1-Benzyl-4-methyl-3-(methylamino)piperidin-Dihydrochlorid

Diese Verbindung wird typischerweise als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einem schwachen aminähnlichen Geruch erhalten. Seine Summenformel lautet C14H24Cl2N2, was einem Molekulargewicht von 291,26 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 210–215 Grad (Zers.), wobei beim Schmelzen eine Zersetzung erkennbar ist. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,18 g/cm³. Aufgrund der Dihydrochloridsalzform weist es eine gute Löslichkeit in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol auf, während es in Dimethylsulfoxid eine mäßige Löslichkeit und in aprotischen Lösungsmitteln wie Acetonitril und Aceton eine begrenzte Löslichkeit zeigt. Die Verbindung ist in un-polaren Kohlenwasserstoffen, einschließlich Diethylether und Hexan, praktisch unlöslich. Die beiden Hydrochloridsalze verbessern im Vergleich zur freien Base die Wasserlöslichkeit und die Kristallstabilität. Zur Erhaltung der Reinheit wird die Lagerung in einem dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behälter bei reduzierter Temperatur (2–8 Grad) empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, starken Basen und Säurechloriden sollte vermieden werden.

1-Benzyl-4-methyl-3-(methylamino)piperidin-dihydrochlorid besteht aus einem Piperidinring, der an der 1-Position mit einer Benzylgruppe, an der 3-Position mit einer Methylaminogruppe und an der 4-Position mit einer Methylgruppe substituiert ist und als Dihydrochloridsalz isoliert wird. Der Piperidinkern stellt einen gesättigten, konformativ flexiblen Heterocyclus mit einem basischen Stickstoff dar, der zur Protonierung und Wasserstoffbindung fähig ist. Der Benzylsubstituent sorgt für einen signifikanten lipophilen Charakter und ein aromatisches Stapelungspotenzial, während die Methylaminogruppe eine zusätzliche basische Stelle für Salzbildung und Rezeptorinteraktionen bietet. Das Methyl an der 4-Position trägt zum sterischen Anspruch bei und beeinflusst die Ringkonformation. Die Dihydrochloridsalzform verbessert die Wasserlöslichkeit und die Handhabungseigenschaften und stellt einen stabilen kristallinen Feststoff für pharmazeutische Anwendungen bereit. Diese Kombination eines starren zyklischen Amins mit mehreren Substituenten macht die Verbindung zu einem wertvollen Zwischenprodukt für den Aufbau von Molekülen mit gezielter biologischer Aktivität.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
In der Arzneimittelforschung dient dieses funktionalisierte Piperidin als Baustein für den Aufbau von Verbindungen, die auf neurologische und psychiatrische Erkrankungen abzielen. Der Piperidinring ist ein bevorzugtes Gerüst in zahlreichen Wirkstoffen des Zentralnervensystems, darunter Antipsychotika und Analgetika. Die Benzylgruppe kann die Durchdringung der Blut-Hirn-Schranke verbessern, während die Methylaminogruppe einen Ansatzpunkt für die weitere Derivatisierung durch Amidierung oder Alkylierung bietet, um die Rezeptorbindung und -selektivität zu optimieren.

Chiraler Baustein für die asymmetrische Synthese
Die Stereochemie an der 3-Position des Piperidinrings kann zur Herstellung enantiomerenreiner Verbindungen genutzt werden. Nach der Auflösung oder asymmetrischen Synthese dient dieses Gerüst als chirales Auxiliar oder Ligand bei katalytischen Transformationen. Die vielfältigen funktionellen Gruppen ermöglichen die kontrollierte Einführung von Chiralität in Zielmoleküle und erleichtern so die Synthese komplexer Naturstoffe und pharmazeutischer Zwischenprodukte.

Ligandendesign für Metallkomplexe
Die Kombination aus Piperidinstickstoff und der Methylaminogruppe kann als zweizähniger Ligand für Übergangsmetallionen fungieren. Von diesem Gerüst abgeleitete Metallkomplexe werden auf ihre katalytische Aktivität in Hydrierungs- und Kreuzkupplungsreaktionen untersucht. Die Benzyl- und Methylsubstituenten beeinflussen die sterische Umgebung um das Metallzentrum und ermöglichen so eine Feinabstimmung der Enantioselektivität und Reaktionsgeschwindigkeiten.

Baustein für die organische Synthese
Als vielseitiges synthetisches Zwischenprodukt nimmt diese Verbindung an verschiedenen Transformationen teil, darunter der N--Alkylierung des sekundären Amins, der Amidbildung mit Carbonsäuren und reduktiven Aminierungsreaktionen. Die Benzylgruppe kann unter Hydrogenolysebedingungen entfernt werden, um das ursprüngliche Piperidin zur weiteren Funktionalisierung freizulegen. Sein Nutzen erstreckt sich auf die Synthese von Peptidmimetika und konformativ eingeschränkten Aminosäureanaloga für medizinische Chemieprogramme.

Beliebte label: 1-Benzyl-4-methyl-3-(methylamino)piperidin-dihydrochlorid, China 1-Benzyl-4-methyl-3-(methylamino)piperidin-dihydrochlorid Hersteller, Lieferanten, 6R,7R Benzhydryl-7-amino-3-chlormethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo-4-2-0-oct-2-en-2-carboxylathydrochlorid, S 3 Amino 2 2 dimethyl 4 oxoazetidin 1 yl hydrogen Sulfat, 1400764-60-4, 1818843-14-9, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OS C1CNC1 COH Cl