und der Carbonsäure in meta-Stellung dazu. Diese Anordnung erzeugt einen starken elektronenziehenden Effekt und das Potenzial für intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen, was seine Reaktivität und Koordinationseigenschaften beeinflusst.

Verwendungsmöglichkeiten

1.Energetischer Materialvorläufer
Reduziert zum entsprechenden Aminoderivat, das anschließend diazotiert und cyclisiert wird, um Furazan- oder Furoxanringe-hohe-dichte-energetische Einheiten zu bilden, die in Treibmittelformulierungen verwendet werden.

2. Metall-Organic Framework (MOF)-Linker für die Katalyse
Seine Carboxylat- und Nitrogruppen ermöglichen die Bildung von MOFs mit offenen Metallstellen, die die selektive Oxidation von Alkanen zu Alkoholen/Ketonen unter Verwendung von N2O als grünem Oxidationsmittel katalysieren.

3.Mittelstufe für PET-Tracer
Die Nitrogruppe wird zu einem Amin reduziert und dann durch nukleophile aromatische Substitution mit [¹⁸F]Fluorid radiofluoriert, wodurch radioaktiv markierte Pyridinderivate für die Positronenemissionstomographie (PET)-Bildgebung von Neuroinflammationen entstehen.

4. Monomer für konjugierte Polyelektrolyte
Copolymerisiert mit Dihalogenarenen, um nitro{0}}funktionalisierte konjugierte Polymere zu ergeben. Die anschließende Reduktion der Nitrogruppen zu Aminen erzeugt wasser-lösliche Polyelektrolyte, die in schichtweisen Anordnungen für organische Photovoltaikgeräte verwendet werden.

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