(4-(Furan-2-yl)phenyl)methanol

Diese Verbindung wird bei Umgebungstemperatur typischerweise als blassgelbes bis cremefarbenes kristallines Pulver erhalten. Seine Summenformel lautet C11H10O2, was einem Molekulargewicht von 174,20 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 85–86 Grad. Der vorhergesagte Siedepunkt liegt bei Atmosphärendruck bei etwa 310 Grad, mit einer berechneten Dichte von etwa 1,2 g/cm³. Es weist eine mäßige Lipophilie auf und enthält einen Wasserstoffbrückenbindungsdonor (die Hydroxylgruppe) und zwei Wasserstoffbrückenbindungsakzeptoren (den Furan-Sauerstoff und den Hydroxyl-Sauerstoff). Die Verbindung ist in üblichen organischen Lösungsmitteln löslich und unter normalen Lagerbedingungen stabil, wenn sie an einem kühlen, trockenen Ort aufbewahrt wird. Standardmäßige Sicherheitsklassifizierungen weisen auf die Möglichkeit von Haut- und Augenreizungen sowie Reizungen der Atemwege hin.

(4-(Furan-2-yl)phenyl)methanol ist eine Biarylverbindung, die aus einem Phenylring und einem Furanring besteht, die über eine direkte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung verbunden sind, wobei an den Phenylring eine primäre Alkoholgruppe gebunden ist. Das Molekül weist zwei unterschiedliche aromatische Systeme auf: einen elektronenreichen Furan-Heterozyklus und einen Phenylring, die in para-Position relativ zum Benzylalkohol verbunden sind. Der Furan-Sauerstoff kann an Wasserstoffbrückenbindungen oder Metallkoordinationen beteiligt sein, während die benzylische Hydroxylgruppe eine vielseitige Stelle für die weitere Funktionalisierung durch Oxidation, Veresterung oder Veretherung bietet. Die starre, planare Struktur verleiht spezifische elektronische und sterische Eigenschaften und macht es zu einem nützlichen Baustein für den Aufbau komplexerer molekularer Architekturen in der organischen Synthese und der medizinischen Chemie.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Diese Verbindung wird als Baustein bei der Synthese biologisch aktiver Moleküle eingesetzt. Es wurde auf seine zytotoxischen Wirkungen gegen Krebszelllinien untersucht und die Furaneinheit wird mit entzündungshemmenden Eigenschaften in Verbindung gebracht, was es für pharmakologische Studien zur Arzneimittelentwicklung relevant macht.

Forschung zur Enzymhemmung
Es wurde auf sein Potenzial untersucht, die Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase zu hemmen, ein Enzym, das am Pentosephosphat-Weg beteiligt ist. Diese Hemmung ist von therapeutischem Interesse für die Behandlung parasitärer Infektionen wie Trypanosomiasis und hat auch Relevanz für die Diabetes- und Krebsstoffwechselforschung.

Materialwissenschaft und organische Synthese
Als funktionalisiertes aromatisches Molekül dient es als Zwischenprodukt bei der Synthese komplexerer organischer Verbindungen. Seine strukturellen Merkmale ermöglichen seinen Einsatz bei der Entwicklung neuer Materialien und als Gerüst in der chemischen Biologie zur Untersuchung molekularer Wechselwirkungen.

Geschmacks- und Duftanwendungen
Aufgrund seines aromatischen Profils, das Furan- und Phenylgruppen kombiniert, wird die Verbindung auch für eine potenzielle Verwendung als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie in Betracht gezogen, um Formulierungen einzigartige olfaktorische Eigenschaften zu verleihen.

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