| Produktname | 9-Ethyl-9H-carbazol-2-amin |
| CAS-Nummer | 40444-36-8 |
| Molekulare Formel | C14H14N2 |
| Molekulargewicht | 210.27 |
| SMILES-Code | CCN1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C(N)C=C2 |
| MDL-Nr. | MFCD00004964 |
| Pubchem-ID | 11031104 |
| InChI-Schlüssel | VMZXVUUFTRMSRG-UHFFFAOYSA-N |
Chemische Eigenschaften
9-Ethylcarbazol-2-amin erscheint typischerweise als weißes bis hellgelbes kristallines Pulver. Sein gemeldeter Schmelzpunkt liegt bei 118–122 Grad und der vorhergesagte Siedepunkt bei 420,9 ± 27,0 Grad. Die geschätzte Dichte beträgt 1,17 ± 0,1 g/cm³ und der vorhergesagte pKa beträgt 5,09 ± 0,30. Es sollte bei 2 bis 8 Grad lichtgeschützt gelagert werden. Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich, löst sich jedoch leicht in Methanol, Ethanol, THF und DMF, mit mäßiger Löslichkeit in Ethylacetat und Dichlormethan. Es ist unter kühlen, trockenen Bedingungen stabil. Die primäre Amingruppe ist reaktiv und kann bei rauen Bedingungen oxidiert oder ungewollt diazotiert werden; daher sollte der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, Säuren oder Basen minimiert werden.
Beschreibung
9-Ethylcarbazol-2-amin (CAS-Nr. 40444-36-8) ist ein Carbazolderivat, das eine Ethylgruppe am Stickstoff und ein primäres Amin an der 2-Position trägt. Diese Funktionalisierung macht es zu einem vielseitigen elektronenreichen aromatischen Amin, das sowohl als Ligand in der Koordinationschemie als auch als Baustein für stickstoffhaltige konjugierte Systeme in der Optoelektronik nützlich ist.
Verwendungsmöglichkeiten
1. Monomer für elektroaktive Polyimide
Mit aromatischen Dianhydriden (z. B. PMDA) polymerisiert, um lösliche Hochtemperatur-Polyimide zu ergeben. Diese Polymere weisen eine starke Fluoreszenz und eine hohe Verkohlungsausbeute auf und eignen sich daher als leichte, hitzebeständige Beschichtungen für Verbundwerkstoffe in der Luft- und Raumfahrt sowie als Sensorschichten auf optischen Fasern für die Hochtemperaturerkennung.
2.Ligand für Kupfer-katalysierte C-N-Kupplung
Fungiert als stabilisierender Ligand für Kupfer(I)-Komplexe in C-Typ-C-N-Kreuzkupplungen- nach Ullmann. Sein Carbazol-Gerüst erhöht die Lebensdauer des Katalysators und ermöglicht die Kopplung anspruchsvoller Arylchloride mit primären Aminen unter milden Bedingungen für die Synthese pharmazeutischer Zwischenprodukte.
3. Korrosionsinhibitor für Kohlenstoffstahl
Formuliert zu schützenden Grundbeschichtungen für Kohlenstoffstahl-Infrastrukturen in Meeresumgebungen. Das Molekül adsorbiert über seine Amin- und Aromatengruppen stark an der Metalloberfläche und bildet einen dichten hydrophoben Film, der die Korrosionsrate bei Salzsprühtests deutlich reduziert.
4.Vorläufer für nichtlineare optische Chromophore
Durch Diazotierung und Azo{0}}Kopplungsreaktionen funktionalisiert, um Donor-π-Akzeptor(D-π-A)-Chromophore mit großen nichtlinearen optischen (NLO)-Koeffizienten zweiter-Ordnung zu erzeugen. Diese Chromophore werden in gepolte Polymerfilme für elektro{7}optische Modulatoren in der Hochgeschwindigkeits-Telekommunikation eingebaut.
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