2-(2-Chlorphenyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on

Diese Verbindung wird typischerweise als blassgelbes bis hellbraunes kristallines Pulver erhalten. Seine Summenformel lautet C10H9ClN2O, was einem Molekulargewicht von 208,64 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 150–154 Grad. Es ist in polaren organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Ethanol löslich, in Ethylacetat und Dichlormethan mäßig löslich und in Wasser und unpolaren Lösungsmitteln wie Hexan praktisch unlöslich. Das Molekül verfügt über einen Pyrazol-3-on-Kern, der an der 2-Position mit einer 2-Chlorphenylgruppe und an der 5-Position mit einer Methylgruppe substituiert ist. Das Carbonyl und das NH des Pyrazolonrings können an Wasserstoffbrückenbindungen und der Keto-Enol-Tautomerie beteiligt sein. Es sollte in einem dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behälter bei Umgebungstemperatur gelagert werden, wobei trockene Bedingungen für längere Zeiträume empfohlen werden. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen sollte vermieden werden.

2-(2-Chlorophenyl)-5-Methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on ist ein Pyrazolon-Derivat mit einem ortho-Chlorphenyl-Substituenten am heterocyclischen Stickstoff. Der Pyrazolonkern ist ein bekanntes Pharmakophor, das in verschiedenen schmerzstillenden, entzündungshemmenden und fiebersenkenden Wirkstoffen vorkommt. Das Molekül weist eine Keto-Enol-Tautomerie auf, wobei die Enolform häufig durch intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen stabilisiert wird. Die 2-Chlorphenylgruppe führt zu einem elektronenziehenden Charakter und einem sterischen Anspruch, der sowohl die chemische Reaktivität als auch die biologischen Wechselwirkungen der Verbindung modulieren kann. Das Methyl an der 5-Position verleiht lipophilen Charakter und beeinflusst das Tautomerengleichgewicht. Dieses kompakte, multifunktionale Gerüst dient als Zwischenprodukt bei der Synthese von Pharmazeutika, Farbstoffen und Koordinationsverbindungen, wobei der Pyrazolonring als Metall-Chelatligand fungieren kann und das Chlor einen Ansatzpunkt für die weitere Funktionalisierung darstellt.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieses Pyrazolon-Derivat wird bei der Synthese von Verbindungen mit analgetischer, entzündungshemmender und fiebersenkender Wirkung eingesetzt. Der Pyrazolonkern ist ein Schlüsselstrukturmotiv in Arzneimitteln wie Antipyrin und Metamizol. Die Carbonsäure-ähnliche Enolform kann Carboxylate in enzymaktiven Zentren nachahmen, während die 2-Chlorphenylgruppe die Lipophilie erhöht und die Membranpermeabilität verbessern kann. Die Modifikation an der Methylposition oder der Austausch des Chlors durch Kreuzkupplung ermöglicht die systematische Untersuchung von Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei der Arzneimittelentwicklung.

Farbstoff- und Pigmentvorläufer
Pyrazolone sind wertvolle Kupplungskomponenten bei der Herstellung von Arylazofarbstoffen und -pigmenten. Die Diazotierung aromatischer Amine und die anschließende Kupplung mit diesem Pyrazolon ergeben intensiv gefärbte Azoverbindungen mit ausgezeichneter Farbstärke und Lichtechtheit. Der 2-Chlorphenyl-Substituent kann das Absorptionsspektrum und die Affinität des Farbstoffs für verschiedene Substrate beeinflussen, wodurch er für die Textil-, Tinten- und Kunststofffärbung nützlich ist.

Ligand in der Koordinationschemie
Der Pyrazolonring kann als zweizähniger Ligand fungieren und über den Carbonylsauerstoff und den deprotonierten Enolsauerstoff an Übergangsmetalle koordinieren. Metallkomplexe solcher Liganden weisen vielfältige Geometrien auf und werden auf ihre katalytischen, magnetischen und biologischen Eigenschaften untersucht. Die ortho-Chlorphenylgruppe führt sterische und elektronische Effekte ein, die die Stabilität und Reaktivität der resultierenden Metallkomplexe fein abstimmen können.

Baustein für heterozyklische Systeme
Der reaktive Pyrazolonkern nimmt an Kondensationsreaktionen mit Hydrazinen, Aldehyden und anderen Elektrophilen teil und bildet kondensierte Heterocyclen wie Pyrazolo[3,4 d]pyrimidine und Pyrazolo[1,5 a]pyrimidine. Diese Ringsysteme sind als potenzielle Kinaseinhibitoren und antimikrobielle Wirkstoffe von Interesse. Das Chloratom bietet eine Stelle für die weitere Derivatisierung über Palladium-katalysierte Kupplungen und ermöglicht so einen schnellen Zugang zu Verbindungsbibliotheken für das biologische Screening.

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