Dimethyloctadecandioat

Diese Substanz wird typischerweise als weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff mit einem schwachen, wachsartigen Estergeruch erhalten. Seine Summenformel lautet C20H38O4, was einem Molekulargewicht von 342,51 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 52–56 Grad, was ein gut definiertes Kristallgitter widerspiegelt. Der Siedepunkt liegt bei etwa 200–205 Grad bei reduziertem Druck (2 mmHg), mit einer berechneten Dichte von etwa 0,94 g/cm³ bei 20 Grad. Es zeigt eine gute Löslichkeit in üblichen organischen Lösungsmitteln, einschließlich Ethanol, Aceton, Ethylacetat und Kohlenwasserstofflösungsmitteln, während es in Methanol eine begrenzte Löslichkeit und in Wasser eine vernachlässigbare Löslichkeit zeigt. Das Molekül enthält zwei Methylestergruppen an beiden Enden einer linearen Methylenkette mit achtzehn - Kohlenstoffatomen. Die Esterbindungen sind unter stark sauren oder basischen Bedingungen anfällig für Hydrolyse. Die Lagerung in einem dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behälter bei Umgebungstemperatur ist im Allgemeinen ausreichend, für längere Zeiträume wird jedoch eine kühle Lagerung empfohlen.

Dimethyloctadecandioat ist ein langkettiger linearer Diester, der aus Octadecandisäure (C18-Disäure) und Methanol abgeleitet ist. Das Molekül verfügt über ein Methylen-Rückgrat mit achtzehn - Kohlenstoffatomen, das an beiden Enden durch Methylestergruppen abgeschlossen ist, wodurch eine symmetrische, flexible Struktur mit definierter Länge und Hydrophobie entsteht. Die verlängerte Polymethylenkette verleiht Kristallinität und ermöglicht eine dichte Molekülpackung im festen Zustand, während die Esterenden Stellen für chemische Modifikation und potenzielle biologische Abbaubarkeit bieten. Diese Kombination aus einem langen aliphatischen Spacer mit zwei reaktiven Estergriffen macht die Verbindung zu einem vielseitigen Baustein für die Polymersynthese und für die Einführung wohl{6}}definierter Kettenlängen in komplexere Molekülarchitekturen. Sein amphiphiler Charakter mit hydrophobem Inneren und polaren Enden ermöglicht Anwendungen in der Materialwissenschaft, wo kontrollierte Abstände und Oberflächenaktivität erforderlich sind.

Polymer- und Monomersynthese
Dieser langkettige Diester dient als Monomer für die Herstellung von Polyestern, Polyamiden und Copolymeren mit maßgeschneiderten Eigenschaften. Durch Umesterung oder Polykondensation mit Diolen entstehen aliphatische Polyester mit verbesserter Kristallinität und Schmelzpunkten, die für technische Kunststoffe und biologisch abbaubare Materialien geeignet sind. Sein Einbau in Polymergrundgerüste verleiht Flexibilität und Hydrophobie und beeinflusst die thermischen und mechanischen Eigenschaften.

Schmier- und Additivzwischenprodukt
Die Verbindung wird bei der Synthese synthetischer Ester-Grundöle und Schmierstoffadditive eingesetzt. Durch Reduktion zum entsprechenden Diol oder Umwandlung in komplexe Ester entstehen Produkte mit ausgezeichneter thermischer Stabilität, geringer Flüchtigkeit und gutem Viskositäts--Temperaturverhalten. Diese Materialien werden in Hochleistungsschmierstoffen für Automobil- und Industrieanwendungen verwendet, bei denen eine längere Lebensdauer erforderlich ist.

Körperpflege- und Kosmetikbestandteil
Derivate dieses Diesters werden als Weichmacher, Hautpflegemittel und Viskositätsmodifikatoren in kosmetische Formulierungen eingearbeitet. Die lange Alkylkette sorgt für eine sanfte Anwendung und ein nicht{1}fettiges Gefühl, während die Estergruppen für biologische Abbaubarkeit und Milde sorgen. Es kommt in Produkten wie Cremes, Lotionen und Farbkosmetika vor, bei denen eine kontrollierte Ausbreitung und Filmbildung erwünscht ist.

Baustein für die organische Synthese
Als bifunktioneller C18-Baustein ist Dimethyloctadecandioat an verschiedenen Umwandlungen beteiligt, einschließlich der selektiven Reduktion zum entsprechenden Diol oder Hydroxyester, der Amidierung mit Aminen zur Herstellung von Diamiden und der Hydrolyse zur Dicarbonsäure zur weiteren Verarbeitung. Seine definierte Kettenlänge ermöglicht präzise Abstände bei der Synthese von Bolaamphiphilen, Tensiden und molekularen Drähten für die Materialchemie und den supramolekularen Aufbau.

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