(S)-3-(4-Bromphenyl)piperidin

Diese Verbindung wird typischerweise als weißer bis blass cremefarbener kristalliner Feststoff mit einem schwachen aminähnlichen Geruch erhalten. Seine Summenformel lautet C11H14BrN, was einem Molekulargewicht von 240,14 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 72–76 Grad, was auf ein gut definiertes Kristallgitter hinweist. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,39 g/cm³. Es zeigt eine gute Löslichkeit in üblichen organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan, Methanol, Ethylacetat und Tetrahydrofuran, während es eine begrenzte Löslichkeit in Wasser und eine vernachlässigbare Affinität zu aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Hexan zeigt. Das Molekül enthält ein chirales Zentrum an der 3--Position des Piperidinrings, wobei das (S)-Enantiomer Gegenstand dieses Eintrags ist. Das sekundäre Amin ist leicht basisch und kann mit Säuren Salze bilden. Die Lagerung in einem dicht verschlossenen Behälter unter Inertatmosphäre bei reduzierter Temperatur (2–8 Grad) wird empfohlen, um Oxidation und Absorption von atmosphärischem Kohlendioxid zu verhindern. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und Säurechloriden sollte vermieden werden.

(S)-3-(4-Bromphenyl)piperidin besteht aus einem Piperidinring, der an der 3--Position mit einer 4--Bromphenylgruppe substituiert ist, mit definierter Stereochemie am chiralen Kohlenstoff. Der Piperidinkern stellt einen gesättigten, konformativ flexiblen Heterocyclus mit einem basischen Stickstoff dar, der an Wasserstoffbrückenbindungen und Salzbildung beteiligt sein kann. Der para-Bromphenyl-Substituent führt sowohl aromatischen Charakter als auch ein reaktives Bromatom ein, das für übergangsmetallkatalysierte Kreuzkupplungsreaktionen geeignet ist. Die (S)-Konfiguration verleiht eine spezifische dreidimensionale Orientierung, die in der asymmetrischen Synthese und im Arzneimitteldesign genutzt werden kann. Diese Kombination aus einem chiralen Amin und einem halogenierten aromatischen Griff macht die Verbindung zu einem wertvollen Baustein für den Aufbau enantiomerenreiner Moleküle in der medizinischen Chemie und der organischen Synthese.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieses chirale Piperidin dient als Schlüsselbaustein bei der Synthese von Medikamenten gegen neurologische und psychiatrische Erkrankungen. Das (S)--Enantiomer kann die gewünschte biologische Aktivität verleihen, da der Piperidinring ein bevorzugtes Gerüst in zahlreichen Wirkstoffen des Zentralnervensystems, einschließlich Antipsychotika und Analgetika, ist. Das Bromatom ermöglicht eine Funktionalisierung im Spätstadium über Suzuki-, Buchwald-Hartwig- oder Ullmann-Kupplungen zur Einführung verschiedener Aryl- oder Heteroarylgruppen zur Optimierung der Rezeptorbindung und -selektivität.

Chiraler Hilfsstoff und Ligandenvorläufer
Die gut definierte Stereochemie macht diese Verbindung als chirales Hilfsmittel in der asymmetrischen Synthese oder als Vorstufe für chirale Liganden für die Metallkatalyse wertvoll. Nach der Umwandlung in Phosphine, Amine oder N-heterocyclische Carbene kann es an Übergangsmetalle koordinieren und so enantioselektive Transformationen wie Hydrierung, allylische Alkylierung und Kreuz-Kupplungsreaktionen mit hoher Stereokontrolle ermöglichen.

Baustein für biologisch aktive Moleküle
Derivate dieses Gerüsts werden auf ihr Potenzial als Enzyminhibitoren und Rezeptormodulatoren untersucht. Die Kombination eines basischen Amins und eines aromatischen Bromids ermöglicht die schnelle Zusammenstellung von Verbindungsbibliotheken für Struktur-{1}Aktivitätsbeziehungsstudien. Es wurde bei der Synthese von Chemokinrezeptorantagonisten und Kinaseinhibitoren eingesetzt, wobei der Piperidinring zu optimalen Bindungskonformationen beiträgt.

Zwischenprodukt der organischen Synthese
Als vielseitiger synthetischer Baustein nimmt (S)-3-(4-Bromphenyl)piperidin an verschiedenen Transformationen teil, darunter N-Alkylierung, Acylierung und reduktive Aminierung. Das Bromatom kann zur Kreuzkupplung in metallorganische Spezies oder über einen Halogen-Metall-Austausch in andere funktionelle Gruppen umgewandelt werden. Aufgrund seiner Enantiomerenreinheit eignet es sich für die Herstellung chiraler Liganden, Organokatalysatoren und Naturstoffanaloga, bei denen die Stereochemie entscheidend ist.

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