Ethyl-3-acetyl-1H-pyrazol-5-carboxylat

Diese Verbindung wird typischerweise als weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver isoliert. Seine Summenformel lautet C8H10N2O3, was einem Molekulargewicht von 182,18 entspricht. Der Schmelzpunkt liegt im Allgemeinen im Bereich von 128–132 Grad, was auf ein gut definiertes Kristallgitter hinweist. Die berechnete Dichte beträgt unter Umgebungsbedingungen etwa 1,28 g/cm³. Es zeigt eine gute Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln, einschließlich Methanol, Ethanol, Ethylacetat und Dimethylsulfoxid, während es eine mäßige Löslichkeit in Dichlormethan und eine begrenzte Löslichkeit in Wasser und nicht-polaren Lösungsmitteln wie Hexan zeigt. Das Molekül besteht aus einem Pyrazolring, der an der 3-Position eine Acetylgruppe und an der 5-Position einen Ethylester trägt. Das Pyrazol-NH ist sauer und kann an Wasserstoffbrückenbindungen teilnehmen, während sowohl die Keton- als auch die Estercarbonyle anfällig für nukleophile Additions- und Kondensationsreaktionen sind. Die Lagerung in dicht verschlossenen, vor Licht und Feuchtigkeit geschützten Behältern bei Umgebungstemperatur ist im Allgemeinen ausreichend, bei längerer Lagerung werden jedoch trockene Bedingungen empfohlen. Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren und starken Basen sollte vermieden werden.

Ethyl-3-acetyl-1H-pyrazol-5-carboxylat ist ein bifunktionelles Pyrazolderivat mit zwei elektronenziehenden Carbonylgruppen an der 3- und 5-Position. Der Pyrazolkern, ein fünfgliedriger aromatischer Heterocyclus mit zwei benachbarten Stickstoffatomen, stellt eine starre Plattform mit sowohl der Fähigkeit als Wasserstoffbrückendonor (NH) als auch als Akzeptor (Pyridin-Stickstoff) zur Verfügung. Die Acetylgruppe an der 3-Position führt eine reaktive Ketonfunktionalität ein, die Kondensations-, Reduktions- und Alkylierungsreaktionen eingehen kann. Der Ethylester an der 5-Position dient als geschütztes Carbonsäureäquivalent und bietet einen vielseitigen Ansatzpunkt für die weitere Funktionalisierung durch Hydrolyse, Umesterung oder Reduktion zum entsprechenden Alkohol. Die beiden Carbonylgruppen sind über den Pyrazolring konjugiert, wodurch ein elektronisches Push-Pull-System entsteht, das sowohl die Reaktivität als auch die spektroskopischen Eigenschaften beeinflusst. Diese Kombination aus einem privilegierten heteroaromatischen Kern mit zwei orthogonalen reaktiven Stellen macht die Verbindung zu einem wertvollen Baustein in der medizinischen Chemie und heterozyklischen Synthese für den Aufbau verschiedener Pyrazol-basierter Moleküle.

Pharmazeutisches Zwischenprodukt
In der Arzneimittelforschung wird dieser Pyrazolester als Baustein für die Synthese entzündungshemmender Wirkstoffe, Kinaseinhibitoren und antimikrobieller Verbindungen eingesetzt. Die Acetylgruppe ermöglicht die Kondensation mit Hydrazinen oder Aminen zur Bildung von Pyrazol--kondensierten Heterozyklen, während der Ester zur Amidkupplung mit amin-haltigen Pharmakophoren zur Carbonsäure hydrolysiert werden kann. Aus diesem Gerüst hergestellte Pyrazolderivate haben sich als vielversprechend für die Modulation der Enzymaktivität und Rezeptorfunktion in mehreren therapeutischen Bereichen erwiesen.

Baustein für die heterozyklische Synthese
Die Verbindung dient als Vorstufe für den Aufbau kondensierter heterocyclischer Systeme wie Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine und Pyrazolo[4,3-c]pyridine durch Cyclokondensationsreaktionen mit verschiedenen Dinucleophilen. Diese Ringsysteme werden eingehend auf ihre pharmakologischen Eigenschaften untersucht, wobei der starre Pyrazolkern eine Konformationsbeschränkung bietet, die sich positiv auf die Zielerkennung auswirkt. Die Acetyl- und Estergruppen ermöglichen eine weitere Funktionalisierung nach der Heterocyclenbildung.

Ligand für Metallkomplexe
Die Pyrazol-Stickstoffatome und der Carbonylsauerstoff der Acetylgruppe können an Übergangsmetalle koordinieren und Komplexe mit wohldefinierten Geometrien bilden. Von diesem Gerüst abgeleitete Metallkomplexe werden auf ihre katalytische Aktivität bei Oxidations- und Kreuzkupplungsreaktionen sowie auf ihr Potenzial als lumineszierende Materialien untersucht. Die elektronenziehenden Carbonyle modulieren die elektronischen Eigenschaften des Metallzentrums und ermöglichen so eine Feinabstimmung der Katalysatorleistung.

Baustein für die organische Synthese
Als vielseitiges synthetisches Zwischenprodukt nimmt Ethyl-3-acetyl-1H-pyrazol-5-carboxylat an verschiedenen Umwandlungen teil, darunter Knoevenagel-Kondensationen, Michael-Additionen und Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen nach entsprechender Aktivierung. Die Acetylgruppe kann durch Reduktion, reduktive Aminierung oder Wittig-Olefinierung in verschiedene funktionelle Gruppen wie Alkohole, Amine oder Alkene umgewandelt werden. Der Ester bietet einen orthogonalen Griff für die weitere Ausarbeitung und ermöglicht den sequenziellen Aufbau von Bibliotheken polysubstituierter Pyrazole für die Arzneimittelentwicklung und materialwissenschaftliche Anwendungen.

Beliebte label: Ethyl-3-acetyl-1h-pyrazol-5-carboxylat, China ethyl-3-acetyl-1h-pyrazol-5-carboxylat Hersteller, Lieferanten, 33225-73-9, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatischer Ring, N 6 Bromimidazo 1 2 a Pyridin 2 yl 2 2 2 Trifluoracetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1