1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethylpentan-3-on

Diese Substanz wird bei Umgebungstemperatur typischerweise als farblose bis blass strohgelbe Flüssigkeit mit einem milden aromatischen Ketongeruch erhalten. Seine Summenformel lautet C13H17ClO, was einem Molekulargewicht von 224,73 entspricht. Der Siedepunkt liegt bei etwa 165 Grad bei reduziertem Druck (10 mmHg), mit einer berechneten Dichte von etwa 1,06 g/cm³ bei 20 Grad. Es ist mit gängigen organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan, Ethylacetat, Tetrahydrofuran und Toluol frei mischbar und weist in Wasser und aliphatischen Kohlenwasserstoffen eine vernachlässigbare Löslichkeit auf. Das Molekül enthält ein Ketoncarbonyl neben einer Neopentylgruppe und einen para-Chlorphenylsubstituenten. Das Carbonyl ist anfällig für eine nukleophile Addition und das Chloratom bietet einen potenziellen Ansatzpunkt für Kreuzkupplungsreaktionen nach der Umwandlung in metallorganische Zwischenprodukte. Die Lagerung in dicht verschlossenen Behältern unter inerter Atmosphäre bei Umgebungstemperatur ist im Allgemeinen ausreichend, ein Lichtschutz ist jedoch ratsam. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen sollte vermieden werden.

1-(4-Chlorphenyl)-4,4-Dimethylpentan-3-on verfügt über eine Ketongruppe, flankiert von einem 4-Chlorphenylring und einem Neopentylfragment (4,4-Dimethylpentan-3-on). Der Neopentylanteil führt zu einer erheblichen sterischen Hinderung um das Carbonyl herum, was dessen Reaktivität gegenüber Nukleophilen beeinflusst und die Tendenz zur Enolisierung verringert. Die para-Chlorphenylgruppe trägt sowohl zur Lipophilie als auch zu einem Halogenatom bei, das Halogenbrücken eingehen oder als synthetischer Anker dienen kann. Die kompakte und dennoch verzweigte Architektur des Moleküls macht es zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der medizinischen Chemie und der organischen Synthese, wo das Keton in Alkohole, Amine oder andere funktionelle Gruppen umgewandelt werden kann, während das Arylchlorid für übergangsmetallkatalysierte Kupplungen verfügbar bleibt.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieses Keton wird als Baustein bei der Synthese biologisch aktiver Verbindungen eingesetzt, insbesondere gegen Stoffwechselstörungen und Entzündungen. Die Neopentylketon-Einheit kann in tertiäre Alkohole oder Amine umgewandelt werden, was Möglichkeiten zur Einführung sterisch gehinderter Zentren bietet, die die Stoffwechselstabilität verbessern können. Die 4-Chlorphenylgruppe kommt in zahlreichen Arzneimittelkandidaten vor, wo sie zu optimalen Bindungsinteraktionen beiträgt und die Lipophilie moduliert.

Agrochemische Forschung
In der Pflanzenschutzchemie dient diese Verbindung als Vorstufe für die Entwicklung neuartiger Insektizide und Fungizide. Die Kombination eines aromatischen Chlorids und eines gehinderten Ketons ermöglicht den Aufbau von Molekülen, die Schlüsselenzyme in Schädlingsarten hemmen können. Aus diesem Gerüst hergestellte Derivate haben das Potenzial, die Biosynthese von Juvenilhormonen oder die Sterolproduktion von Pilzen zu stören.

Duft- und Aromenindustrie
Ketone mit verzweigten Alkylketten und aromatischen Substituenten werden häufig als Geruchs- und Fixiermittel in Parfümkompositionen untersucht. Die Neopentylgruppe verleiht ein einzigartiges Geruchsprofil, während die Chlorphenyleinheit zur Langlebigkeit der Haut beiträgt. Es wird als Baustein für die Herstellung neuer synthetischer Aromachemikalien mit verbesserter Zähigkeit und Substantivität untersucht.

Baustein für die organische Synthese
Als vielseitiges synthetisches Zwischenprodukt nimmt 1-(4-chlorphenyl)-4,4-dimethylpentan-3-on an verschiedenen Transformationen teil, darunter Grignard-Additionen, reduktive Aminierung (nach Umwandlung in das entsprechende Amin) und Wittig-Olefinierungen. Das Keton kann zum sekundären Alkohol reduziert werden, der dann weiter funktionalisiert werden kann. Das Arylchlorid ermöglicht Suzuki-Miyaura- oder Buchwald-Hartwig-Kupplungen zur Einführung verschiedener Aryl- oder Aminogruppen und erleichtert so den schnellen Aufbau komplexer molekularer Architekturen für die Arzneimittelforschung und Materialwissenschaft.

Beliebte label: 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-Dimethylpentan-3-on, China 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-Dimethylpentan-3-on Hersteller, Lieferanten, 111759-27-4, 2,5-Bisdecyloxy-1,1,4,1-Terphenyl-4,4-Dicarbaldehyd, 2,5-Dimethoxy-1,1,4,1-Terphenyl-4,4-Dicarbaldehyd, 850446-24-1, 857412-04-5, aromatischer Ring