[1,1':4',1''-Terphenyl]-4,4''-dicarboxaldehyd

[1,1':4',1''-Terphenyl]-4,4''-dicarboxaldehyd

CAS-Nummer: 62940-38-9
Summenformel: C20H14O2
Molekulargewicht: 286,32
SMILES-Code: O=CC1=CC=C(C2=CC=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C=C2)C=C1
MDL-Nr.: MFCD31560630

Produkteinführung
Produktname [1,1':4',1''-Terphenyl]-4,4''-dicarboxaldehyd
CAS-Nummer 62940-38-9
Molekulare Formel C20H14O2
Molekulargewicht 286.32
SMILES-Code O=CC1=CC=C(C2=CC=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C=C2)C{12}}C1
MDL-Nr. MFCD31560630
Pubchem-ID 12519608
InChI-Schlüssel YGHMZQVOFVDADV-UHFFFAOYSA-N

 

Chemische Eigenschaften

 

Diese Substanz präsentiert sich bei Raumtemperatur als weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 210–213 Grad (gemessen in Toluol/Ethanol-Lösungsmittelsystemen). Der vorhergesagte Siedepunkt beträgt 511,9 ± 43,0 Grad und die geschätzte Dichte beträgt 1,176 ± 0,06 g/cm³. Für eine langfristige Stabilität wird eine Lagerung bei 2–8 Grad unter einer Stickstoffatmosphäre empfohlen ist in Wasser leicht löslich, löst sich jedoch leicht in Methanol, Ethanol, THF und DMF, mit mäßiger Auflösung in Ethylacetat. Die Verbindung ist in trockenen Umgebungen stabil; die Aldehydfunktionen sind jedoch anfällig für Oxidation unter rauen Bedingungen und können in stark basischen Medien Cannizzaro-Reaktionen eingehen.

 

Beschreibung

 

4-[4-(4-Formylphenyl)phenyl]benzaldehyd (CAS-Nr. 62940-38-9) ist ein linearer Terphenyldialdehyd ohne Alkylsubstituenten am zentralen Ring. Diese strukturelle Einfachheit sorgt für einen weniger sterisch gehinderten, hochplanaren Kern, der in der Koordinationschemie und Polymerwissenschaft von entscheidender Bedeutung ist. Er fungiert als grundlegender Linker für den Aufbau poröser Materialien und konjugierter Oligomere.

 

Verwendungsmöglichkeiten

 

1. Metall-organische Gerüst(MOF)-Synthese
Wird als organischer Linker mit Übergangsmetallen (z. B. Zn²⁺, Zr⁴⁺) zur Synthese kristalliner MOFs mit einstellbarer Porengröße eingesetzt. Diese Materialien weisen eine hohe CO₂-Adsorptionskapazität auf und werden in Kohlenstoffabscheidungssystemen und heterogenen Katalyse für die Feinchemikalienproduktion verwendet.
 

2. Polyimid- und Epoxidhärter
Reagiert mit aromatischen Diaminen unter Bildung hochleistungsfähiger Polyimidfilme für flexible Leiterplatten. Dient auch als Vernetzungsmittel in Epoxidharzen und erhöht deren Glasübergangstemperatur und thermische Zersetzungsbeständigkeit für Automobil- und Elektronikkapselungen.
 

3.Photoinitiator-Synthese
Derivate dieser Verbindung fungieren, wenn sie mit Thioxanthon- oder Acylphosphinoxidgruppen funktionalisiert werden, als hocheffiziente Typ-II-Photoinitiatoren für UV-härtbare Tinten und Dentalkompositharze und bieten eine geringe Flüchtigkeit und eine ausgezeichnete Aushärtungstiefe.
 

4.Molekularer Drahtvorläufer
Wird in der molekularen Elektronik verwendet, um durch Sonogashira-Kopplung mit terminalen Alkinen starre, konjugierte molekulare Drähte zu erzeugen. Diese Drähte werden in Monoschichtverbindungen integriert, um die Leitfähigkeit einzelner -Moleküle zu untersuchen und molekulare Schalter zu entwickeln.

 

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