4-Ethinylpiperidinhydrochlorid

Diese Verbindung wird typischerweise als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver erhalten. Seine Summenformel lautet C7H12ClN, was einem Molekulargewicht von 145,63 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 160–165 Grad, oft zeigt sich die Zersetzung durch Verdunkelung. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,09 g/cm³. Aufgrund der Hydrochloridsalzform ist es in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol frei löslich, während es in aprotischen Lösungsmitteln wie Acetonitril eine begrenzte Löslichkeit und in unpolaren Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Hexan eine vernachlässigbare Löslichkeit zeigt. Das Molekül enthält einen Piperidinring mit einer Ethinylgruppe an der 4-Position, dargestellt als Hydrochloridsalz. Das terminale Alkin ist anfällig für Sonogashira-Kupplung, Klick-Chemie und andere Umwandlungen, während der Piperidin-Stickstoff für Basizität und nukleophile Reaktivität sorgt. Die Lagerung in dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behältern bei Umgebungstemperatur ist im Allgemeinen ausreichend, bei längerer Lagerung werden jedoch trockene Bedingungen empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und Schwermetallsalzen sollte vermieden werden.

4-Ethinylpiperidinhydrochlorid kombiniert einen gesättigten Stickstoffheterocyclus mit einer terminalen Alkinfunktionalität in einem kompakten Molekülgerüst. Der Piperidinring stellt ein konformativ flexibles, basisches Amin bereit, das zur Protonierung und Wasserstoffbindung fähig ist, ein Strukturmotiv, das in der medizinischen Chemie häufig zur Modulation von Löslichkeit und Rezeptorinteraktionen genutzt wird. Die Ethinylgruppe an der 4--Position führt einen starren, linearen Griff für die weitere Funktionalisierung durch Kupfer-katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (Klick-Chemie), Sonogashira-Kreuzkupplung oder Metallkoordination ein. Die Hydrochloridsalzform verbessert die Wasserlöslichkeit und Kristallstabilität im Vergleich zur freien Base. Diese Kombination aus einem basischen Amin und einem reaktiven Alkin auf einem gesättigten heterocyclischen Gerüst macht die Verbindung zu einem vielseitigen Baustein für den Aufbau verschiedener Molekülbibliotheken in der pharmazeutischen Forschung, der chemischen Biologie und den Materialwissenschaften, wo die Ethinylgruppe eine schnelle und selektive Konjugation ermöglicht, während das Piperidin für Löslichkeit und Zielbindung sorgt.

Klicken Sie auf „Baustein Chemie“.
Dieses Ethinylpiperidin-Derivat wird häufig in Kupfer-katalysierten Azid--Alkin-Cycloadditionen für die Biokonjugation, Arzneimittelentwicklung und Materialwissenschaft eingesetzt. Das terminale Alkin reagiert effizient mit Azid-funktionalisierten Molekülen unter Bildung stabiler 1,2,3-Triazolbindungen und ermöglicht so die Konstruktion von Antikörper-Wirkstoff-Konjugaten, gezielten Therapeutika und molekularen Sonden unter milden, bioorthogonalen Bedingungen.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
In der medizinischen Chemie dient die Verbindung als Schlüsselbaustein für die Synthese von Kinaseinhibitoren, G--Protein-gekoppelten Rezeptormodulatoren und anderen therapeutischen Wirkstoffen. Der Piperidin-Stickstoff kann acyliert oder alkyliert werden, um pharmakophore Gruppen einzuführen, während der Ethinyl-Griff die Anbindung verschiedener Aryl-, Heteroaryl- oder anderer funktioneller Einheiten über Sonogashira-Kupplungen ermöglicht. Diese doppelte Reaktivität ermöglicht die schnelle Erforschung von Struktur-{3}Aktivitätsbeziehungen in Medikamentenentwicklungsprogrammen, die auf neurologische Störungen, Onkologie und Infektionskrankheiten abzielen.

Ligand für Metallkomplexe
Die Ethinylgruppe kann an Übergangsmetalle koordinieren oder als Griff zum Anbringen von Metallbindungseinheiten dienen. Von diesem Gerüst abgeleitete Liganden auf Piperidin--Basis werden auf ihre katalytische Aktivität in Kreuzkupplungen und Hydrierungsreaktionen untersucht. Der basische Stickstoff kann auch an der Metallkoordination beteiligt sein, was den Entwurf zweizähniger Ligandensysteme mit wohl-definierten Geometrien ermöglicht.

Materialwissenschaftliche Anwendungen
Die starre, lineare Alkinfunktionalität macht diese Verbindung wertvoll für den Aufbau konjugierter Polymere und metallorganischer Gerüste. Der Einbau in Polymergerüste durch Kreuzkopplungspolymerisation führt zu Materialien mit einstellbaren optoelektronischen Eigenschaften für Anwendungen in der organischen Elektronik und Sensorik. Der Piperidinring kann Löslichkeit und Verarbeitbarkeit verleihen und gleichzeitig Stellen für postsynthetische Modifikationen bereitstellen.

Beliebte label: 4-Ethinylpiperidinhydrochlorid, China 4-Ethinylpiperidinhydrochlorid Hersteller, Lieferanten, R tert Butylazetidin 2 ylmethylcarbamathydrochlorid, S 3 Amino 2 2 dimethyl 4 oxoazetidin 1 yl hydrogen Sulfat, 102507-49-3, 1-Benzhydryl-3-iodazetidin, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OS C1CNC1 COH Cl