5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-amin

Diese Verbindung wird typischerweise als cremefarbenes bis hellbeiges kristallines Pulver mit einem schwachen aminähnlichen Charakter isoliert. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 112–116 Grad, was auf ein gut definiertes Kristallgitter schließen lässt. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen ungefähr 1,13 g/cm³, mit einer Summenformel von C11H17BN2O2 und einem Molekulargewicht von 220,08. Es zeigt eine gute Löslichkeit in gängigen organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan, Tetrahydrofuran, Ethylacetat und Dimethylsulfoxid, während es in Methanol und Ethanol eine mäßige Löslichkeit und in Wasser und aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Hexan eine begrenzte Löslichkeit zeigt. Der Pinakolboronatester neigt unter feuchten Bedingungen zu einer langsamen Hydrolyse, während das primäre Amin mit Carbonylverbindungen kondensieren kann. Um hydrolytischen Abbau und oxidative Verfärbung zu verhindern, wird die Lagerung in einem dicht verschlossenen Behälter unter Inertatmosphäre (Argon oder Stickstoff) bei reduzierter Temperatur (2–8 Grad) empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, Säureanhydriden und Isocyanaten sollte mit geeigneten Laborvorkehrungen gehandhabt werden.

5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-amin verkörpert ein bifunktionelles heteroaromatisches Gerüst, wobei ein Pyridinring eine Aminogruppe an der 3-Position und eine Pinakol-geschützte Boronsäure an der 5-Position trägt. Der Pyridinstickstoff führt zu einem Elektronenmangel im aromatischen System und bietet gleichzeitig eine zusätzliche Koordinationsstelle für Metallionen oder Wasserstoffbrückenbindungen. Die Metabeziehung zwischen den Amino- und Boronatsubstituenten erzeugt einen Winkelabstand von 120 Grad zwischen diesen funktionellen Griffen und ermöglicht so den Aufbau nichtlinearer molekularer Architekturen. Der Pinacolester dient als Schutzgruppe für die Boronsäure und schützt sie vor vorzeitiger Oxidation oder Beteiligung an unerwünschten Reaktionen, bleibt aber unter milden Umesterungsbedingungen leicht entfernbar. Das primäre Amin bietet eine nukleophile Stelle für Amidbildung, reduktive Aminierung oder Diazotierungsreaktionen. Dieser kompakte und dennoch funktionsdichte Heterocyclus dient als vielseitiger Baustein für den Aufbau vielfältiger Molekülbibliotheken, bei denen die kontrollierte Einführung von Amin- und Boronatfunktionalitäten erforderlich ist.

Pharmazeutische Synthese
In medizinischen Chemieprogrammen wird dieser Aminopyridinboronatester häufig als Baustein für den Aufbau von Kinaseinhibitoren und G--Protein-gekoppelten Rezeptormodulatoren verwendet. Die Boronatgruppe ermöglicht Suzuki-Miyaura-Kupplungen mit Aryl- und Heteroarylhalogeniden zur Erzeugung von Biarylstrukturen, während die Aminogruppe einen Ansatzpunkt für die Bildung von Amidbindungen mit Carbonsäure--haltigen Pharmakophoren darstellt. Der Pyridinring trägt zu einer günstigen Löslichkeit bei und kann an der Wasserstoffbindung mit Proteinzielen beteiligt sein. Dieses Gerüst wurde bei der Synthese von Verbindungen zur Behandlung von Onkologie, Entzündungen und Infektionskrankheiten eingesetzt.

Koordinationschemie und Katalyse
Durch die Kombination von Pyridinstickstoff und Aminogruppe entsteht ein zweizähniges Ligandensystem, das Übergangsmetallionen in verschiedenen Oxidationsstufen stabilisieren kann. Von dieser Verbindung abgeleitete Metallkomplexe werden auf ihre katalytische Aktivität in Kreuzkupplungsreaktionen und Oxidationsprozessen untersucht. Der Boronatester kann auch an Metall-vermittelten Transformationen teilnehmen und so katalytische Tandemsequenzen ermöglichen, bei denen der Ligand selbst während der Reaktion eine Funktionalisierung erfährt. Diese Komplexe dienen als Modelle zum Verständnis von Struktur-Aktivitätsbeziehungen in der homogenen Katalyse.

Materialwissenschaftliche Anwendungen
Die einzigartigen elektronischen Eigenschaften dieses Aminopyridinboronats machen es wertvoll für die Konstruktion funktioneller Materialien, einschließlich metall-organischer Gerüste und kovalenter organischer Gerüste. Der starre heteroaromatische Kern und die orthogonalen reaktiven Griffe ermöglichen den Aufbau poröser Netzwerke mit maßgeschneiderten Porengrößen und Oberflächenchemie. Der Einbau in konjugierte Polymere durch Kreuzkopplungsreaktionen ergibt Materialien mit einstellbaren optoelektronischen Eigenschaften für Anwendungen in organischen Leuchtdioden und Feldeffekttransistoren.

Baustein für die organische Synthese
Als multifunktionales heteroaromatisches Zwischenprodukt ist diese Verbindung an verschiedenen Transformationen beteiligt, die den sequentiellen Aufbau komplexer Moleküle ermöglichen. Die Boronatgruppe ermöglicht Suzuki-Miyaura-, Chan-Lam- und oxidative Heck-Kupplungen, während die Aminogruppe Buchwald-Hartwig-Aminierung, Amidbildung und reduktive Alkylierung durchläuft. Der Pyridinstickstoff kann ortho--Metallierungsereignisse steuern oder als Koordinationsstelle bei der durch Übergangs-metalle-katalysierten CH-Funktionalisierung dienen. Dieses orthogonale Reaktivitätsprofil macht es wertvoll für die Synthese von Bibliotheken polysubstituierter Pyridine, Naturstoffanaloga und bioaktiver Verbindungen, bei denen eine präzise Kontrolle der Substitutionsmuster erforderlich ist.

Beliebte label: 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-amin, China 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-amin Hersteller, Lieferanten, 4-Aminopyridin-3-ylboronsäurehydrochlorid, 4-Fluor-2-methoxyphenylboronsäure, 5-Fluor-2-methoxyphenylboronsäure, Boronate und Borsäuren, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1