Bis(4-chlorphenyl)sulfan

Diese Verbindung wird typischerweise als weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff mit einem schwach aromatischen Geruch erhalten. Seine Summenformel lautet C12H8Cl2S, was einem Molekulargewicht von 255,16 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 95–99 Grad. Es ist in üblichen organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan, Toluol und Aceton löslich, in Wasser und aliphatischen Kohlenwasserstoffen jedoch praktisch unlöslich. Das Molekül besteht aus zwei 4-Chlorphenylringen, die durch ein Schwefelatom verbunden sind. Die Sulfidbindung ist unter normalen Bedingungen relativ stabil, kann jedoch unter geeigneten oxidativen Bedingungen zu Sulfoxid oder Sulfon oxidiert werden. Eine Lagerung in dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behältern bei Umgebungstemperatur ist im Allgemeinen ausreichend. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln sollte vermieden werden, da diese die Oxidation des Schwefelzentrums fördern können.

Bis(4-chlorphenyl)sulfid ist ein aromatischer Thioether mit zwei para-chlorierten Phenylringen, die durch ein zweiwertiges Schwefelatom verbrückt sind. Das Molekül nimmt eine gebogene Konformation um den Schwefel ein, wobei die beiden Arylringe aus der Koplanarität herausgedreht sind, um sterische Wechselwirkungen zu minimieren. Die Chlorsubstituenten an den para-Positionen verleihen elektronenziehenden Charakter und beeinflussen die Gesamtpolarität und Reaktivität des Moleküls. Das Schwefelatom besitzt freie Elektronenpaare, die an Metallionen koordinieren oder nicht-kovalente Wechselwirkungen eingehen können, während die Arylringe Möglichkeiten zur π-Stapelung bieten. Dieses einfache, aber funktionalisierte Gerüst dient als Zwischenprodukt bei der Synthese komplexerer Organoschwefelverbindungen, einschließlich Sulfoxiden, Sulfonen und heterozyklischen Derivaten von pharmazeutischem und agrochemischem Interesse.

Zwischenprodukt in der Polymersynthese
Dieser Thioether wird als Monomer oder Kettenübertragungsmittel bei der Herstellung von Hochleistungspolymeren wie Poly(arylensulfiden) eingesetzt. Seine starre aromatische Struktur und thermisch stabile Schwefelbindung tragen zu Materialien mit ausgezeichneter Hitzebeständigkeit, chemischer Inertheit und mechanischer Festigkeit bei. Solche Polymere werden in Beschichtungen, Klebstoffen und technischen Kunststoffen verwendet, die eine Haltbarkeit unter rauen Bedingungen erfordern.

Schmiermittelzusatzkomponente
In Schmiermittelformulierungen werden Bis(4-chlorphenyl)sulfid und seine Derivate als Additive für extreme Drücke und als Verschleißschutz untersucht. Das Schwefelatom kann bei hoher Belastung Schutzfilme auf Metalloberflächen bilden, wodurch die Reibung verringert und ein Festfressen verhindert wird. Die Chloratome können die Grenzflächenschmierung durch Wechselwirkung mit Metalloberflächen weiter verbessern.

Vorläufer für biologisch aktive Schwefelverbindungen
Die Verbindung dient als Ausgangsmaterial für die Synthese verschiedener Organoschwefelderivate mit potenziellen pharmakologischen Aktivitäten. Durch Oxidation entstehen die entsprechenden Sulfoxide und Sulfone, die wertvolle Zwischenprodukte bei der Herstellung von entzündungshemmenden, antimykotischen und krebsbekämpfenden Mitteln sind. Die Chloratome können verdrängt oder als Griffe für weitere Funktionalisierungen über Kreuzkupplungsreaktionen verwendet werden.

Baustein für die organische Synthese
Als vielseitiges synthetisches Zwischenprodukt nimmt Bis(4-chlorphenyl)sulfid an elektrophilen aromatischen Substitutionsreaktionen in ortho-Positionen zum Schwefel teil und ermöglicht die Einführung von Nitro, Acyl oder anderen Substituenten. Es kann auch eine Metallierung am an Schwefel angrenzenden Kohlenstoff eingehen, was eine gezielte Funktionalisierung ermöglicht. Die Chloratome stellen Standorte für Palladium-katalysierte Kreuzkupplungen dar und ermöglichen den Aufbau erweiterter aromatischer Systeme für die Materialchemie und organische Elektronik.

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