(2-Methylprop-1-en-1-yl)benzol

Diese Verbindung liegt typischerweise als klare, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem charakteristischen aromatischen Kohlenwasserstoffgeruch vor. Seine Summenformel lautet C10H12, was einem Molekulargewicht von 132,20 entspricht. Der Siedepunkt liegt bei Atmosphärendruck bei etwa 170–175 Grad, mit einer berechneten Dichte von etwa 0,89 g/cm³ bei 20 Grad. Es ist mit gängigen organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Toluol, Diethylether und Chloroform frei mischbar, weist jedoch eine vernachlässigbare Löslichkeit in Wasser und eine begrenzte Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln wie Ethanol auf. Das Molekül besteht aus einem Benzolring, der mit einer 2-Methylprop-1-en-1-yl-Gruppe substituiert ist, einer verzweigten Alkenylkette mit einer trisubstituierten Doppelbindung. Die Doppelbindung ist mit dem aromatischen Ring konjugiert und beeinflusst sowohl dessen Reaktivität als auch seine spektroskopischen Eigenschaften. Die Lagerung in dicht verschlossenen Behältern, fern von Licht und Oxidationsmitteln, bei Umgebungstemperatur ist im Allgemeinen ausreichend, für längere Zeiträume wird jedoch eine kühle Lagerung empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und starken Säuren sollte vermieden werden, um Polymerisation oder Zersetzung zu verhindern.

(2-Methylprop-1-en-1-yl)benzol, auch bekannt als (2-Methylpropenyl)benzol oder -Dimethylstyrol, ist ein aromatisches Alken, bei dem ein Benzolring an eine 2-Methylpropenylgruppe gebunden ist. Das Molekül verfügt über ein konjugiertes System aus den aromatischen π-Elektronen und der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, das charakteristische Reaktivitätsmuster verleiht. Die Doppelbindung ist durch zwei Methylgruppen ersetzt, wodurch sie elektronenreich und sterisch gehindert ist. Dieses Substitutionsmuster beeinflusst sein Verhalten bei elektrophilen Additions- und Polymerisationsreaktionen. Der aromatische Ring bietet Möglichkeiten zur elektrophilen Substitution, während die Alkenylseitenkette an Additions-, Oxidations- und Kreuzmetathesetransformationen teilnehmen kann. Diese Kombination aus einem konjugierten dienähnlichen System (obwohl formal ein Aren-Alken-Konjugat) und einer sterisch anspruchsvollen Doppelbindung macht die Verbindung zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der organischen Synthese und einem Monomer für Spezialpolymere.

Zwischenprodukt der organischen Synthese
Dieses konjugierte Alkenylbenzol dient als Baustein bei der Synthese komplexerer Moleküle, darunter Pharmazeutika, Agrochemikalien und Duftstoffe. Die Doppelbindung kann elektrophile Additionsreaktionen mit Halogenen, Halogenwasserstoffen und anderen Reagenzien eingehen, um funktionelle Gruppen einzuführen. Es kann auch an Cycloadditionsreaktionen wie Diels-Alder-Prozessen teilnehmen, wenn entsprechende Diene vorhanden sind, was den Aufbau sechs-gliedriger carbocyclischer Systeme mit definierter Stereochemie ermöglicht.

Monomer für die Polymerproduktion
Die Verbindung kann über kationische oder radikalische Mechanismen polymerisiert werden, um Polymere mit anhängenden aromatischen Gruppen zu ergeben. Durch die Copolymerisation mit anderen Vinylmonomeren entstehen Materialien mit maßgeschneiderten thermischen und mechanischen Eigenschaften. Diese Polymere finden Anwendung in Beschichtungen, Klebstoffen und als Modifikatoren für technische Kunststoffe, bei denen die aromatischen Ringe thermische Stabilität und Steifigkeit verleihen.

Geschmacks- und Duftstoff
Derivate dieses Alkens finden sich in ätherischen Ölen und synthetischen Duftkompositionen. Die Verbindung selbst oder ihre hydrierten Produkte tragen in der Parfümerie zu balsamischen, würzigen oder blumigen Noten bei. Seine Flüchtigkeit und Stabilität ermöglichen den Einsatz in Seifen-, Waschmittel- und Kosmetikformulierungen, bei denen langanhaltende Duftprofile erwünscht sind.

Reagenz in der akademischen Forschung
Als Modellverbindung zur Untersuchung von Konjugationseffekten und sterischen Einflüssen auf Reaktionsmechanismen wird es häufig in mechanistischen Untersuchungen der organischen Chemie eingesetzt. Seine gut-definierte Struktur ermöglicht es Forschern, das Zusammenspiel zwischen aromatischer Konjugation und aliphatischer Ungesättigtheit bei elektrophilen Additionen, Radikalreaktionen und übergangsmetallkatalysierten Transformationen zu untersuchen.

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