4-Amino-6-chlorpyrimidin-5-carbonitril

Diese Verbindung wird typischerweise als cremefarbenes bis blassgelbes kristallines Pulver erhalten. Seine Summenformel lautet C5H3ClN4, was einem Molekulargewicht von 154,56 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 210–215 Grad, oft begleitet von Zersetzung, die sich durch Verdunkelung und Gasentwicklung bemerkbar macht. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,58 g/cm³. Es zeigt eine mäßige Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln wie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, eine begrenzte Löslichkeit in Methanol und Ethanol und eine vernachlässigbare Löslichkeit in Wasser und unpolaren Lösungsmitteln wie Dichlormethan und Hexan. Das Molekül enthält einen Pyrimidinring, der an der 4--Position mit einer Aminogruppe, an der 6--Position mit einem Chloratom und an der 5-Position mit einer Nitrilgruppe substituiert ist. Die elektronenziehenden Nitril- und Chloratome erzeugen ein elektronenarmes heteroaromatisches System, das das Chlor zur nukleophilen Verdrängung aktiviert. Um die Reinheit zu gewährleisten, wird die Lagerung in dicht verschlossenen Behältern, geschützt vor Licht und Feuchtigkeit, bei reduzierter Temperatur (2–8 Grad) empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, starken Basen und Nukleophilen sollte vermieden werden.

4-Amino-6-chlorpyrimidin-5-carbonitril ist ein trisubstituiertes Pyrimidinderivat mit drei unterschiedlichen funktionellen Gruppen: einem primären Amin, einem Chloratom und einem Nitril. Der Pyrimidinkern mit seinen zwei Stickstoffatomen stellt eine elektronenarme aromatische Plattform dar, die in der Lage ist, Wasserstoffbrückenbindungen und π-Stapelwechselwirkungen einzugehen. Die Aminogruppe dient als nukleophiler Griff für die weitere Derivatisierung durch Acylierung, Alkylierung oder Diazotierung. Das Chloratom wird aufgrund der elektronenziehenden Wirkung sowohl der Ringstickstoffe als auch der angrenzenden Nitrilgruppe für die nukleophile aromatische Substitution aktiviert. Das Nitril bietet eine zusätzliche elektrophile Stelle für Umwandlungen in Amine, Amidine, Tetrazole oder Carbonsäuren. Diese dichte Packung orthogonaler reaktiver Zentren auf einem kompakten heteroaromatischen Gerüst macht die Verbindung zu einem vielseitigen Baustein für den Aufbau komplexer Moleküle in der medizinischen Chemie, wo durch sequenzielle Funktionalisierung schnell vielfältige Verbindungsbibliotheken erzeugt werden können.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
Dieses multifunktionale Pyrimidin dient als Schlüsselbaustein bei der Synthese von Kinaseinhibitoren und antiviralen Wirkstoffen. Das Chloratom kann durch verschiedene Amine durch nukleophile aromatische Substitution ersetzt werden, um verschiedene Substituenten an der 6--Position einzuführen, während die Aminogruppe eine Amidkopplung mit Carbonsäure- enthaltenden Pharmakophoren ermöglicht. Das Nitril kann zur weiteren Verarbeitung in Tetrazole als Carbonsäure-Bioisostere umgewandelt oder zu Aminen reduziert werden. Diese Transformationen ermöglichen eine schnelle Erforschung der Struktur-Aktivitäts-Beziehungen rund um den Pyrimidinkern.

Plattform für heterozyklische Synthese
Die ortho-Beziehung zwischen den Amino- und Nitrilgruppen ermöglicht Cyclokondensationsreaktionen zur Bildung kondensierter heterocyclischer Systeme wie Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine und Pyrimido[4,5-d]pyrimidine. Diese Ringsysteme sind in Verbindungen zur Bekämpfung von Krebs und Infektionskrankheiten weit verbreitet. Das Chloratom bietet einen zusätzlichen Ansatzpunkt für die Einführung von Diversität durch Kreuzkupplung nach der Bildung des Heterocyclus.

Baustein für antimikrobielle Wirkstoffe
Pyrimidinderivate mit Amino-, Chlor- und Cyano-Substituenten haben Wirksamkeit gegen bakterielle und pilzliche Krankheitserreger gezeigt. Dieses Gerüst kann so gestaltet werden, dass es natürliche Nukleotide nachahmt oder Enzyme hemmt, die an der Nukleinsäurebiosynthese beteiligt sind. Der elektronenarme Charakter des Pyrimidinrings verstärkt die Bindung an mikrobielle Ziele durch komplementäre elektrostatische Wechselwirkungen.

Zwischenprodukt der organischen Synthese
Als vielseitiges heteroaromatisches Substrat nimmt diese Verbindung an verschiedenen Umwandlungen teil, darunter Palladium-katalysierte Kreuz-Kupplungen an der Chlorstelle, nukleophile aromatische Substitution mit Sauerstoff-, Stickstoff- und Schwefelnukleophilen sowie Cycloadditionsreaktionen unter Beteiligung der Nitrilgruppe. Die orthogonale Reaktivität der drei funktionellen Gruppen ermöglicht eine sequentielle Funktionalisierung und ermöglicht so den Aufbau von Bibliotheken polysubstituierter Pyrimidine für die Arzneimittelentwicklung und materialwissenschaftliche Anwendungen.

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