3-(Diethoxymethyl)-2-ethoxytetrahydrofuran

Diese Verbindung liegt bei Umgebungstemperatur typischerweise als klare, farblose bis blassgelbe viskose Flüssigkeit vor. Seine Summenformel lautet C11H22O4, was einem Molekulargewicht von 218,29 entspricht. Der Siedepunkt liegt bei etwa 85–90 Grad bei reduziertem Druck (0,5 mmHg), mit einer berechneten Dichte von etwa 1,01 g/cm³ bei 20 Grad. Es ist mit gängigen organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan, Ethylacetat, Tetrahydrofuran und Ethanol frei mischbar, weist jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser und eine vernachlässigbare Löslichkeit in aliphatischen Kohlenwasserstoffen auf. Das Molekül enthält einen Tetrahydrofuranring, der an Position 2 mit einer Ethoxygruppe und an Position 3 mit einer Diethoxymethylgruppe substituiert ist. Die Diethoxymethyleinheit fungiert als geschütztes Aldehydäquivalent, das unter basischen Bedingungen stabil, aber unter sauren Bedingungen spaltbar ist, um den Ausgangsaldehyd freizusetzen. Der Tetrahydrofuranring verleiht durch den Ringsauerstoff Konformationsflexibilität und Hydrophilie. Um eine Hydrolyse des Acetals und eine Zersetzung zu verhindern, wird die Lagerung in dicht verschlossenen Behältern unter Inertatmosphäre bei reduzierter Temperatur (2–8 Grad) empfohlen. Der Kontakt mit starken Säuren und starken Oxidationsmitteln sollte vermieden werden.

3 (Diethoxymethyl)-2-ethoxytetrahydrofuran ist ein funktionalisiertes Tetrahydrofuran-Derivat mit einem Ethoxysubstituenten an der 2-Position und einer Diethoxymethylgruppe an der 3-Position des gesättigten fünfgliedrigen Sauerstoffheterozyklus. Der Tetrahydrofuranring bietet ein konformativ flexibles Rückgrat mit mäßiger Ringspannung, während der Ringsauerstoff zur Hydrophilie und Metallkoordinationskapazität beiträgt. Die Diethoxymethylgruppe dient als maskierter Aldehyd und schützt diese reaktive Funktionalität vor vorzeitigen Reaktionen während synthetischer Sequenzen, bleibt aber unter milden sauren Bedingungen leicht spaltbar, wenn der Aldehyd benötigt wird. Die Ethoxygruppe an der 2-Position führt zusätzlichen Ethercharakter ein und kann die Ringkonformation durch sterische und elektronische Effekte beeinflussen. Diese Kombination aus einem geschützten Aldehyd und einem Ethersubstituenten an einem gesättigten heterocyclischen Gerüst macht die Verbindung zu einem wertvollen Baustein in der organischen Synthese, insbesondere für den Aufbau komplexer Moleküle, bei denen die kontrollierte Demaskierung eines Aldehyds und die strukturelle Starrheit eines Tetrahydrofuranrings erwünscht sind.

Schutzgruppenstrategie in der mehrstufigen Synthese
Das Diethoxymethylacetal dient als Schutzgruppe für eine Aldehydfunktion und ermöglicht selektive Umwandlungen an anderer Stelle im Molekül ohne Beeinträchtigung durch das reaktive Carbonyl. Das Acetal ist gegenüber einer Vielzahl von Reaktionsbedingungen stabil, einschließlich metallorganischer Additionen, Hydridreduktionen und basischen Medien, und kann unter milden sauren Bedingungen sauber entfernt werden, um den Aldehyd zu regenerieren. Diese orthogonale Schutzstrategie ist bei der Synthese komplexer Naturstoffe und pharmazeutischer Zwischenprodukte wertvoll.

Baustein für Glykosid- und Kohlenhydratanaloga
Der Tetrahydrofuranring mit seinen Ethersubstituenten ahmt Strukturmerkmale nach, die in Furanosezuckern und -glycosiden zu finden sind. Diese Verbindung dient als Ausgangspunkt für die Konstruktion modifizierter Kohlenhydratanaloga, bei denen die Diethoxymethylgruppe für Kettenverlängerungs- oder Cyclisierungsreaktionen zu einem Aldehyd demaskiert werden kann. Solche Analoga werden auf ihr Potenzial als Enzyminhibitoren und als Sonden zur Untersuchung von Kohlenhydraterkennungsprozessen untersucht.

Zwischenprodukt für die heterozyklische Synthese
Nach der Entschützung zur Freilegung des Aldehyds kann die Verbindung an Kondensationsreaktionen mit Aminen, Hydrazinen und aktiven Methylenverbindungen teilnehmen, um Imine, Hydrazone und andere heterocyclische Systeme zu bilden. Der Tetrahydrofuranring stellt eine Konformationsbeschränkung dar, die die stereochemischen Ergebnisse dieser Cyclisierungsreaktionen beeinflussen kann und den Zugang zu kondensierten Sauerstoff-haltigen Heterocyclen mit definierter Geometrie ermöglicht.

Baustein für die organische Synthese
Als vielseitiges synthetisches Zwischenprodukt nimmt 3-(Diethoxymethyl)-2-ethoxytetrahydrofuran an verschiedenen Transformationen teil, einschließlich der Acetal-Entschützung, gefolgt von Wittig-Olefinierung, Grignard-Addition oder reduktiver Aminierung. Die Ethoxygruppe kann unter geeigneten Bedingungen modifiziert oder entfernt werden, während der Tetrahydrofuranring Ringöffnungsreaktionen eingehen oder als dirigierende Gruppe für stereoselektive Transformationen dienen kann. Sein Nutzen erstreckt sich auf die Synthese von Naturstoffanaloga und funktionellen Materialien, bei denen die Kombination eines geschützten Aldehyds und eines gesättigten Sauerstoffheterozyklus Möglichkeiten für eine kontrollierte molekulare Entwicklung bietet.

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