4-Pyridazinmethanamin-Hydrochlorid

Diese Verbindung wird typischerweise als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver erhalten. Seine Summenformel lautet C5H8ClN3, was einem Molekulargewicht von 145,59 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 175–180 Grad, oft zeigt sich die Zersetzung durch Verdunkelung. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,31 g/cm³. Aufgrund der Hydrochloridsalzform ist es in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol frei löslich, während es in aprotischen Lösungsmitteln wie Acetonitril eine begrenzte Löslichkeit und in unpolaren Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Hexan eine vernachlässigbare Löslichkeit zeigt. Das Molekül besteht aus einem Pyridazinring mit einem Methylaminsubstituenten an der 4-Position und wird als Hydrochloridsalz dargestellt. Die Pyridazin-Stickstoffatome bieten die Fähigkeit zur Aufnahme von Wasserstoffbrückenbindungen und potenzielle Metallkoordinationsstellen, während das primäre Amin eine nukleophile Reaktivität bietet. Das Hydrochloridsalz verbessert die Wasserlöslichkeit und die Kristallstabilität. Die Lagerung in dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behältern bei Umgebungstemperatur ist im Allgemeinen ausreichend, bei längerer Lagerung werden jedoch trockene Bedingungen empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, Säurechloriden und Isocyanaten sollte vermieden werden.

4-Pyridazinmethanaminhydrochlorid ist eine bifunktionelle heterozyklische Verbindung mit einem Pyridazinring, der an der 4--Position durch eine Methylamingruppe substituiert ist. Der Pyridazinkern, ein sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus mit zwei benachbarten Stickstoffatomen, stellt eine π-defiziente Plattform dar, die in der Lage ist, Wasserstoffbrückenbindungen und Metallkoordination einzugehen. Die benachbarten Stickstoffatome schaffen eine einzigartige elektronische Umgebung, die sowohl die chemische Reaktivität als auch die biologische Erkennung beeinflussen kann. Die Methylamingruppe an der 4-Position bietet einen nukleophilen Griff für die weitere Derivatisierung durch Amidbildung, reduktive Aminierung oder Alkylierung. Die Hydrochloridsalzform verbessert die Wasserlöslichkeit und liefert einen stabilen, kristallinen Feststoff für eine bequeme Handhabung. Diese Kombination eines stickstoffreichen heteroaromatischen Kerns mit einem reaktiven Amin macht die Verbindung zu einem wertvollen Baustein in der medizinischen Chemie für den Aufbau von Verbindungen mit potenzieller Aktivität gegen neurologische Störungen und Infektionskrankheiten, bei denen der Pyridazinring als Bioisoster für Pyridin oder Pyrimidin dienen kann.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieses Pyridazinmethylamin-Derivat wird bei der Synthese von Kinaseinhibitoren und anderen therapeutischen Wirkstoffen eingesetzt. Das primäre Amin ermöglicht eine bequeme Amidkupplung mit Carbonsäure-haltigen Pharmakophoren oder eine reduktive Aminierung mit Aldehyden zur Einführung verschiedener Substituenten. Der Pyridazinring kann Wasserstoffbrücken mit biologischen Zielen eingehen und wurde in Verbindungen gegen Krebs, Entzündungen und Störungen des Zentralnervensystems untersucht. Die Hydrochloridsalzform erleichtert die Handhabung und Formulierung in Arzneimittelentwicklungsprogrammen.

Baustein für die heterozyklische Synthese
Die Kombination eines Amins und eines elektronenarmen Pyridazinrings ermöglicht den Aufbau kondensierter heterocyclischer Systeme wie Pyridazino[4,5-d]pyridazine, Imidazo[1,2-b]pyridazine und Pyrazolo[3,4-c]pyridazine durch Cyclokondensationsreaktionen. Diese Ringsysteme werden auf ihre pharmakologischen Eigenschaften untersucht, wobei der starre Pyridazinkern eine Konformationsbeschränkung bietet, die für die Zielerkennung von Vorteil ist. Die Amingruppe kann an der Ringbildung beteiligt sein oder als Diversifizierungspunkt nach dem Aufbau des Heterocyclus dienen.

Ligand für Metallkomplexe
Die benachbarten Stickstoffatome des Pyridazinrings können an Übergangsmetalle koordinieren und Komplexe mit wohl{0}}definierten Geometrien bilden. Nach entsprechender Derivatisierung an der Aminposition kann dieses Gerüst als mehrzähniger Ligand für die Katalyse oder als Baustein für metallorganische Gerüste dienen. Von diesem Gerüst abgeleitete Metallkomplexe werden auf ihre katalytische Aktivität und ihr Potenzial als lumineszierende Materialien untersucht.

Baustein für die organische Synthese
Als vielseitiges synthetisches Zwischenprodukt nimmt 4-Pyridazinmethanaminhydrochlorid an verschiedenen Transformationen teil, darunter N-Acylierung, N-Alkylierung und reduktive Aminierung. Das Amin kann zur weiteren Verarbeitung in Carbamate, Harnstoffe oder Thioharnstoffe umgewandelt werden. Der Pyridazinring kann an Positionen, die durch das Amin und die Ringstickstoffatome aktiviert werden, einer elektrophilen Substitution unterliegen. Sein Nutzen erstreckt sich auf die Synthese funktioneller Materialien und molekularer Sonden, bei denen der Pyridazinring wünschenswerte Eigenschaften wie Metallkoordination und Wasserstoffbrückenbindungskapazität verleiht.

Beliebte label: 4-Pyridazinemethanaminhydrochlorid, China 4-Pyridazinemethanaminhydrochlorid Hersteller, Lieferanten, 2 Methyl-4H-benzo-d-1-3-oxazin-4-on, 2-Nitropyridin-5-carbonsäure, 4-Isopropylpyridin, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, O C1C2 CC CC C2N CC O1