5-Fluor-2-methoxyphenylboronsäure

Dieses Regioisomer liegt als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einem Schmelzbereich von 144–153 Grad vor. Sein vorhergesagter Siedepunkt liegt bei 337,1 Grad und die Dichte wird auf 1,26 g/cm³ geschätzt. Die empfohlene Lagerung liegt bei 2-8 Grad. Es weist eine leichte Wasserlöslichkeit, aber eine gute Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol, THF und DMF auf. Die Stabilität ist unter trockenen Umgebungsbedingungen gut, aber wie andere Boronsäuren sollte sie in einem verschlossenen Behälter gelagert werden, um eine Hydrolyse zu verhindern.

Fluor-2-methoxyphenyl)boronsäure ist das meta-Fluor-Regioisomer seines häufigeren para-Fluor-Gegenstücks. Diese einzelne Positionsänderung hat erhebliche Konsequenzen: Das Fluoratom befindet sich nun in Metaposition zur Boronsäuregruppe, was die elektronische Kommunikation zwischen den Substituenten verändert. Die Meta-Substitution übt in erster Linie einen induktiven (-I) elektronen-ziehenden Effekt ohne nennenswerte mesomere Wechselwirkung mit dem Reaktionszentrum aus, was zu einem ausgeprägten elektronischen Profil führt. Dies macht es zu einem einzigartigen Baustein für die Untersuchung von Struktur-Aktivitäts-Beziehungen (SAR), der speziell zur Untersuchung der Auswirkung der Platzierung von Fluoratomen auf die biologische Aktivität, die physikalisch-chemischen Eigenschaften und die Festkörperpackung von Zielmolekülen entwickelt wurde.

1. Pharmazeutische Synthese

Ein wichtiges Instrument bei SAR-Kampagnen in der medizinischen Chemie. Es wird zur Herstellung direkter Analoga von Bleiverbindungen verwendet, bei denen das Fluoratom von der para- in die meta-Position verschoben ist. Diese Änderung kann das Dipolmoment des Moleküls, die Konformationspräferenz und die Fähigkeit, innerhalb einer Proteinbindungstasche orthogonale Dipol--Dipolwechselwirkungen einzugehen, subtil beeinflussen und so möglicherweise die Selektivität verbessern oder die metabolische Clearance verringern.

2. Agrochemische Forschung und Entwicklung

Eingesetzt in der Optimierung fluorierter Agrochemikalien. Das meta-Fluor-Substitutionsmuster kann die Gesamtform des Moleküls, den Säuregehalt/Basizität benachbarter Gruppen und die Wechselwirkung mit Zielenzymen in Unkräutern oder Pilzen beeinflussen und bietet eine alternative Strategie zur Überwindung von Resistenzen oder zur Verbesserung der systemischen Bewegung innerhalb von Pflanzen im Vergleich zu para--substituierten Analoga.

3. Funktionelle Materialsynthese

Wird zur Synthese konjugierter Materialien verwendet, bei denen die Metabindung des Fluoratoms die molekulare Konformation und intermolekulare Wechselwirkungen im festen Zustand beeinflusst. Dies kann zu unterschiedlichen Packungsmotiven, Ladungstransporteigenschaften und optischen Eigenschaften im Vergleich zu para-verknüpften Isomeren führen, was bei der Entwicklung neuer organischer Halbleiter oder Fluoreszenzfarbstoffe nützlich ist.

4. Baustein der organischen Synthese

Ein spezielles Isomer zum Aufbau von Biphenyl- und Heterobiarylsystemen, bei denen ein Fluoratom in einer bestimmten räumlichen Ausrichtung relativ zu anderen funktionellen Gruppen erforderlich ist. Es ist für umfassende SAR-Studien und für die Schaffung von geistigem Eigentum rund um spezifische Substitutionsmuster in chemischen Patentanmeldungen von wesentlicher Bedeutung.

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