Produktname	2-(4-Fluor-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)essigsäure
CAS-Nummer	1255945-85-7
Molekulare Formel	C₁₄H₁₈BFO₄
Molekulargewicht	280.1
SMILES-Code	O=C(O)CC1=CC=C(F)C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1
MDL-Nr.	MFCD18383451
Pubchem-ID	68657588
InChI-Schlüssel	DYFNQNVMHCQXDI-UHFFFAOYSA-N

Synthetischer Weg

Synthese: 1255945-85-7

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N/A		73183-34-3		1255945-85-7

Ertrag	Synthesebedingungen	Experimentelle Schritte
43%	Stufe Nr. 1: Mit Kaliumacetat in 1,4-Dioxan bei 90 Grad; für 24 Stunden; Inerte Atmosphäre Stufe Nr. 2: Mit Natriumhydrogencarbonat in 1,4-Dioxan; Wasser; Ethylacetat Stufe Nr. 3: Mit Chlorwasserstoff in Wasser	Beispiel 3 N-(5-tert-butyl-2-p-tolyl-2H-pyrazol-3{29}}yl){{34 }}2-(3-{6-[1-(2,6-difluor-phenyl)-ureido]-pyridin-2-yl}-4-fluor-phenyl)-acetamid a. Eine Suspension von [4-Fluor-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-essigsäure (3-brom-4-fluorphenyl)-essigsäure (1 g, 4,29 mmol), Bis(pinacolato)dibor (1,3 g, 5,15 mmol) und KOAc (1,28 g, 13 mmol) in Dioxan (15 ml) wurde mit Argon gespült und mit Dichlorbis(diphenylphosphino)palladium behandelt. Die Reaktionsmischung wurde 24 Stunden lang auf 90 Grad erhitzt, mit EtOAc verdünnt und mit gesättigter wässriger NaHCO₃ extrahiert. NaHCO₃-Lösung. Die wässrige Schicht wurde mit konzentrierter HCl angesäuert. Die HCl wurde mit HCl und zweimal mit EtOAc extrahiert. Die vereinigten organischen Schichten wurden getrocknet (Na₂SO₄), im Vakuum konzentriert und durch Chromatographie (0 bis 100 % EtOAc in Cyclohexan mit 1 % Essigsäure) gereinigt, um die Titelverbindung als weißen Feststoff (520 mg, 43 %) zu ergeben. LCMS (Methode 3): Rt 2,66 min, m/z 281 [MH⁺]. ℓ NMR (300 MHz, CDCl₃): 7,61 (1H, dd, J 5,5, 2,5), 7,35 (1H, ddd, J 8,5, 5,2, 2,5), 7,00 (1H, t, J 8,7), 3,62 (2H, s), 1,35 (12H, s).

Chemische Eigenschaften

Bei dieser Verbindung handelt es sich um einen Arylboronsäurepinacolester, der mit einer Phenylessigsäuregruppe gekoppelt ist. Der Pinacolester schützt die Boronsäure und verleiht im Vergleich zur freien Säure eine überlegene Stabilität gegen Protodeboronierung und Hydrolyse, was eine Lagerung bei 0–8 Grad unter Inertgas ermöglicht. Die Carbonsäure (vorhergesagter pKa ~ 4,3) sorgt für Wasserlöslichkeit bei basischem pH-Wert. Sie löst sich gut in DMF, DMSO und mäßig in weniger polaren organischen Stoffen.

Beschreibung

2-[4-Fluor-3-(Pinacolboronyl)phenyl]essigsäure ist ein zweifunktionelles Dreh- und Angelpunktmolekül für die sequentielle und orthogonale Synthese. Es verfügt über eine geschützte Boronsäure für die Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung und eine Carbonsäure für die Amid-/Esterbildung, getrennt durch einen Methylenspacer. Die Metabeziehung von Bor und Fluor Der Ring ist ein weniger verbreitetes, aber wertvolles Substitutionsmuster, das zur Beeinflussung der Elektronik und des Dipols der resultierenden Biarylprodukte genutzt werden kann.

Verwendungsmöglichkeiten

1. Pharmazeutische Synthese

Wird häufig bei der Synthese von fluorierten Biphenylessigsäurederivaten verwendet, die Analoga wichtiger NSAIDs sind (z. B. Derivate von Flurbiprofen). Der Boronsäureester ermöglicht die Einführung verschiedener Arylgruppen und schafft Bibliotheken zur Optimierung der COX-1/COX-2-Selektivität und entzündungshemmenden Aktivität.

2. Agrochemische Forschung und Entwicklung

Wird bei der Herstellung neuer Aryloxyessigsäure-Herbizid-Analoga verwendet (imitiert die 2,4-D-Familie). Der Boronsäureester ermöglicht eine einfache Variation des aromatischen Anteils, um Verbindungen mit verbesserter Selektivität zwischen Nutzpflanzen und Unkräutern zu finden, während das Fluoratom den Stoffwechsel und das Schicksal in der Umwelt feinabstimmen kann.

3. Funktionelle Materialsynthese

Dient als Monomer zum Aufbau konjugierter Polymere mit anhängenden Carbonsäuregruppen. Durch die Suzuki-Polymerisation unter Verwendung des Boronsäureesters kann die Hauptkette erzeugt werden, während die Säuregruppen an den Seitenketten eine Funktionalisierung nach der Polymerisation, eine Einstellung der Löslichkeit oder die Anbindung an Oberflächen/anorganische Komponenten in Hybridmaterialien ermöglichen.

4.Baustein für die organische Synthese

Ein klassisches Beispiel für ein Substrat für Eintopf-Tandemreaktionen: Die Carbonsäure kann für die Amidbildung aktiviert werden, und im selben Topf kann der Boronsäureester eine Suzuki-Kupplung eingehen, was den schnellen Aufbau komplexer Moleküle auf konvergente Weise ermöglicht. Es ist ein Arbeitstier für die Parallelsynthese von Biaryl-{2}}essigsäurederivaten.

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