1-Boc-3-(4-Bromphenyl)piperidin

Diese Substanz wird im Allgemeinen als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver erhalten. Seine Summenformel lautet C16H22BrNO2, was einem Molekulargewicht von 340,26 entspricht. Der Schmelzpunkt wird typischerweise zwischen 98 und 102 Grad beobachtet, wobei einige Chargen oberhalb dieses Bereichs Zersetzung zeigen. Die berechnete Dichte beträgt bei Raumtemperatur etwa 1,33 g/cm³. Es löst sich leicht in organischen Standardlösungsmitteln wie Dichlormethan, Tetrahydrofuran, Ethylacetat und Methanol, während es in Wasser und unpolaren aliphatischen Lösungsmitteln wie Hexan praktisch unlöslich ist. Die tert-Butoxycarbonylgruppe wird unter sauren Bedingungen abgespalten und das Bromatom am Phenylring ist für eine Palladium-katalysierte Kreuz-kupplung zugänglich. Um die Unversehrtheit zu bewahren, wird die Lagerung in einem dicht verschlossenen Behälter unter einer inerten Atmosphäre bei 2–8 Grad empfohlen. Der Kontakt mit starken Säuren, starken Basen und Oxidationsmitteln sollte vermieden werden.

1-Boc-3-(4-Bromphenyl)piperidin besteht aus einem Piperidinring, der an der 3-Position mit einer 4-Bromphenylgruppe substituiert und am Stickstoff durch eine tert-Butoxycarbonyl-Einheit geschützt ist. Der Piperidinkern stellt ein gesättigtes, konformativ flexibles Rückgrat bereit, das in bioaktiven Molekülen üblich ist, während die Boc-Gruppe als temporäre Maske für den basischen Stickstoff dient und selektive Reaktionen an anderen Stellen ermöglicht. Der para-Bromphenyl-Substituent fungiert als vielseitiger Ansatzpunkt für übergangsmetallvermittelte Kupplungen und ermöglicht die Einführung verschiedener Aryl- oder Heteroarylfragmente. Diese Kombination aus einem geschützten Amin, einem halogenierten aromatischen Ring und einem stereogenen Zentrum (bei Auflösung) macht die Verbindung zu einem wertvollen Fragment für den Aufbau komplexerer Strukturen in der Arzneimittelforschung und organischen Synthese.

Zwischenprodukt für Wirkstoffe des Zentralnervensystems
Piperidin-Derivate kommen häufig in Medikamenten gegen neurologische Erkrankungen vor. Diese Verbindung kann zu Kandidaten mit potenzieller antipsychotischer oder analgetischer Aktivität weiterentwickelt werden, indem das Brom über Suzuki- oder Buchwald-Hartwig-Kupplungen funktionalisiert und anschließend die Boc-Gruppe entfernt wird, um das Amin freizulegen, das mit Rezeptorstellen interagieren kann.

Chiraler Baustein in der asymmetrischen Synthese
Obwohl es als Racemat vorliegt, kann die Stereochemie an der 3-Position aufgelöst oder in asymmetrischen Transformationen genutzt werden. Nach der Schutzgruppenentfernung dient das enantiomerenreine Piperidin als Gerüst für die Herstellung chiraler Amine, Diamine oder Aminoalkohole, die in der Katalyse und der medizinischen Chemie verwendet werden.

Ligandenvorläufer für die Metallkatalyse
Das Bromatom ermöglicht die Umwandlung in Phosphin, Phosphit oder N-heterocyclische Carbenliganden. Solche Liganden wurden, wenn sie an Übergangsmetalle koordiniert wurden, in enantioselektiven Hydrierungen, allylischen Substitutionen und Kreuzkupplungsreaktionen eingesetzt, wobei das Piperidinrückgrat für Steifigkeit und stereochemische Kontrolle sorgt.

Monomer für funktionelle Polymere
Durch Palladium-katalysierte Polymerisation kann diese Verbindung in Polymerketten eingebaut werden, die angehängte Piperidineinheiten tragen. Nach der Boc-Entschützung zeigen die resultierenden Polyamine ein pH-responsives Verhalten und werden für die Arzneimittelabgabe, Gentransfektion und als Komponenten von Ionenaustauschmembranen untersucht.

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