3-(Aminomethyl)-6-(trifluormethyl)pyridin

Diese Verbindung wird typischerweise als blassgelbe bis hellbraune Flüssigkeit oder als Feststoff mit niedrigem Schmelzpunkt bei Umgebungstemperatur erhalten und weist einen schwachen aminähnlichen Geruch auf. Seine Summenformel lautet C7H7F3N2, was einem Molekulargewicht von 176,14 entspricht. Der Siedepunkt liegt bei Atmosphärendruck bei etwa 230–235 Grad, mit einer berechneten Dichte von etwa 1,31 g/cm³ bei 20 Grad. Es ist in üblichen organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan, Methanol und Dimethylsulfoxid frei löslich, in Wasser aufgrund der polaren Amingruppe mäßig löslich und in aliphatischen Kohlenwasserstoffen kaum löslich. Das Molekül enthält einen Pyridinring, der an Position 6 eine Trifluormethylgruppe und an Position 3 einen Aminomethylsubstituenten trägt. Das primäre Amin ist anfällig für Acylierungs-, Alkylierungs- und Kondensationsreaktionen, während die Trifluormethyl-Einheit metabolische Stabilität und Lipophilie verleiht. Um die Absorption von Kohlendioxid und oxidativen Abbau zu verhindern, wird die Lagerung unter Inertatmosphäre bei reduzierter Temperatur (2–8 Grad) in dicht verschlossenen Behältern empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, Säurechloriden und Isocyanaten sollte vermieden werden.

3 (Aminomethyl)-6 (trifluormethyl)pyridin ist ein disubstituiertes Pyridinderivat, das eine stark elektronenziehende Trifluormethylgruppe an der 6-Position mit einer nukleophilen Aminomethylgruppe an der 3-Position kombiniert. Der Pyridinkern stellt eine elektronenarme aromatische Plattform dar, die über den Ringstickstoff π-Stapel- und Wasserstoffbrückenbindungswechselwirkungen eingehen kann. Die Trifluormethylgruppe erhöht die Stoffwechselstabilität und Lipophilie und beeinflusst gleichzeitig die elektronischen Eigenschaften des Rings durch starke induktive Effekte. Die Aminomethylseitenkette bietet einen vielseitigen Ansatzpunkt für die weitere Derivatisierung durch Bildung von Amidbindungen, reduktive Aminierung oder Alkylierung. Die räumliche Trennung zwischen den beiden Substituenten ermöglicht eine unabhängige Funktionalisierung an jeder Stelle und ermöglicht so den Aufbau komplexer Molekülarchitekturen. Diese Kombination eines fluorierten heteroaromatischen Kerns mit einem reaktiven Amin macht die Verbindung zu einem wertvollen Baustein in der medizinischen Chemie, wo die Trifluormethylgruppe die pharmakokinetischen Eigenschaften verbessern kann und das Amin einen Bindungspunkt für pharmakophore Elemente bietet.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieses Trifluormethylpyridin-Derivat wird bei der Synthese von Kinaseinhibitoren, G-Protein-gekoppelten Rezeptormodulatoren und anderen therapeutischen Wirkstoffen eingesetzt. Die Aminomethylgruppe ermöglicht eine bequeme Amidkupplung mit Carbonsäure enthaltenden Pharmakophoren oder eine reduktive Aminierung mit Aldehyden zur Einführung verschiedener Substituenten. Die Trifluormethylgruppe erhöht die Stoffwechselstabilität und kann die Membranpermeabilität verbessern, was sie besonders wertvoll für Programme zur Arzneimittelentdeckung im Zentralnervensystem macht.

Agrochemische Forschung
In der Pflanzenschutzchemie dient die Verbindung als Baustein für die Entwicklung neuartiger Insektizide und Fungizide. Der Pyridinring ist ein häufiges Motiv in Agrochemikalien, die auf nikotinische Acetylcholinrezeptoren von Insekten oder Pilzenzyme abzielen. Die Trifluormethylgruppe trägt zur Umweltbeständigkeit und Lipophilie bei und verbessert so das Eindringen in die Nagelhaut, während das Amin die Bindung toxophorer Gruppen ermöglicht, um die biologische Aktivität zu optimieren.

Baustein für fluorierte Liganden
Die elektronenziehende Trifluormethylgruppe kann die Donoreigenschaften des Pyridinstickstoffs modulieren und so die Entwicklung von Liganden mit maßgeschneiderten elektronischen Eigenschaften für Übergangsmetallkomplexe ermöglichen. Diese Liganden werden auf ihre katalytische Aktivität in Kreuzkupplungs- und Oxidationsreaktionen untersucht, bei denen der fluorierte Substituent die Reaktivität und Selektivität des Metallzentrums beeinflussen kann.

Zwischenprodukt der organischen Synthese
Als vielseitiger Synthesebaustein nimmt 3-(Aminomethyl)-6-(trifluormethyl)pyridin an verschiedenen Transformationen teil, darunter nukleophile Substitution, Palladium-katalysierte Kreuzkupplungen (nach Umwandlung in das entsprechende Halogenid oder Boronat) und reduktive Aminierung. Das Amin kann geschützt, acyliert oder alkyliert werden, um Bibliotheken fluorierter Pyridinderivate für die Arzneimittelforschung und materialwissenschaftliche Anwendungen zu erzeugen. Sein Nutzen erstreckt sich auf die Synthese von Fluoreszenzsonden und molekularen Sensoren, bei denen die Trifluormethylgruppe als 19F-NMR-Angriff dient.

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