Phenylacrylat

Diese Substanz liegt bei Umgebungstemperatur typischerweise als klare, farblose bis blass strohfarbene Flüssigkeit vor und besitzt einen scharfen, beißenden Geruch, der für Acrylester charakteristisch ist. Seine Summenformel lautet C9H8O2, was einem Molekulargewicht von 148,16 entspricht. Der Siedepunkt liegt bei Atmosphärendruck bei etwa 190–195 Grad, mit einer berechneten Dichte von etwa 1,08 g/cm³ bei 20 Grad. Es ist mit gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton, Toluol und Ethylacetat frei mischbar, weist jedoch eine sehr geringe Wasserlöslichkeit und eine vernachlässigbare Affinität zu aliphatischen Kohlenwasserstoffen auf. Das Molekül enthält eine Acrylatester-Einheit, wodurch es bei Einwirkung von Hitze, Licht oder Radikalinitiatoren zur Polymerisation anfällig wird. Es wird typischerweise mit kleinen Mengen Polymerisationsinhibitoren wie Hydrochinon oder Monomethyletherhydrochinon stabilisiert. Um unerwünschte Polymerisation zu verhindern, wird die Lagerung in dicht verschlossenen, vor Licht und Hitze geschützten Behältern bei reduzierter Temperatur (2–8 Grad) empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren und starken Basen sollte vermieden werden.

Phenylacrylat besteht aus einer mit Phenol veresterten Acrylsäure, die die reaktive Vinylgruppe von Acrylaten mit dem aromatischen Charakter einer Phenoxyeinheit verbindet. Das Molekül verfügt über ein , -ungesättigtes Carbonylsystem, dessen Doppelbindung an das Estercarbonyl konjugiert ist, wodurch ein elektrophiler Michael-Akzeptor entsteht, der Additionsreaktionen mit Nukleophilen eingehen kann. Der Phenylester verleiht im Vergleich zu Alkylacrylaten eine größere Hydrophobie und birgt die Möglichkeit für π--Stapelwechselwirkungen. Die Vinylgruppe ist gegenüber der radikalischen Polymerisation hochreaktiv, während die Esterbindung unter geeigneten Bedingungen einer Umesterung oder Hydrolyse unterliegen kann. Diese Kombination aus einer polymerisierbaren Vinylgruppe und einem modifizierbaren aromatischen Ester macht die Verbindung zu einem wertvollen Monomer zur Herstellung funktioneller Polymere und zu einem vielseitigen Zwischenprodukt für die organische Synthese, bei der sowohl elektrophiler als auch polymerisierbarer Charakter erwünscht ist.

Monomer für die Polymersynthese
Phenylacrylat wird als Monomer bei der Herstellung von Acrylpolymeren und -copolymeren mit maßgeschneiderten Eigenschaften eingesetzt. Die Phenylgruppe verleiht im Vergleich zu herkömmlichen Acrylaten eine verbesserte thermische Stabilität, eine erhöhte Glasübergangstemperatur und eine verbesserte optische Klarheit. Durch Copolymerisation mit anderen Acrylmonomeren entstehen Materialien für Beschichtungen, Klebstoffe und optische Filme, bei denen Haltbarkeit und Transparenz erforderlich sind.

Reaktiver Verdünner in UV-härtbaren Formulierungen
Aufgrund seiner niedrigen Viskosität und hohen Reaktivität dient diese Verbindung als wirksamer Reaktivverdünner in UV-härtbaren Beschichtungen, Tinten und Lacken. Es beteiligt sich an der schnellen Photopolymerisation bei Einwirkung von ultraviolettem Licht und bildet vernetzte Netzwerke mit ausgezeichneter Härte und chemischer Beständigkeit. Seine Einbindung reduziert die Emissionen flüchtiger organischer Verbindungen im Vergleich zu lösungsmittelbasierten Systemen.

Zwischenprodukt für funktionelle Polymere
Die Phenylestergruppe kann nach der Polymerisation selektiv hydrolysiert werden, um Carbonsäurefunktionalität in Polymerrückgrate einzuführen, was eine Modifizierung nach der Polymerisation oder die Schaffung von auf den pH-Wert reagierenden Materialien ermöglicht. Diese Eigenschaft wird bei der Entwicklung von Arzneimittelabgabesystemen, wasser-löslichen Polymeren und Ionenaustauscherharzen ausgenutzt, bei denen die kontrollierte Einführung hydrophiler Gruppen erwünscht ist.

Baustein für die organische Synthese
Als Michael-Akzeptor nimmt Phenylacrylat an konjugierten Additionsreaktionen mit Aminen, Thiolen und Kohlenstoffnukleophilen teil, um -substituierte Propionate zu bilden. Diese Addukte dienen als Zwischenprodukte bei der Synthese von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Feinchemikalien. Der Phenylester kann unter milden Bedingungen selektiv gespalten werden, was orthogonale Schutzstrategien in der mehrstufigen Synthese ermöglicht.

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