2,2,6,6-Tetramethyl-4-(benzoyloxy)piperidin-1-oxyl

4-Hydroxy-TEMPO-Benzoat ist ein blassoranges bis rötlich-oranges kristallines Pulver mit einem Literaturschmelzpunkt von 99–101 Grad. Seine Dichte beträgt etwa 0,001 g/cm³ bei 20 Grad und der Dampfdruck bei dieser Temperatur beträgt 11,5 Pa. Es wird eine Lagerung bei 2–8 Grad empfohlen. Der berechnete LogP beträgt 3,13 bei 20 Grad und pH 7.88. Es löst sich leicht in Ethanol, Methanol, Dichlormethan, Ethylacetat und THF, ist in Wasser schwer löslich und in n-Hexan unlöslich. Als stabiles Nitroxylradikal sollte es vor starken Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln, längerer hoher Hitze und UV-Licht geschützt werden, um radikalische Kopplungsreaktionen zu verhindern.

5-Hydroxy-TEMPO-Benzoat (CAS-Nr. 3225-26-1) ist ein Esterderivat des stabilen 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl(TEMPO)-Radikals, an das eine Benzoatgruppe an der 4-Position gebunden ist. Diese Kombination vereint den persistenten Radikalcharakter von TEMPO mit der vielseitigen Reaktivität eines aromatischen Esters und macht es zu einem multifunktionalen Werkzeug in der Katalyse und Polymerwissenschaft.

1.Elektrolytzusatz für Lithium--Ionenbatterien
Fungiert als Redox-Shuttle beim Überladungsschutz. Seine stabile Radikalform mildert den Kapazitätsverlust, indem es schädliche Radikale abfängt, die beim Radfahren entstehen, und verlängert so die Batterielebensdauer in Elektrofahrzeugen.
 

2. Lebender radikalischer Polymerisationsmediator
Kontrolliert präzise die Molekulargewichtsverteilung von Polystyrol- und Acrylat-Copolymeren durch nitoxidvermittelte Polymerisation (NMP). Dies ist entscheidend für die Herstellung thermoplastischer Elastomere und druckempfindlicher Klebstoffe mit maßgeschneiderten viskoelastischen Eigenschaften.
 

3.Spin Trapping Agent in der Biologie
Wird in der Elektronenparamagnetischen Resonanzspektroskopie (EPR) verwendet, um kurzlebige reaktive Sauerstoffspezies (ROS) wie Superoxidanionen in Studien zur mitochondrialen Dysfunktion und Modellen neurodegenerativer Erkrankungen zu erkennen und zu quantifizieren.

4.Katalysator für die selektive aerobe Oxidation
Katalysiert die Oxidation von aus Lignozellulose-Biomasse gewonnenen Alkoholen (z. B. 5-Hydroxymethylfurfural) zu entsprechenden Aldehyden unter milden aeroben Bedingungen, ein wichtiger Schritt bei der Herstellung erneuerbarer Plattformchemikalien für Biokunststoffe.

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