4,6-Dimethylpyrimidin-5-carbonsäure

Diese Verbindung wird typischerweise als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver isoliert. Seine Summenformel lautet C7H8N2O2, was einem Molekulargewicht von 152,15 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen über 220 Grad, wobei bei längerem Erhitzen über diesen Bereich häufig eine Zersetzung beobachtet wird. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,32 g/cm³. Es zeigt eine mäßige Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, eine begrenzte Löslichkeit in Methanol und Ethanol und eine vernachlässigbare Löslichkeit in Wasser und unpolaren Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Hexan. Das Molekül verfügt über einen Pyrimidinring, der an der 4- und 6-Position mit zwei Methylgruppen und an der 5-Position mit einer Carbonsäure substituiert ist. Die Carbonsäure ist anfällig für Deprotonierung, Veresterung und Amidbildung, während die Methylgruppen zum hydrophoben Charakter beitragen. Die Lagerung in dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behältern bei Umgebungstemperatur ist im Allgemeinen ausreichend, für längere Zeiträume werden jedoch trockene Bedingungen empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen sollte vermieden werden.

4,6-Dimethylpyrimidin-5-carbonsäure ist ein trisubstituiertes Pyrimidinderivat, das eine Carbonsäure mit zwei Methylgruppen am heteroaromatischen Ring kombiniert. Der Pyrimidinkern mit seinen beiden Stickstoffatomen an den Positionen 1 und 3 stellt eine elektronenarme aromatische Plattform dar, die in der Lage ist, Wasserstoffbrückenbindungen und π-Stapelwechselwirkungen einzugehen. Die Methylgruppen an der 4- und 6-Position führen zu lipophilem Charakter und sterischer Hinderung und beeinflussen sowohl die elektronische Verteilung als auch die gesamte Molekülform. Die Carbonsäure an der 5-Position dient als vielseitiger Ansatzpunkt für die weitere Funktionalisierung durch Bildung von Amidbindungen, Veresterung oder Salzbildung. Diese Kombination einer polaren, ionisierbaren Gruppe mit hydrophoben Substituenten an einem starren heterocyclischen Gerüst macht die Verbindung zu einem wertvollen Baustein in der medizinischen Chemie und der agrochemischen Forschung für den Aufbau von Molekülen, bei denen kontrollierte Lipophilie und spezifische Wasserstoffbrückenbindungswechselwirkungen erforderlich sind.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
In der Arzneimittelforschung wird diese Pyrimidincarbonsäure als Baustein für die Synthese von Verbindungen mit potenzieller Wirksamkeit gegen Krebs und Infektionskrankheiten eingesetzt. Die Carbonsäure ermöglicht eine bequeme Amidkopplung mit aminhaltigen Pharmakophoren, während die Methylgruppen die Lipophilie und die Stoffwechselstabilität modulieren können. Pyrimidinderivate sind in Kinaseinhibitoren und antiviralen Wirkstoffen weit verbreitet, bei denen der Kern Nukleotidbasen nachahmen und wichtige Wasserstoffbrückenbindungen mit aktiven Zentren von Enzymen eingehen kann.

Baustein für heterozyklische Systeme
Die Verbindung dient als Vorstufe für den Aufbau kondensierter Heterozyklen wie Pyrimido[4,5-d]pyrimidine und Pteridine durch Cyclokondensationsreaktionen. Die Methylgruppen können beibehalten werden, um die Löslichkeit und Bindungseigenschaften zu beeinflussen, oder durch radikalische oder metallkatalysierte CH-Aktivierung funktionalisiert werden, um zusätzliche Diversität einzuführen. Diese Ringsysteme werden auf ihre pharmakologischen Eigenschaften untersucht, wobei der starre Pyrimidinkern eine Konformationsbeschränkung bietet, die sich positiv auf die Zielselektivität auswirkt.

Agrochemische Forschung
In der Pflanzenschutzchemie wird dieses Pyrimidinderivat bei der Entwicklung neuartiger Herbizide und Fungizide eingesetzt. Agrochemikalien auf der Basis von Pyrimidin- zielen häufig auf Schlüsselenzyme in pflanzlichen Stoffwechselwegen ab, beispielsweise auf die Acetolactatsynthase. Die Methylgruppen erhöhen die Lipophilie für eine bessere Penetration in die Kutikula, während die Carbonsäure die Salzbildung zur Formulierungsoptimierung ermöglicht oder als Griff für die weitere Derivatisierung zur Feinabstimmung der biologischen Aktivität und Umweltbeständigkeit dient.

Baustein für die organische Synthese
Als vielseitiges synthetisches Zwischenprodukt nimmt 4,6-Dimethylpyrimidin-5-carbonsäure an verschiedenen Umwandlungen teil, darunter Veresterung, Amidkupplung und nukleophile aromatische Substitution (nach Aktivierung des Pyrimidinrings). Die Methylgruppen können unter erzwungenen Bedingungen zu Aldehyden oder Carbonsäuren oxidiert werden, was zusätzliche Diversifizierungspunkte bietet. Sein Nutzen erstreckt sich auf die Synthese von Liganden für Metallkomplexe und funktionelle Materialien, bei denen der Pyrimidinring wünschenswerte Eigenschaften wie Metallkoordination und Wasserstoffbrückenbindungskapazität verleiht.

Beliebte label: 4,6-Dimethylpyrimidin-5-carbonsäure, China 4,6-Dimethylpyrimidin-5-carbonsäure Hersteller, Lieferanten, 33225-73-9, 4-Isopropylpyridin, 504413-35-8, heteroaromatischer Ring, N 6 Bromimidazo 1 2 a Pyridin 2 yl 2 2 2 Trifluoracetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF