3-Phenoxypropan-1-amin

Diese Verbindung liegt typischerweise als klare, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem charakteristischen aminähnlichen Geruch vor. Seine Summenformel lautet C9H13NO, was einem Molekulargewicht von 151,21 entspricht. Der Siedepunkt liegt bei Atmosphärendruck bei etwa 255–260 Grad, mit einer berechneten Dichte von etwa 1,02 g/cm³ bei 20 Grad. Es ist mit gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Dichlormethan und Ethylacetat mischbar, weist jedoch aufgrund der polaren Amingruppe eine mäßige Löslichkeit in Wasser und eine begrenzte Löslichkeit in aliphatischen Kohlenwasserstoffen auf. Das Molekül besteht aus einer Propylaminkette mit einem Phenoxysubstituenten an der 3-Position, die einen aromatischen Ether mit einem primären Amin verbindet. Die Amingruppe ist anfällig für Acylierungs-, Alkylierungs- und Kondensationsreaktionen, während die Etherbindung unter den meisten Bedingungen stabil ist. Um die Aufnahme von Kohlendioxid und oxidativen Abbau zu verhindern, wird die Lagerung in dicht verschlossenen Behältern unter Inertatmosphäre bei reduzierter Temperatur (2–8 Grad) empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, Säurechloriden und Isocyanaten sollte vermieden werden.

3 Phenoxypropan-1-amin ist ein lineares aliphatisches Amin mit einer Kette aus drei Kohlenstoffatomen mit einem primären Amin an einem Ende und einer Phenoxygruppe am anderen Ende. Diese molekulare Architektur kombiniert die nukleophile Reaktivität eines Amins mit den hydrophoben und π-Stapeleigenschaften eines aromatischen Ethers. Der Propyl-Spacer sorgt für Konformationsflexibilität und sorgt gleichzeitig für eine ausreichende Trennung zwischen den funktionellen Gruppen, um eine unabhängige Teilnahme an molekularen Wechselwirkungen zu ermöglichen. Das primäre Amin kann Wasserstoffbrückenbindungen, Salzbildung und die Bildung kovalenter Bindungen mit Elektrophilen eingehen, was es zu einem vielseitigen Ansatzpunkt für die weitere Derivatisierung macht. Die Phenoxyeinheit trägt zur Lipophilie bei und kann an ππ-Wechselwirkungen mit aromatischen Resten in biologischen Zielmolekülen teilnehmen. Diese Kombination aus einem reaktiven Amin und einem aromatischen Ether in einem flexiblen Gerüst macht die Verbindung zu einem wertvollen Baustein in der medizinischen Chemie und Materialwissenschaft, wo sie als Linker oder als Vorstufe für komplexere Strukturen mit maßgeschneiderten amphiphilen Eigenschaften dienen kann.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieser Aminoether wird bei der Synthese von Medikamenten gegen neurologische Störungen und Herz-Kreislauf-Erkrankungen eingesetzt. Das primäre Amin ermöglicht die Amidbildung mit Carbonsäure-haltigen Pharmakophoren, während die Phenoxygruppe die Lipophilie für eine verbesserte Membranpenetration steigern kann. Derivate dieses Gerüsts wurden als potenzielle Betablocker und Antidepressiva untersucht, wobei die Propylkette für einen optimalen Abstand zwischen dem aromatischen Ring und dem basischen Amin für Rezeptorinteraktionen sorgt.

Baustein für Tenside
Die amphiphile Natur von 3-Phenoxypropan-1-amin macht es wertvoll für die Herstellung nichtionischer und kationischer Tenside. Durch die Reaktion mit Fettsäuren entstehen Amide mit oberflächenaktiven Eigenschaften, während durch die Quaternisierung des Amins kationische Tenside entstehen, die in Weichspülern und Haarspülungen verwendet werden. Die Phenoxygruppe trägt zum hydrophoben Charakter bei und sorgt gleichzeitig für UV-Stabilität und Oxidationsbeständigkeit.

Korrosionshemmende Komponente
In industriellen Anwendungen dient diese Verbindung als Vorstufe zur Formulierung von Korrosionsinhibitoren für Metalloberflächen. Die Amingruppe adsorbiert durch Elektronenabgabe an Metalloberflächen und bildet eine schützende Monoschicht, während die Phenoxygruppe die Filmstabilität durch hydrophobe Wechselwirkungen und π-Metallbindung erhöht. Diese Inhibitoren werden in der Öl- und Gasförderung, in Metallbearbeitungsflüssigkeiten und in Formulierungen zur Wasseraufbereitung eingesetzt.

Baustein für die organische Synthese
Als vielseitiges synthetisches Zwischenprodukt nimmt 3-Phenoxypropan-1-amin an verschiedenen Transformationen teil, darunter N-Alkylierung, N-Acylierung und reduktive Aminierung. Das Amin kann zur weiteren Verarbeitung in Carbamate, Harnstoffe oder Thioharnstoffe umgewandelt werden. Die Phenoxygruppe kann an Positionen, die durch den Ethersauerstoff aktiviert werden, eine elektrophile aromatische Substitution eingehen, was die Einführung zusätzlicher Substituenten ermöglicht. Sein Nutzen erstreckt sich auf die Synthese von Liganden für Metallkomplexe und als Monomer zur Herstellung von Polyamiden und Polyurethanen mit verbesserten thermischen und mechanischen Eigenschaften.

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