4-Chlor-3-methylbenzol-1,2-diaminhydrochlorid

Diese Verbindung wird typischerweise als cremefarbenes bis hellbraunes kristallines Pulver mit einem schwachen aminähnlichen Geruch isoliert. Seine Summenformel lautet C7H10Cl2N2, was einem Molekulargewicht von 193,07 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 215–220 Grad (Zers.), oft begleitet von Zersetzung, die sich durch Verdunkelung und Gasentwicklung bemerkbar macht. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,45 g/cm³. Aufgrund der Hydrochloridsalzform zeigt es eine gute Löslichkeit in polaren protischen Lösungsmitteln wie Wasser, Methanol und Ethanol, während es in Dimethylsulfoxid eine mäßige Löslichkeit und in aprotischen Lösungsmitteln wie Acetonitril und Aceton eine begrenzte Löslichkeit zeigt. Die Verbindung ist in unpolaren Kohlenwasserstoffen, einschließlich Diethylether und Hexan, praktisch unlöslich. Die beiden primären Amingruppen sind bei längerer Einwirkung von Luft, insbesondere in Lösung, anfällig für Oxidation. Um oxidativen Abbau zu verhindern und die Reinheit aufrechtzuerhalten, wird die Lagerung in dicht verschlossenen bernsteinfarbenen Behältern unter Inertatmosphäre bei reduzierter Temperatur (2–8 Grad) empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, Säurechloriden und Isocyanaten sollte mit geeigneten Laborvorkehrungen gehandhabt werden.

4-Chlor-3-methylbenzol-1,2-diamin hydrochlorid besteht aus einem Benzolring, der an der 4-Position mit einem Chloratom, einer Methylgruppe an der 3-Position und zwei primären Amingruppen an der 1- und 2-Position substituiert ist und als Hydrochloridsalz isoliert wird. Durch die ortho-Beziehung zwischen den beiden Amingruppen entsteht eine Chelatstelle, die Metallionen binden oder an Wasserstoffbrückenbindungsnetzwerken teilnehmen kann. Die elektronenspendenden Amine gleichen die elektronenziehende Wirkung des Chlorsubstituenten teilweise aus und erzeugen ein polarisiertes aromatisches System mit definierter elektronischer Asymmetrie. Die Hydrochloridsalzform verbessert im Vergleich zur freien Base die Wasserlöslichkeit und die Handhabungseigenschaften und stellt einen stabilen kristallinen Feststoff für die Langzeitlagerung bereit. Die Methylgruppe trägt zum hydrophoben Charakter und sterischen Einfluss bei, während das Chloratom einen zusätzlichen Ansatzpunkt für die weitere Funktionalisierung durch nukleophile aromatische Substitution oder Kreuzkupplungsreaktionen bietet. Diese Kombination mehrerer reaktiver Stellen auf einem kompakten aromatischen Gerüst macht die Verbindung zu einem wertvollen Zwischenprodukt für den Aufbau verschiedener Moleküle in der Pharma- und Materialchemie.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
In der Arzneimittelforschung dient dieses Diamin als Baustein für den Aufbau von Kinaseinhibitoren und Rezeptormodulatoren. Die beiden ortho--verwandten Amingruppen ermöglichen den Aufbau von Benzimidazol- und Chinoxalinkernen durch Kondensation mit Carbonsäuren oder 1,2-Dicarbonylverbindungen. Diese kondensierten heterozyklischen Systeme sind in Arzneimitteln für die Onkologie und Infektionskrankheiten weit verbreitet, wo die Chlor- und Methylsubstituenten die Bindungsaffinität und Stoffwechselstabilität modulieren können.

Plattform für heterozyklische Synthese
Die Verbindung wird häufig bei der Synthese stickstoffhaltiger Heterocyclen einschließlich Benzimidazolen, Chinoxalinen und Phenazinen eingesetzt. Das ortho--Diamin-Motiv unterliegt einer Cyclokondensation mit verschiedenen Elektrophilen wie Carbonsäuren, Aldehyden und Ketonen, um verschiedene Ringsysteme zu erzeugen. Diese heterozyklischen Produkte finden sowohl in der pharmazeutischen Forschung als auch in den Materialwissenschaften Anwendung als Komponenten funktioneller Moleküle und Koordinationskomplexe.

Farbstoff- und Pigmentvorläufer
Aromatische Diamine sind wertvolle Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen und -pigmenten. Das Vorhandensein von Chlor- und Methylsubstituenten ermöglicht eine Feinabstimmung der Absorptionseigenschaften des Chromophors und beeinflusst die Affinität des Farbstoffs für verschiedene Substrate. Derivate dieses Gerüsts werden auf ihre Farbeigenschaften und Echtheitseigenschaften in Textil- und Druckanwendungen untersucht.

Baustein für die organische Synthese
Als multifunktionales aromatisches Zwischenprodukt nimmt diese Verbindung an verschiedenen Umwandlungen teil, darunter der selektiven Acylierung einer Amingruppe, der Diazotierung mit anschließender Azokupplung und der metallkatalysierten Kreuzkupplung- an der Chlorstelle. Die beiden Amine können unterschiedlich geschützt werden, um eine sequentielle Funktionalisierung zu ermöglichen, was den Aufbau unsymmetrisch substituierter aromatischer Systeme ermöglicht. Sein gut-definiertes Reaktivitätsmuster macht es wertvoll für die Synthese von Bibliotheken polysubstituierter Benzole für die Methodenentwicklung und Naturstoffsynthese.

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