Methyl (E)-2-methylbut-2-enoat

Diese Verbindung kommt typischerweise als klare, farblose Flüssigkeit mit einem starken, süßen, fruchtigen Geruch vor, der an reife Erdbeeren und Ananas erinnert. Seine Summenformel lautet C6H10O2, was einem Molekulargewicht von 114,14 entspricht. Der Siedepunkt liegt bei Atmosphärendruck bei etwa 136–138 Grad, mit einer berechneten Dichte von etwa 0,92 g/cm³. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton und Diethylether frei löslich, in Wasser jedoch nur schwer löslich. Das Molekül verfügt über eine , -ungesättigte Estereinheit mit einer definierten (E)--Konfiguration, wodurch es bei längerer Einwirkung von Licht und Luft anfällig für Polymerisation ist. Es sollte in dicht verschlossenen Behältern fern von Hitze, Licht und Oxidationsmitteln gelagert werden, vorzugsweise unter inerter Atmosphäre. Die Verbindung ist brennbar und kann bei Kontakt Reizungen hervorrufen, was die üblichen Vorsichtsmaßnahmen im Labor erfordert.

Methyl (E)-2-methylbut-2-enoat, allgemein bekannt als Methyltiglat, ist ein ungesättigter Ester, der von Tiglinsäure abgeleitet ist. Seine Struktur besteht aus einer Kette aus vier Kohlenstoffatomen mit einer Doppelbindung zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom, einem Methylsubstituenten am zweiten Kohlenstoffatom und einer Methylestergruppe am Ende. Die (E)-Konfiguration definiert die relative Ausrichtung der Methyl- und Estergruppen über die Doppelbindung hinweg und verleiht spezifische Konformationspräferenzen. Diese Verbindung gehört zur Familie der Tiglate, bei denen es sich um natürlich vorkommende Ester handelt, die in verschiedenen ätherischen Ölen und Fermentationsprodukten vorkommen. Das konjugierte Estersystem macht es reaktiv gegenüber Michael-Additionen und Diels-Alder-Cycloadditionen und macht es zu einem wertvollen Baustein in der organischen Synthese. Sein angenehm fruchtiges Aroma macht es auch zu einer gefragten Zutat in Geschmacks- und Duftkompositionen.

Geschmacks- und Duftstoff
Methyltiglat wird in der Aromaindustrie häufig eingesetzt, um Lebensmitteln, einschließlich Süßwaren, Getränken und Backwaren, süße, fruchtige und beerige Noten zu verleihen. In der Parfümerie trägt es zu frischen, fruchtigen Kopfnoten in blumigen und fruchtigen Kompositionen bei und erhöht die Komplexität von Düften, die in Seifen, Lotionen und Kosmetika verwendet werden. Seine Flüchtigkeit und Stabilität unter typischen Formulierungsbedingungen machen es zu einer zuverlässigen Komponente für die Erstellung langanhaltender Duftprofile.

Baustein in der organischen Synthese
Das , -ungesättigte Estersystem dient als vielseitiger Michael-Akzeptor und ermöglicht konjugierte Additionen mit verschiedenen Nukleophilen wie Aminen, Thiolen und Carbanionen. Es beteiligt sich auch an Cycloadditionsreaktionen, einschließlich Diels-Alder- und 1,3-dipolaren Cycloadditionen, und bietet so Zugang zu komplexen zyklischen Strukturen. Diese Umwandlungen werden bei der Synthese von Naturstoffen, Pharmazeutika und Agrochemikalien genutzt, wobei die Tiglat-Einheit als Schlüsselstrukturelement auftritt.

Mittelstufe in Polymerchemie
Dieser ungesättigte Ester kann mit anderen Monomeren copolymerisiert werden, um funktionelle Polymere mit maßgeschneiderten Eigenschaften herzustellen. Seine Doppelbindung ist an der radikalischen Polymerisation beteiligt und führt zu Polyacrylaten mit Tiglat-Seitengruppen, die weiter modifiziert werden können. Solche Polymere finden Anwendung in Beschichtungen, Klebstoffen und als Komponenten in biomedizinischen Materialien, bei denen eine kontrollierte Freisetzung oder Oberflächenfunktionalität erwünscht ist.

Biosynthetische und metabolische Studien
Methyltiglat und seine Derivate werden in der biochemischen Forschung zur Untersuchung des Esterstoffwechsels und der Biosynthese tiglathaltiger Naturstoffe eingesetzt. Es dient als Modellsubstrat für Esterasen und Lipasen und ermöglicht Untersuchungen der Enzymspezifität und katalytischen Mechanismen. Sein Vorkommen in ätherischen Pflanzenölen macht es auch zu einem Ziel für Studien zum pflanzlichen Sekundärstoffwechsel und zur Chemotaxonomie.

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